Nomeclatura de los nitrilos CN Se caracterizan por

Nomeclatura de los nitrilos -CN • Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" –CN • Hay varios sistemas válidos: • A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono; • B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ. ) Nom. (secund) Ácido carboxílico Éster carboxilo R–COOH éster R–COOR’ Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–C N R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C 6 H 5 OH …fenol fenoxi ácido carboxi (incluye C) …oico …ato de …oxicarbonil …ilo

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ. ) Nom (sec) Amina (primaria) Amino (secundaria) “ (terciaria) “ R–NH 2 …ilamina amino R–NHR’ …il…ilamina R–NR’R’’ …il…il…ilamina Éter Oxi Hidr. etilénico alqueno Hidr. acetilénico alquino R–O–R’ C=C C C …il…iléter …eno …ino oxi…il …en Nitrocompuestro Nitro Haluro halógeno Radical alquilo R–NO 2 R–X R– nitro… X… …il nitro X …il In (sufijo)

Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional. • Se identifica cuál es la función principal (la primera en el orden de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. • Determinar la cadena principal y numerarla. • Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo). • Ejemplo: CH 3–CHOH–COOH – – Función principal: ácido carboxílico Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi. Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.

Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). • Ácido Carboxi (como sustituyente) Cuando en un compuesto hay tres o más grupos -COOH HOOC–CH–CH 2–COOH ácido carboxi-butanodioico | COOH Si no está enlazado directamente el grupo -COOH a la cadena principal se nombrará carboxi-R-il (entre paréntesis e indicando la localización del radical si es necesario) • Éster R-oxicarbonil Si no es la principal o hay 2 o más esteres (si hay 2 son iguales) HOOC–CH 2–COOCH 3 ácido metoxicarbonil etanoico

Amida Carbamoil (como sustituyente) CH 3–CH–CH 2–COOH ácido 3 -amido-butanoico | ácido 3 -carbamoil-butanoico CONH 2 Nitrilo ciano (como sustituyente) NC–CH–CH 2–COOCH 3 3 -cianopropanoato de metilo 2 -metil-3 -oxihexanonitrilo

• Aldehído oxo (sin C) o formil (con C) (como sustituyente) OHC–CH 2–CONH 2 3 -oxo-propanamida 2 -formiletanamida Si no está enlazado directamente el grupo -COH a la cadena principal, se nombrará formil-R-il (entre paréntesis e indicando la localización del radical si es necesario) • Cetona oxo (sin C) CH 3–CO–CH 2–COOH ácido 3 -oxo-butanoico

• Alcohol hidroxi CH 3–CHOH–CH 2–CHO 3 -hidroxi-butanal • Fenol fenoxi O–CH–CH 2–COOH ácido 3 -fenoxi-butanoico | CH 3 • Amina amino CH 3–CH–COOH | NH 2 ácido 2 -aminopropanoico

Éter R-oxi. Los radicales R-O" y Ar"O" se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etc. CH 3–O–CH 2–CHO metoxi-etanal