OPTIKA AKTIVNOST Polarizacija svetlosti Optika aktivnost je osobina

OPTIČKA AKTIVNOST

Polarizacija svetlosti

Optička aktivnost je osobina nekih supstanci da obrću ravan polarizovane svetlosti za izvestan ugao, bilo u smeru kazaljke na satu (+), ili suprotno od kazaljke na satu (-).

Hiralni molekuli Ako u organskom molekulu postoji atom ugljenika za koji su vezana četiri različita atoma ili atomske grupe, takav molekul je asimetričan (nema ni jedan element simetrije).

Takav molekul ne može se poklopiti sa svojim likom u ogledalu.

Leva i desna ruka takođe se ne mogu poklopiti, a odnose se kao predmet i lik u ogledalu. Za predmete i molekule koji se ne mogu poklopiti sa svojim likom u ogledalu zato kažemo da su hiralni (heir: ruka)

Svaka organska supstanca čiji su molekuli hiralni pokazuje optičku aktivnost.

Ugljenikov atom koji je vezan za četiri različita atoma ili atomske grupe naziva se hiralni ili asimetrični C-atom i označava se obično zvezdicom.

Svako jedinjenje koje sadrži jedan hiralni Catom postoji u dva oblika koji se odnose kao predmet i lik u ogledalu. Sve fizičke osobine ta dva izomera su iste, sem smera obrtanja ravni polarizovane svetlosti. Ta dva izomera nazivaju se enantiomeri ili optički antipodi, a ova vrsta prostorne izomerije enantiomerija.

Prostorni raspored atoma i atomskih grupa u molekulu predstavlja njegovu konfiguraciju. Prostorne izomere prikazujemo konfiguracionim formulama.

Enantiomerni oblici jedinjenja označavaju se kao D i L oblici na osnovu upoređivanja njihovih konfiguracija sa konfiguracijama enantiomera gliceraldehida od kojih je jednu Fišer označio sa D a drugu sa L.

Svi ugljeni hidrati imaju D-konfiguraciju. Sve prirodne amino-kiseline imaju Lkonfiguraciju.

Jedan enantiomer može da pređe u drugi samo ako dođe do raskidanja i ponovnog stvaranja hemijskih veza. Ekvimolekulska smeša dva enantiomera (koja nije optički aktivna!) naziva se racemat i obeležava sa (+)(-) ili DL-. U prirodi se obično nalazi samo jedan enantiomer. Pri hemijskim reakcijama gotovo uvek postaju racemati.

Jedinjenja sa nekoliko hiralnih C-atoma

Opšti sistem označavanja konfiguracije hiralnih molekula ( Cahn-Ingold-Prelog ): Svaka grupa vezana za hiralni C-atom dobija broj 1, 2, 3 ili 4 prema opadajućoj prednosti. Molekul se tada posmatra sa strane suprotne grupi sa najmanjom prednošću (4). Sled smanjivanja prednosti preostalih grupa (1, 2, 3) prikazuje ili smer hoda kazaljke na satu ili suprotan smer. Ako je sled jednak hodu kazaljke na satu, molekul se obeležava sa (R) (rectus : desni, desna konfiguracija). Ako je sled suprotan hodu kazaljke na satu, molekul se obeležava sa (S) ( sinister : levi, leva konf. ).