Objeto de Estudo REAES ORG NICAS Caderno 2

Objeto de Estudo: REAÇÕES ORG NICAS Caderno 2: Aula 07 Página 50 QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS - HABILIDADES Produtos, Reagentes, Meio reacional e Substâncias participantes H 17. Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica. (Reações Química) H 24. Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas. (Reações Química) Classificação das Reações Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – CONSTRUINDO A HABILIDADE 17 e 24 RESUMO (Classificação das transformações) Quando a modificação altera a fórmula Química química Inorgânica QUÍMICO FENÔMENO Quando a É toda modificação que ocorre na NÃO altera a natureza. fórmula química Ex: Combustão, fusão, FÍSICO respiração, dissolução etc. . . Química Orgânica Síntese Análise Dupla troca Oxi-redução Ácido/base Fotólise Pirólise Adição Eliminação Oxidação Substituição Combustão Fusão Dissolução Fragmentação Evaporação QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

H 24. Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas. REAÇÕES ORG NICAS – H 24 - ATENÇÃO E S T E R I F I C A Ç Ã O H H I I D D R R A I A L N Ç I T Ã S E O E S I O N I Z A Ç Ã O E R C E O F U S Ã O F M D C O M B U S T Ã O T I Ç Ó N Ã L A O I S E Ç Ã O E L E T R Ó L I S E QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – EXERCÍCIOS – H 17 E 24 (AML) Os polímeros de condensação são macromoléculas formadas por meio de reações de polimerização em que dois monômeros (iguais ou diferentes) unem-se e é eliminada uma molécula pequena que não fará parte do polímero. A transformação a baixo representa a obtenção de PET (polietilenotereflato ou politereftalato de etileno). n + n. R + 2 n H 2 O A polimerização descrita estará quimicamente correta quando a substância R for o a) etanal. O–C–C–O b) etanodiol. c) etoxi-etano. d) ácido butanóico. e) etanoato de etila. QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – EXERCÍCIOS – H 17 e 24 (AML) Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos são os ésteres, como o produzido na reação a baixo, que, quando misturado aos alimentos, confere-lhes um sabor de abacaxi. X Do exposto infere-se que a substancia X é o a) b) c) d) e) metanol em uma adição. etanol em uma substituição. etanodiol em uma eliminação. ácido etanodióico em uma oxidação. etanoato de metila em uma esterificação. C – C - O QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – PARTE II FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES A previsão dos reagentes e/ou produtos que fazem parte de uma reação orgânica, passa pela construção de saberes associados ao entendimento do processo reacional. Estes saberes estão associados a capacidade do candidato IDENTIFICAR os diferentes grupos funcionais envolvidos em uma reação orgânica, as ligações rompidas no processo e as ligações formadas no produto da reação. Tais identificações devem ser feitas a partir da comparação (RELAÇÃO) entre reagentes e produtos que fazem parte da transformação química proposta. Neste contexto deverá ser informado ao candidato, principalmente através de texto discursivos ou equação química a transformação orgânica usada na problematização. QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES (AML) O etanol pode ser obtido por reação de substituição nucleofílica do cloro-etano com hidróxido de sódio (Na. OH), conforme reação: CH 3 – CH 2 - Cl Na. OH H 2 O CH 3 – CH 2 - OH Se em transformação semelhante for usado como reagente orgânico o 2 -cloro-propano, o produto obtido será o: a) b) c) d) e) Propanol. Cl Propanodiol. CH 3 – CH 3 Propan-2 -ol. Ácido etanóico. 2 -cloro-propanol. Na. OH H 2 O OH CH 3 – CH 3 QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 191. (AML) Os ácidos carboxílicos em condições especiais podem sofrer descarboxilação com liberação de gás carbônico e descarbonilação com liberação de monóxido de carbono, nos dois casos trata-se de uma reação de eliminação. Disponível em: www. cursoeficazcn. com. br. Acesso em: 21 abr. 2019. Os produtos orgânicos formados respectivamente pela descarbonilação e descarboxilaçao do ácido propanoico são: a) b) c) d) e) Etano e etanol. O Etanol e etano. CH 3 – CH 2 – C – OH Etano e etoxi-etano. Etoxi-etano e etanol. Etanoato de etila e etanodiol. QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 193. (AML) Sais de amônio são sólidos iônicos com elevado ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas que os originaram e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Quando desidratados continuamente em elevadas temperaturas na presença de P 2 O 5 como catalisador produzem amida e em seguida nitrila. A equação a baixo representa parte do processo de desidratação citado, onde R é um radical alquila. O exposto permite inferir que a nitrila formada pela desidratação total do propanoato de amônio é: a) b) c) d) e) CH 3 – CN CH 3 – CH 2 – CONH 2 CH 3 – (CH 2)2 – CN CH 3 – CH 2 – NO 2 ∆ R – COONH 4 R – CONH 2 PO 2 5 QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 23) (AML) [. . . ] Quando desidratados continuamente em elevadas temperaturas na presença de P 2 O 5 como catalisador produzem amida e em seguida nitrila. A equação a baixo representa parte do processo de desidratação citado, onde R é um radical alquila. O exposto permite inferir que a nitrila formada pela desidratação total do propanoato de amônio é: a) b) c) d) e) CH 3 – CN CH 3 – CH 2 – CONH 2 CH 3 – (CH 2)2 – CN CH 3 – CH 2 – NO 2 ∆ R – COONH O H 24 R – CONH 2 PO 2 ∆ C - CONH O H 2 C - COONH O H 24 PO 2 5 5 ∆ P 2 O 5 C – CN QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 224. (ENEM) A maioria dos alimentos contém substâncias orgânicas, que possuem grupos funcionais e/ou ligações duplas, que podem ser alteradas pelo contato com o ar atmosférico, resultando na mudança do sabor, aroma e aspecto do alimento, podendo também produzir substâncias tóxicas ao organismo. Essas alterações são conhecidas como rancificação do alimento. Essas modificações são resultantes de ocorrência de reações de a) oxidação. b) hidratação. c) neutralização. d) hidrogenação. e) tautomerização. QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 227. (ENEM) Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema: R–X + Nu─ → R–Nu + X─ ; (R=grupo alquila e X=halogênio) A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu─ = CH 3 O─) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função a) éter. R–X + b) éster. c) álcool. CH 3 - Br + d) haleto. e) hidrocarboneto. Nu─ → R–Nu + X─ CH 3 O- → CH 3 – O – CH 3 + Br - QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 231. (ENEM) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo. Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3, 3 -dimetil-butanoico é o a) b) c) d) e) 2, 2, 7, 7 -tetrametil-octano. 3, 3, 4, 4 -tetrametil-hexano. 2, 2, 5, 5 -tetrametil-hexano. 3, 3, 6, 6 -tetrametil-octano. 2, 2, 4, 4 -tetrametil-hexano. O CO 2 C – C – OH O CO 2 C–C–C–C C – C – OH QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 231. (ENEM) [. . . ] Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3, 3 -dimetil-butanoico é o a) b) c) d) e) 2, 2, 7, 7 -tetrametil-octano. 3, 3, 4, 4 -tetrametil-hexano. 2, 2, 5, 5 -tetrametil-hexano. 3, 3, 6, 6 -tetrametil-octano. 2, 2, 4, 4 -tetrametil-hexano. C C O CO 2 C – C – OH C C Metil C C C – C – 5 C – 6 C 1 2 C Metil 3 4 C Metil QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 234. (ENEM) O permanganato de potássio (KMn. O 4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1 -fenil-1 -propeno, ilustrado na figura, o KMn. O 4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos. Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMn. O 4 são: a) Ácido benzóico e ácido etanóico. b) Ácido benzoico e ácido propanoico. c) Ácido etanoico e ácido 2 -feniletanoico. d) Ácido 2 -feniletanoico e ácido metanoico. e) Ácido 2 -feniletanoico e ácido propanoico. QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES 234. (ENEM) [. . . ] é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos. C C C C + C C Ácido ETANÓICO Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMn. O 4 são: a) Ácido benzóico e ácido etanóico. b) Ácido benzoico e ácido propanoico. c) Ácido etanoico e ácido 2 -feniletanoico. d) Ácido 2 -feniletanoico e ácido metanoico. e) Ácido 2 -feniletanoico e ácido propanoico. QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES Propanoato de metila H 2 O → H+ + OH- OH Ácido PROPANÓICO H METANOL QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES Butanoato de etila C C C C H � O C C C OH C Ácido Butanóico Etanol H 2 O → H+ + OH- QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES Heptanoato de etila Ácido Heptanóico Ciclobutanoato de propila Ácido ciclobutanóico Etanol Propanol QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

REAÇÕES ORG NICAS – FORMAÇÃO DE PRODUTOS E REAGENTES H+ OH- 221. (ENEM PPL 2018) O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico. Esse odor é provocado pela liberação de a) b) c) d) e) etanol. etanal. ácido etanoico. etanoato de etila. benzoato de etila. H H 2 O HO C C QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

PELA ATENÇÃO DE TODOS VCS, MUITÍSSIMO OBRIGADO