Od glukoze do glukopiranoze DZS 2005 Od glukoze

Od glukoze do glukopiranoze © DZS, 2005

Od glukoze do glukopirano Ogledali si bomo, kako aciklično obliko D-glukoze pretvorimo v šestčlensko ciklično obliko. 2/9 © DZS, 2005

Od glukoze do glukopirano Prikazane so: • Fischerjeva projekcijska formula D-glukoze • Haworthovi projekcijski formuli a-D-glukopiranoze in b-D-glukopiranoze 3/9 © DZS, 2005

Od glukoze do glukopirano Aciklična oblika D-glukoze ni linearna, temveč je zvita. Zvito aciklično obliko D-glukoze postavimo v prostor tako, da leži osnovni skelet molekule v ravnini, pravokotni na ravnino lista. 4/9 © DZS, 2005

Od glukoze do glukopirano • Hidroksilne skupine, ki ležijo v Fischerjevi projekcijski formuli na desni strani, ležijo pod ravnino. • Hidroksilna skupina, ki leži v Fischerjevi projekcijski formuli na levi strani, pa leži nad ravnino. 5/9 © DZS, 2005

Od glukoze do glukopirano • Hidroksilna skupina na C 5 ni dovolj blizu karbonilnemu atomu ogljika, da bi prišlo do nastanka ciklične oblike. • Zato je potrebna rotacija okoli vezi C 4–C 5. • Pri tej rotaciji se vzpostavi stanje, pri katerem atom kisika hidroksilne skupine na C 5 pride v ugoden položaj za vezavo na karbonilno skupino. 6/9 © DZS, 2005

Od glukoze do glukopirano Napad kisika hidroksilne skupine vezane na C 5 na ogljikov atom karbonilne skupine lahko poteče iz zgornje strani ravnine, ki jo določa karbonilna skupina, pri čemer nastane ena ciklična oblika D-glukoze. 7/9 © DZS, 2005

Od glukoze do glukopirano Napad kisika hidroksilne skupine vezane na C 5 na ogljikov atom karbonilne skupine pa lahko poteče tudi iz nasprotne strani ravnine, pri tem nastane izomerna ciklična oblika D-glukoze. 8/9 © DZS, 2005

Od glukoze do glukopirano Poimenovanje cikličnih oblik D-glukoze je povezano z navedbo lege hidroksilne skupine na C 1 (a ali b) in vrsto ciklične oblike (piranoza). a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza Imeni se torej glasita: a-D-glukopiranoza in b-D-glukopiranoza 9/9 © DZS, 2005