N E B A N ZE Senyawa Aromatik

N E B A N ZE

Senyawa Aromatik Dalam kehidupan sehari-hari, kata ‘aromatik’ diidentikan dengan bau yang enak dari kopi yang baru dibuat ataupun kue kayu manis. Setelah struktur dari senyawa yang memilik “aroma” yang enak ditemukan, senyawa-senyawa tersebut memiliki enam atom karbon tak jenuh yang disebut cincin benzena. Senyawa yang memiliki cincin benzena diklasifikasikan sebagai senyawa aromatis berdasarkan strukturnya dibanding berdasarkan baunya. Cincin Benzena Benzaldehid dalam almond Dalam kayu manis

Senyawa aromatik memiliki elektron π yang terdelokalisasi dalam cincin dan benzena terstabilkan oleh delokalisasi elektron. Itulah sebabnya cincin benzena sangat sulit diadisi.

Struktur Kekule untuk Benzena Kekulé menyarankan struktur benzena. Atom karbon tersusun dalam bentuk segi enam, dan menyarankan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselangseling. Setiap atom karbon mengikat sebuah atom hidrogen.

Struktur Resonansi Benzena

Tatanama Turunan Benzena Monosubstitusi Terdapat 2 cara penamaan: 1. Dalam senyawa sederhana, benzena merupakan nama induknya dan cabangnya sebagai awalan.

Contoh: Fluorobenzen Klorobenzen Nitrobenzen Bromobenzen

2. Untuk senyawa sederhana lainnya dan senyawa yang umum, nama cabang dan cincin benzena diberi satu nama. Penamaan ini bisa dipakai untuk nama rantai induk.

Contoh: Toluen Fenol Anilin Asam benzensulfonat Asam benzoat Acetofenon Anisol

Benzena Disubstitusi 1. Jika ada dua substituen, posisinya dinyatakan dengan awalan orto-, meta-, dan para- (disingkat o-, m-, p-) atau menggunakan angka.

Benzena Polisubstitusi 1. Jika ada lebih dari satu gugus pada cincin benzena, posisinya dituliskan menggunakan angka. Contoh: 1, 3, 5 -triklorobenzen

2. Cincin benzena nya diberi nomor, substitun diberi nomor terendah. 3. Jika ada lbih dari 2 substituentyang berbeda, disebutkan secara alfabetis. 4. Jika substituen yang terikat pada cincin benzena memiliki nama induk, maka substituen tersebut diberi nomor satu. Contoh: asam-3, 5 -dinitrobenzoat asam 2, 4 difluorobenzensulfonat

Contoh:

5. Jika gugus C 6 H 5 - diberi nama sebagai substituen atau cabang, gugus ini diberi nama gugus fenil. 6. Benzil adalah nama lain dari gugus metilfenil. Contoh: Benzil klorida Fenil butana

Reaksi pada Benzena 1. Halogenasi 2. Nitrasi 3. Sulfonasi 4. Alkilasi Friedel-Crafts 5. Asilasi Friedel-Crafts 6. Hidrogenasi

Halogenasi Benzen tidak bereaksi dengan bromin kecuali jika terdapat katalis asam Lewis, contohnya Fe. Br 3.

Nitrasi Benzena mengalami nitrasi bila direaksikan dengan HNO 3 pekat. Katalis asam Lewis dalam reaksi ini adalah H 2 SO 4 pekat.

Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap (H 2 SO 4 + SO 3) menghasilkan asam benzena sulfonat.

Alkilasi Friedel-Crafts Alkilasi benzena berupa substitusi sebuah gugus alkil dengan sebuah atom hidrogen pada cincin benzena. Alkilasi dengan alkil halida dan runutan Al. Cl 3 sebagai katalis, sering disebut alkilasi Friedel-Crafts.

Asilasi Friedel-Crafts Substitusi gugus asil pada cincin aromatik oleh reaksi dengan suatu halida asam disebut reaksi asilasi aromatik, atau asilasi Friedel-Crafts. Reaksi ini digunakan untuk membuat aril keton.

Hidrogenasi benzena membutuhkan kondisi yang khusus untuk berlangsung, suhu yang dibutuhkan adalah 300 o. C dan nikel sebagai katalis. Hal ini disebabkan karena cincin benzena kaya akan elektron, sehingga dibutuhkan energi yang lebih untuk menghindari tolak menolaknya muatan negatif. Selain itu, benzen merupakan senyawa yang sangat stabil, sehingga dibutuhkan banyak energi untuk merusak kestabilannya. Ni 3000 C

Manfaat benzena dan turunannya 1. Ø Ø Ø 2. Zat aditif makanan Pemanis contoh: sakarin, aspartam Pengawet contoh: Natrium benzoat, butilasihidroksianisol (BHA), butilasihidroksitoluena (BHT), paraben (p– hidroksibenzoat), dan propilgalat Pewarna contoh: Auramin Obat-obatan contoh: Aspirin, Parasetamol.