NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS Prof Francisco Sallas Nomenclatura A
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS Prof. Francisco Sallas
Nomenclatura A nomenclatura da IUPAC é a nomenclatura oficial dos compostos orgânicos. Para nomear uma substância orgânica de cadeia normal é de grande importância:
Prefixo+sufixo+saturação Os prefixos são extraídos do numeral grego ou latino e nomeiam o número de carbonos existentes em uma cadeia principal.
1 c-Met 2 c-Et 3 c-Prop 4 c-But 5 c-Pent 6 c-Hex 7 c-Hept 8 c-Oct 9 c-Non 10 c-Dec…
A saturação é definida de acordo com o tipo de ligação entre os carbonos: AN-Cadeia saturada EN-Ligação dupla IN-ligação simples Caso apareça mais de uma dupla ou tripla; usamos os termos DI, TRI etc que devem anteceder EN e IN. Além disso acompanha-se depois da saturação a leta “O” de Hidocarboneto
Hidrocarbonetos São compostos formados somente por carbono e hidrogênio. Esses compostos formam toda a matéria prima da indústria petroquímica que produz: plásticos, fibras téxteis, borrachas sintéticas, tintas, detergentes, e fertilizantes agrícolas e combustíveis.
Alcanos São hidrocarbonetos acíclicos(cadeia aberta) e saturados(apresentam ligaçòes simples). Metano, propano, butano…
Alcenos Também são acíclicos mas com dupla-ligação. Nomenclatura semelhante a dos Alcanos, mas troca-se o AN(ligação simples) por EN(dupla-ligação) Eteno, propeno, buteno
Obs: Devemos prestar atenção ao numerar as cadeias, (a fim de citar a posição da dupla ligação)devemos começar a numera-las pela extremidade mais proxima da duplaligação. Além disso caso a cadeia principal tenha mais de uma dupla-ligação elas devem ter a menor numeração possível. Exeplo: (Alcatrieno) 1, 3, 5 - Hexatrieno.
Alcinos São acíclicos, contendo uma ; unica tripla-ligação e troca-se o EN por IN. Etino, propino, butino, etc.
Cicloalcano São hidrocarbonetos cíclicos (cadeia fechada) e saturados. Geralmente apresentam formas geométricas, e são nomeados apartir do prefixo ciclo.
Exemplos: =Ciclobutano =Ciclopropano
=Ciclopentano =Cicloexano
Cicloalceno Também possuem cadeia fechada, mas com duplaligação), e acrescenta-se EN
Exemplos: =Ciclobuteno =Ciclopropeno
Hidrocarbonetos Aromáticos Possuem um ou mais núcleos benzênicos. A estrutura fundamental dos aromáticos é o benzeno.
Exemplo: Eles compartilham carbonos
Radicais Orgânicos Os radicais se encontram fora da cadeia principal, e possuem uma ou mais valências livres.
Radicais Alquilas São radicais monovalentes, derivam dos alcanos são saturados e adquirem: Prefixo+il ou ila
Exemplos: CH 4 = Metano Metila CH 4 -CH 3 = Etano CH 2 = Etil ou Etila CH 3 = Metil ou CH 3 -
Radicais Alquenilas São monovalentes e derivam dos alcenos Exemplo: CH 2 = CH = Etenil ou Vinil
Radicais Arilas São radicais monovalentes, cuja a valência livre se encontra num carbono que pertence a um núcleo aromático
Exemplos: Benzeno Fenil CH 3 Tolueno
Radical Benzil É um radical importante, pois possue um núcle aromático ligado a um carbono, onde se localiza a valência livre
CH 3 CH 2 - Tolueno Benzil Possuem um núcleo aromático ligado a um carbono
Nomenclatura para Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Aberta Alcanos • localizar a cadeia com o maior número de carbono. • Numerar a cadeia começando pela extremidade mais proxima dos radicais.
• Nomear primeiro os radicais em ordem alfabética • Quando há radicais iguais usase prefixos di, tri, tetra • Devem ser separados por hífen • Por último nomeia-se a cadeia principal.
Exemplos: CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 2 -metil-hexano O carbono mais próximo de um radical séra o n 1
Dentre os grupos do Alcano é importante destacar um composto em comum ente os isobuteno e o isopenteno CH 3 -CHCH 3 Esse composto é denominado de ISO
Encontramos também derivados do metano. Os grupos substituintes sào seguidos da palavra metano. H CH 3 -C-CH 2 -CH 3 H Metil-metano
Alcenos Diferen-se dos Alcanos pela troca do termo de saturação (troca-se AN por EN, e pela numeração do carbono que é feita na extremidade proxima a dupla ligação. Caso aja mais de uma dupla ligação ou esta esteja no meio, a numeraçao será feita pela extremidade com mais radicais.
Exemplo: CH 3 -CH-CH 2 -CH=CH 2 CH 3 4 -Metil-1 -penteno
Alcinos As regras de nomenclatura são as mesmas, apenas trocamos EM por IN, pois temos uma tripla-ligação
Exemplo: CH C-CH-CH-CH 3 3, 4 -dimetil-1 -pentino A numeração começa apartir do carbono mais proximo da tripla-ligação
Encontramos também outra nomenclatura, onde os alcinos são derivados do acetileno CH 3 -C CH Metil-acetileno
Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Fechada Alcinos • Quando á apenas um radical, não é preciso escrever sua posição. • Dois radicais; escrever o que vem primeiro na ordem alfabética. • Mais de três, deve conter o menor número de posições dos carbonos.
Exemplo: 1. Metilcicloexano CH 3
2. CH 3 3 2 1 CH 2 -CH 3 1 -etil-3 -metilcicloexano
3. CH 3 1 2 CH 2 -CH 3 3 4 CH 3 2 -etil-1, 4 -dimetil-cicloexano
Ciclo Alceno • A numeração do ciclo é feita apartir do carbono da dupla ligação, ficando entre carbono 1 e 2 e chegando ao radical com o menor número.
Exemplo: 1 2 3 CH 3 3 -Metil-cicloexeno
Hidrocarbonetos Aromáticos Possuem um único núcleo benzênico. Troca-se a terminação para benzeno.
Exemplo: CH 3 Metilbenzeno
Obs: Caso existam mais de uma ramificação usa-se os prefixos: -Orto(o)-posições 1, 2 -Meta(m)-posições 1, 3 -Para(p)-posições 1, 4
Exemplo: 1. CH 3 1 2 3 CH 3 ORTOdimetilbenzeno
2. CH 3 1 2 3 CH 3 METAdimetilbenzeno
3. CH 3 1 2 3 4 CH 3 PARAdimetilbenzeno
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