Nuklepofilna supstitucije na karbonilnoj grupi Karboksilne kiseline acilna

Nuklepofilna supstitucije na karbonilnoj grupi Karboksilne kiseline

acilna grupa Veći dio hemije spojeva porodice karboksilnih kiselina sastoji se od interkonverzije jednog člana u drugi Interkonverzija

Derivati kiselina

Nukleofilna supstitucija na karbonilnoj grupi -aciliranje • Aciliranje je proces u kojem se kiselinska (acilna) grupa prenosi sa jednog atoma (ili grupe) na drugi. • Da bi se ostvarila nukleofilna supstitucija na karbonilnoj grupi mora se ocjepiti neka druga grupa, a ne dolazeći nukleofil.

Napišite mehanizam nastajanja acetil-hlorida Sami uradite jos jedan primjer npr: mehanizam nastajanja butanoil-hlorida.

Rješenje:

• Butanoil-bromid se može prirediti iz butanske kiseline i fosfor(II)-bromida. • Predložite mehanizam reakcije.

Anhidridi karboksilnih kiselina • Anhidridi karboksilnih kiselina se općenito priređuju reakcijom hlorida kiselina sa odgovarajućom karboksillnom kiselinom. Često se pri tome koristi piridin, zašto?

• Piridin se koristi kao baza za povećanje nukleofilnosti karboksilne kiseline koja zatim reaguje sa nastalim HCl. • Zadatak: napišite reakciju nastanka propan- anhidrida i heptan-anhidrida

Drugi opći postupak za priređivanje anhidrida je dehidratacija, jer su ti spojevi prividno sastavljeni od dvije molekule karboksilne kiseline iz kojih je uklonjena jedna molekula vode.

Pripremanje anhidrida kiselina Najbolji metod Na. OH P 2 O 5 grijanje Hlorid kiseline i kiselina mogu reagovati 2 dajući anhidrid, ali reakcija ima bolje iskorištenje ako se koristi so kiseline Ovaj metod je najbolji ako se koriste tečne kiseline male molekulske težine Često se koristi piridin ili dikarboksilne kiseline Da poveća nukleofilnost kiseline. koje mogu graditi cikličke anhidride + HCl