o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUMICAS

É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função Prof. Agamenon Roberto

H 3 C CH 2 O OH CH 3 O H 3 C C álcool éter ácido carboxílico OH O H 3 C C aldeído H O H 3 C C CH 3 cetona Prof. Agamenon Roberto

O H 3 C C O éster CH 3 O H 3 C C amida NH 2 CH 3 NH CH 3 amina primária amina secundária CH 3 Prof. Agamenon Roberto OH fenol

01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um: a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. b) aldeído com 3 átomos de carbono. c) álcool com 4 átomos de carbono. d) aldeído com 4 átomos de carbono. Pág. 115 Ex. 12 e) álcool com 3 átomos de carbono. H H 3 C – CHH 2 C H OH H Prof. Agamenon Roberto

02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções Aspartame? amina O orgânicas O amida encontradas no éster H 2 N – CH – C – NH – C – OCH 3 CH 2 ácido carboxílico COOH a) éster, cetona, amida. b) cetona, álcool, ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina. d) éter, aldeído, amina. e) amina, ácido carboxílico, éster. Prof. Agamenon Roberto

03) (UPE – 2007 – Q 1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH 3 3– (CHOH) CH C C 2 – CHNH C C 2 – CO 2 H OH OH ÁLCOOL NH 2 AMINA OH ÁCIDO CARBOXÍLICO a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. Prof. Agamenon Roberto

ÁLCOOL O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO Usado em. . . Ø. . . limpeza doméstica. Ø. . . bebidas alcoólicas. Ø. . . combustíveis. Prof. Agamenon Roberto

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade. . .

Efeitos do ETANOL no organismo O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade. . . Ø. . . euforia ou tranquilidade. Ø. . . diminuição ou perda do controle motor. Ø. . . descontrole emocional. Ø. . . inconsciência. Ø. . . estado de coma. Ø. . . morte. Prof. Agamenon Roberto

Classe Funcional dos Alcoóis Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C H H – C – OH H H – C = C – OH H Prof. Agamenon Roberto

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” H 3 C – OH METANOL H 3 C – CH 2 – OH ETANOL 3 2 1 H 3 C – CH 2 – OH 1 2 3 H 3 C – CH 3 PROPAN – 1 – OL PROPAN – 2 – OL OH A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA Prof. Agamenon Roberto

OH 5 4 3 2 pent 1 H 3 C – CH = C – CH 3 3 – en pent – 3 – en – 2 – ol 5 1 4 3 OH 3 – etil – ciclo – pentanol 2 CH 2 – CH 3 Ø A numeração tem início no carbono da OXIDRILA Ø Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor Prof. Agamenon Roberto

2 – metil CH 3 1 2 4 – etil CH 2 – CH 3 3 4 5 H 3 C – CH = C – CH 3 OH 5 – metil CH 2 – CH 3 6 7 oct – 3 – en – 2 – ol 8 4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol Prof. Agamenon Roberto

01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 2 – metil – butan – 2 – ol; CH 3 H 3 C – C CH – 2 C– CH 3 OH b) 1 – metil – ciclo – hexanol; Pág. 115 Ex. 10 H 3 C OH Prof. Agamenon Roberto

02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis: Prof. Agamenon Roberto OH a) H 2 C – CH 3 2 – metil propan – 1 – ol Pág. 115 Ex. 11 CH 3 OH d) H 3 C – CH 3 3 – metil butan – 2 – ol CH 3 OH 2 – metil – ciclo – hexanol e) CH 3

03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis. a) Equacione a combustão completa de cada deles metanol: CH 3 OH + 3 O 2 CO 2 + 2 H 2 O etanol: C 2 H 5 OH + 3 O 2 2 CO 2 + 3 H 2 O Pág. 115 Ex. 05 Prof. Agamenon Roberto

Nomenclatura vulgar dos alcoóis Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO H 3 C – OH álcool metílico H 3 C – CH 2 – OH álcool propílico H 3 C – CH 3 álcool isopropílico OH Prof. Agamenon Roberto

Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO H H CH 3 H 3 C C OH H A oxidrila se encontra em um carbono primário H 3 C C OH CH 3 A oxidrila se encontra em um carbono secundário H 3 C C OH CH 3 A oxidrila se encontra em um carbono terciário Prof. Agamenon Roberto

Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL Possui uma única oxidrila Possui duas oxidrilas H 3 C CH 2 CH CH 3 H 3 C OH CH CH OH OH CH 3 TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilas H 2 C OH CH CH OH OH CH 3 Prof. Agamenon Roberto

01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. OH c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO Prof. Agamenon Roberto

02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. tetrametil butanol but anol b) secundário. c) terciário. d) quaternário. H CH 3 H C C H CH 3 OH e) nulário. H H CARBONO PRIMÁRIO ÁLCOOL PRIMÁRIO Prof. Agamenon Roberto

ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional O C H ou CHO O H 3 C – CH 2 – C H O H 3 C – CH – C H CH 3 Prof. Agamenon Roberto

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL” O H 3 C – CH 2 – C H O H 3 C – CH – C PROPANAL METIL – PROPANAL H CH 3 Prof. Agamenon Roberto

5 4 3 2 1 H 3 C – CH – C = CH – C O H pent – 2 – enal 4 – metil CH 3 CH 2 CH 3 3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal Ø A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL Prof. Agamenon Roberto

01) Escreva o nome do seguinte aldeído: 5 4 3 2 1 H 3 C – CH – C O H 2, 3, 4 – trimetil pentanal CH 3 Prof. Agamenon Roberto Pág. 119 Ex. 19 (c)

ACETONA

CETONAS A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA Que pertence à classe funcional das CETONAS Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto CETONAS São compostos que possuem o grupo funcional C ou – CO – entre radicais orgânicos O O H 3 C – CH 3 H 3 C – CH 2 – CH 3 O H 3 C – CH 3 PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”

01) Dê o nome das seguintes substâncias: O a) H 3 C – CH 3 metil - butanona Pág. 123 Ex. 35 CH 3 O b) 5 4 2 1 H 3 C – CH 3 3 CH 3 5 H 3 C – 4 6 3 O C) 2, 4 - dimetil - pentanona 1 2 – CH 3 2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona Prof. Agamenon Roberto

02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) 2 – butanol. c) 3 – buten – 1 – ol. e) butanona. 2 – butanol C 4 H 10 O H 3 C – CH 2 – CH 3 b) 2 – buten – 1 – ol. d) butanal. Pág. 123 Ex. 31 OH 2 – buten-1 -ol C 4 H 8 O 3 – buten-1 -ol C 4 H 8 O H 2 C – CH = CH – CH 3 H 2 C – CH 2 – CH = CH 2 OH OH O H 3 C – CH 2 – C butanal C 4 H 8 O H 3 C – CH 2 – CH 3 butanona C 4 H 8 O Prof. Agamenon Roberto

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica O H 3 C 5 CH CH C 4 3 2 CH 3 1 pent – 3 – en – 2 – ona Prof. Agamenon Roberto

Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona O H 3 C CH 2 C CH 3 etil – metil cetona Prof. Agamenon Roberto

Uma experiência com a PROPANONA (Acetona)

ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional O ou C OH O H 3 C CH 2 C OH COOH O H 3 C CH 2 CH C OH CH 3 Prof. Agamenon Roberto

A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ O H 3 C CH 2 C ácido propanóico OH Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional 4 H 3 C 3 CH 2 2 1 CH C CH 3 O OH ácido – 2 – metil – butanóico Prof. Agamenon Roberto

CH 3 5 H 3 C 4 C CH 3 C 2 CH 3 1 C O OH CH 2 CH 3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico Prof. Agamenon Roberto

2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico CH 3 6 H 3 C 3 5 4 2 1 C H 2 CH C CH 3 CH 2 O OH CH 3 Prof. Agamenon Roberto

FUNÇÕES ORG NICAS – NOMENCLATURA

ÉTERES São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados hidrocarbonetos H 3 C O CH 2 CH 3 H 3 C O CH CH 3 Prof. Agamenon Roberto

A nomenclatura IUPAC é: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR + OXI + HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL H 3 C – O – CH 2 – CH 3 metoxi – etano Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: ÉTER + NOME DO + RADICAL MENOR RADICAL MAIOR H 3 C – O – CH 2 – CH 3 + ICO éter metil etílico Prof. Agamenon Roberto

01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância Fórmula estrutural: Outro nome: H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 etoxi – etano Pág. 134 Ex. 02 Prof. Agamenon Roberto

ÉSTERES São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados hidrocarbonetos O C Possui o grupo funcional: O ou – COO – O H 3 C CH 2 CH CH 3 C O COO CH 3 Prof. Agamenon Roberto

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL O H 3 C C OH + HO + CH 3 H 2 O Prof. Agamenon Roberto

Nomenclatura dos ésteres parte derivada do ácido com terminação OATO de radical derivado do álcool com terminação ILA O H 3 C CH 2 C O propanoato de metila Prof. Agamenon Roberto CH 3

01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dois ésteres dados abaixo: CH 3 – C O aroma da banana OCH 2 CH 2 CH 3 etanoato de pentila CH 3 CH 2 – C butanoato de etila O OCH 2 CH 3 Prof. Agamenon Roberto aroma do abacaxi Pág. 138 Ex. 14 Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: a) acetilpentanoato e etilbutanoato. b) etanoato de pentila e butanoato de etila. c) pentanoato de etila e etanoato de butila. d) pentanoato de acetila e etanoato de butila. e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.

02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula: H 3 C – C O OC 8 H 17 O nome oficial desse composto é: a) butanoato de metila. Pág. 138 Ex. 16 b) butanoato de etila. c) etanoato de n – octila. d) etanoato de n – propila. e) hexanoato de etila. Prof. Agamenon Roberto

03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: a) CH 3 COOH. b) CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3. c) CH 3 CH 2 OH. d) CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3. –C O O–R Pág. 139 Ex. 26 ou – COOR e) C 6 H 5 OCH 3. Prof. Agamenon Roberto

Sais de ácidos carboxílicos Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE H 3 C C O + + Na Na. OH OH – O H OH Prof. Agamenon Roberto + sal de ácido carboxílico H 2 O

Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos parte derivada do ácido com terminação OATO de cátion derivado da base O H 3 C CH 2 C O Na propanoato de sódio Prof. Agamenon Roberto

ANIDRIDOS Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS H O CH 3 – C O O CH 3 – C + H 2 O O CH 3 – C O ANIDRIDO Prof. Agamenon Roberto

O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam: Prof. Agamenon Roberto Anidrido + NOME DO ÁCIDO CH 3 – C O O O CH 3 – C Anidrido propanóico ou anidrido acético

CH 3 – CH 2 – C O O Anidrido etanóico – propanóico O CH 3 – CH 2 – C Anidrido propanóico Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

AMINAS São compostos derivados da molécula do NH 3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados hidrocarbonetos AMÔNIA Prof. Agamenon Roberto H– N–H I H CHH 3 – N – H I H amina primária – N–H CHH 3– I H 3 CH amina secundária CHH 3 – N – CH H 3 I H 3 CH amina terciária

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA após os nomes dos radicais CH 3 – NH – CH 2 – CH 3 – N I CH 3 etil metil amina fenildimetil amina Prof. Agamenon Roberto

O odor dos peixes deve-se às aminas principalmente a amina de fórmula H 3 C N CH 3 Qual o seu nome? trimetil amina Prof. Agamenon Roberto

A anilina (nome aceito pela IUPAC) NH 2 Prof. Agamenon Roberto fenilamina é outra amina muito importante É usada nas industrias de cosméticos e tecidos

6 5 4 3 2 1 H 3 C – CH 2 – CH 3 Outra nomenclatura: NH 2 5 – metil – hexan – 3 – amina Prof. Agamenon Roberto

AMIDAS São compostos que possuem o grupo funcional O C O H 3 C – CH 2 – C NH 2 N O H 3 C – CH – C I CH 3 NH – CH 3 Prof. Agamenon Roberto

As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS H O H O C–C–N–C–C–N– R 1 H R 2 H R 3 H R 4 H Proteína (R 1, R 2, R 3, R 4 são grupos que variam de uma proteína para outra) Prof. Agamenon Roberto

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente O propanoamida H 3 C – CH 2 – C NH 2 O H 3 C – CH 2 – C I CH 3 metil propanoamida NH 2 Prof. Agamenon Roberto

4 H 3 C 3 2 1 CH CH C CH 3 CH 2 O NH CH 3 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida Prof. Agamenon Roberto

NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: –C H 3 C CΞN N etanonitrilo A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente Prof. Agamenon Roberto

O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H 3 C C N cianeto de metila H 2 C CH C N cianeto de vinila Prof. Agamenon Roberto

NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO 2, denominado de NITRO H 3 C NO 2 H 3 C CH 2 NO 2 H 3 C CH CH 3 NO 2 Prof. Agamenon Roberto

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado H 3 C NO 2 nitro metano CH 2 3 H 3 C NO 2 2 nitro etano 1 CH CH 2 CH 3 NO 2 1 – nitro – 2 – metil propano Prof. Agamenon Roberto

HALETOS ORG NICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H 3 C Br Br H 3 C CH 2 H 3 C CH CH 2 CH 3 Br Prof. Agamenon Roberto

A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H 3 C 1 H 3 C H 3 C Br bromo metano CH 2 Br bromo etano 2 3 CH CH Br CH 3 4 CH 3 2 – bromo – 3 – metil butano Prof. Agamenon Roberto

A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado H 3 C H 3 C Br brometo de metila CH 2 Br brometo de etila Prof. Agamenon Roberto

01) O nome do composto abaixo é: 5 H 3 C 4 3 2 CH CH 3 a) 2 – metil pentano. 1 CH 3 Cl 2 – cloro – 4 – metil pentano b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. Prof. Agamenon Roberto

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: 3 H 3 C 2 CH 1 CH 2 Br CH 3 a) brometo de n-propila. 1 – bromo – 2 – metil propano b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. Prof. Agamenon Roberto

COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMg. X onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) H 3 C Mg Br CH 2 Mg Br Prof. Agamenon Roberto

A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do de halogeneto H 3 C nome do radical magnésio H 3 C Mg Br brometo de metil magnésio CH 2 Mg Br brometo de etil magnésio Prof. Agamenon Roberto

FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais O H 3 C CH C ÁCIDO CARBOXÍLICO OH NH 2 AMINA Prof. Agamenon Roberto

Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO 3 H 3 C > AMIDA 2 1 CH C > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL O ácido – 2 – amino propanóico OH NH 2 Prof. Agamenon Roberto