O COCH 2 CH 3 COCH 2 CH

酯基 O C-OCH 2 CH 3 骨架 C-OCH 2 CH 3 拆分 O 逆合成分析过程 O C-OH 2 HOCH 2 CH 3 + C-OH O 官能团 的转化 CH 2 OH CHO

酯基 O C-OCH 2 CH 3 骨架 C-OCH 2 CH 3 拆分 O CH 2 Br 逆合成分析过程 O C-OH 2 HOCH 2 CH 3 + C-OH O 官能团 的转化 CH 2 OH CHO

酯基 O C-OCH 2 CH 3 骨架 C-OCH 2 CH 3 拆分 O CH 2 Br 逆合成分析过程 O C-OH 2 HOCH 2 CH 3 + C-OH O 官能团 的转化 CH 2 OH CHO

酯基 O C-OCH 2 CH 3 骨架 C-OCH 2 CH 3 拆分 O 逆合成分析过程 O C-OH O 路径1 Br. CH 2 CH 3 HOCH 2 CH 3 + 2 HOCH 2 CH 3 CH 2= CH 2 官能团 的转化

酯基 O C-OCH 2 CH 3 骨架 C-OCH 2 CH 3 拆分 O 逆合成分析过程 O C-OH O 路径1 Br. CH 2 CH 3 HOCH 2 CH 3 路径 2 CH 2= CH 2 + 2 HOCH 2 CH 3 CH 2= CH 2 官能团 的转化

酯基 O C-OCH 2 CH 3 骨架 C-OCH 2 CH 3 拆分 O 逆合成分析过程 O C-OH O 路径1 Br. CH 2 CH 3 HOCH 2 CH 3 路径 2 CH 2= CH 2 + 2 HOCH 2 CH 3 CH 2= CH 2 步骤更短 官能团 的转化

酯基 O C-OCH 2 CH 3 骨架 C-OCH 2 CH 3 拆分 O CH 2 Br 逆合成分析过程 O C-OH 2 HOCH 2 CH 3 + C-OH O 官能团 的转化 CH 2 OH CHO

正向梳理合成路线 酯基 O O C-OCH 2 CH 3增长碳链 C-OH C-OCH 2 CH 3 C-OH O O CH 2 Br CH 2 OH CHO + 2 HOCH 2 CH 3 CH 2 官能团的转化

官能团的转化 CH 2=CH 2 + H 2 O CH 2=CH 2 + Br 2 催化剂 CH 3 CH 2 OH CH 2 Br Br 加成反 应

官能团的转化 CH 2=CH 2 + H 2 O 催化剂 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2 + 2 Na. OH Br Br CH 3 CH 2 OH 加成反 应 CH 2 Br Br CH 2 + 2 Na. Br OH OH 水解反 应

官能团的转化 CH 2 OH OH O O HC CH + O 2 Cu O O 2 H 2 O + H C C H 催化剂 氧化反应 HO O C OH

引入酯基，增长碳链 O O 浓硫酸 C-OCH CH C-OH 2 3 + 2 H O + 2 CH 3 CH 2 OH 2 C-OCH 2 CH 3 C-OH O O 酯化反应

逆合成分析 观察目标分子 逆向分析 CH 3 -CH 2 -C-O-CH 2 -O-C-CH 2 -CH 3 O O CH 3 CH 2 COOH HOCH 2 OH

增长碳链 引入羧基 资料：R-Cl + Na. CN R-CN + H 2 O + HCl R-CN + Na. Cl （-CN 氰基） RCOOH + NH 4 Cl CH 3 CH 2 COOH 对比分子骨架 官能团 CH 3 CH 2 CN CH 3 CH 2 Cl 丙腈 CH 2=CH 2

正向梳理，写出合成路线 CH 2 Br 2 CH 2 Br Na. OH CH 2 Br 水溶液 2 CH 2 OH 转化官能团 CH 2 HCl CH 3 CH 2 Cl Na. CN CH 3 CH 2 CN H 2 O CH 3 CH 2 COOH HCl 催化剂 CH 2 转化官能团 增长碳链

正向梳理，写出合成路线 CH 2 Br 2 CH 2 Br Na. OH CH 2 Br 水溶液 2 CH 2 OH 浓硫酸 CH 2 HCl CH 3 CH 2 Cl Na. CN CH 3 CH 2 CN H 2 O CH 3 CH 2 COOH HCl 催化剂 CH 2 CH 3 -CH 2 -C-O-CH 2 -O-C-CH 2 -CH 3 O O

CH 3 CH 2 C n C OCH 2 O C O O 路径1 O O-C-CH 3

CH 3 O O-C-CH 3 CH 2 C n C OCH 2 O C O O O 路径1 O-C-CH 3 CH 2 C C OCH 2 O C O O

CH 3 O O-C-CH 3 CH 2 C n C OCH 2 O C O O O 路径1 O-C-CH 3 CH 2 C C OCH 2 O C O O

CH 3 O O-C-CH 3 CH 2 C n C OCH 2 O C O O O CH 3 C C OCH 2 O C ① O ② 2 -甲基丙烯酸 HOCH 2 OH ② 路径1 CH 2=CCOOH ① CH 3 O O-C-CH 3 ④ ③ OH COOH ③ 水杨酸 CH 3 COOH ④

CH 3 CH 2 C n C OCH 2 O C O O 路径2 O O-C-CH 3

CH 3 CH 2 C n C OCH 2 O C O CH 3 CH 2 C n COOH ①聚甲基丙烯酸 O O-C-CH 3 O 路径2 HOCH 2 OH ②乙二醇 O OCCH 3 COOH ③乙酰水杨酸

CH 3 CH 2 C n C OCH 2 O C O CH 3 CH 2 C n COOH ①聚甲基丙烯酸 O O-C-CH 3 O 路径2 CH 2=CCOOH CH 3 2 -甲基丙烯酸

CH 3 CH 2 C n C OCH 2 O C O CH 3 CH 2 C n COOH ①聚甲基丙烯酸 O O-C-CH 3 O 路径2 HOCH 2 OH ②乙二醇 O OCCH 3 COOH ③乙酰水杨酸

OH COOH 乙酸酐 乙酰水杨酸 CH 2 Br 2 O OCCH 3 COOH CH 2 Br Na. OH CH 2 Br 水溶液 2 CH 2=CCOOH 催化剂 CH 3 2 -甲基丙烯酸 CH 2 OH CH 3 CH 2 C n COOH