MONOZAHARIDELE Definiie structur proprieti fizice GENERALITI Glucidele numite

MONOZAHARIDELE Definiţie, structură, proprietăţi fizice

GENERALITĂŢI Glucidele, numite şi zaharide sau hidraţi de carbon, sunt o clasă importantă de substanţe, care intră în compoziţia tuturor celulelor vii. Alături de proteine, vitamine, lipide şi unele săruri minerale, glucidele sunt componente importante ale hranei.

GENERALITĂŢI Glucidele sunt utilizate de către organismele vii, în principal la obţinerea energiei necesare proceselor vitale. Organismele vii îşi fac rezerve de substanţe energetice sub formă de polizaharide: glicogen (în regnul animal) şi amidon (în regnul vegetal), care sunt utilizate în caz de nevoie.

GENERALITĂŢI Monozaharidele sunt sintetizate în organismele vegetale în procesul de fotosinteză din dioxid de carbon şi apă, prin intermediul clorofilei, folosind energia de la lumina solară. Procesul are loc cu degajare de oxigen. Ulterior acestea sunt transformate în polizaharide.

GENERALITĂŢI Fotosinteza este un proces chimic complex, care simplificat poate fi reprezentat prin următoarea ecuaţie chimică: n. CO 2 + n. H 2 O + energie → Cn. H 2 n. On + n. O 2

GENERALITĂŢI În organismele animale, glucidele sunt degradate oxidativ, în procesul de oxidare celulară, la dioxid de carbon şi apă, cu eliberare de energie. Reprezentarea simplificată a acestui proces este: Cn. H 2 n. On + n. O 2 → n. CO 2 + n. H 2 O + energie Energia rezultată este transformată parţial în căldură, iar restul este înmagazinată în acidul adenozintrifosforic (ATP) şi este utilizată ulterior la sintezele din organism.

GENERALITĂŢI Glucidele pot fi clasificate, în funcţie de capacitatea lor de a hidroliza, în: – Monozaharide, care nu pot hidroliza; – Oligozaharide, formate din 2 până la 10 resturi de monozaharide unite între ele prin punţi eterice (C–O–C), care prin hidroliză conduc la monozaharidele constituente; – Polizaharide, care sunt formate dintr-un număr mare de resturi de monozaharide, legate prin punţi eterice, în lanţuri liniare sau ramificate, care prin hidroliză formează monozaharidele constituente.

MONOZAHARIDELE – definiţie Monozaharidele sunt compuşi polihidroxicarbonilici, conţinând o grupare carbonil (>C=O), şi mai multe grupări hidroxil (–OH).

MONOZAHARIDELE – clasificare După natura grupării carbonil, monozaharidele se împart în: • polihidroxialdehide (aldoze) • polihidroxicetone (cetoze)

MONOZAHARIDELE – clasificare După numărul de atomi de carbon din moleculă, monozaharidele se împart în: • trioze, care conţin trei atomi de carbon în moleculă; acestea nu se găsesc libere în natură, dar esterii acestora cu acidul fosforic sunt intermediari în procesele de transformare biochimică a monozaharidelor. • tetroze, care conţin patru atomi de carbon în moleculă; nu se găsesc în natură. • pentoze, au cinci atomi de carbon în moleculă; cele mai importante pentoze sunt D–riboza, D–ribuloza, şi D–xiloza. • hexoze, care au şase atomi de carbon în moleculă; importanţă biologică deosebită prezintă D–glucoza, D– fructoza, D–galactoza şi D–manoza.

MONOZAHARIDELE – clasificare D–glucoza este o aldohexoză, iar D –fructoza este o cetohexoză, care se găsesc libere în sucul fructelor dulci şi în mierea de albine şi intră în compoziţia unor di–, tri– şi polizaharide.

MONOZAHARIDELE – izomerie Monozaharidele cu acelaşi număr de atomi de carbon în moleculă sunt izomere, indiferent de natura grupării carbonil, diferind între ele prin modul de dispunere a grupărilor hidroxil în moleculă. Litera D din faţa denumirii indică configuraţia atomului de carbon vecin cu gruparea –CH 2 OH.

MONOZAHARIDELE – izomerie PENTOZE

MONOZAHARIDELE – izomerie HEXOZE

MONOZAHARIDELE – structură Triozele şi tetrozele au structură aciclică. Monozaharidele cu 5 sau mai mulţi atomi de carbon în moleculă, adoptă structuri ciclice, mai stabile, prin adiţia unei grupări hidroxil la gruparea carbonil.

MONOZAHARIDELE – structură Se formează catene heterociclice (catene ciclice care conţin pe lângă atomi de carbon şi atomi ai altor elemente organogene), cu 5 atomi (formă furanozică) sau 6 atomi (formă piranozică).

MONOZAHARIDELE – structură Aceste structuri ciclice explică unele proprietăţi chimice, cum ar fi reactivitatea mărită a unei grupe hidroxil faţă de celelalte, precum şi lipsa reactivităţii monozaharidelor faţă de unii reactivi specifici compuşilor carbonilici. În urma reacţiei de ciclizare rezultă o nouă grupare hidroxil, care se numeşte hidroxid glicozidic, care este mai reactivă decât celelalte grupări –OH din moleculă.

MONOZAHARIDELE – structură La închiderea ciclului, hidroxilul glicozidic poate fi orientat de aceeaşi parte cu hidroxilul din poziţia 4 (forma a), sau în partea opusă faţă de acesta (forma b). Formele a şi b se numesc anomeri, şi pot trece una în cealaltă prin intermediul formei aciclice.

MONOZAHARIDELE – structură Glucoza ciclizează în formă piranozică, prin adiţia grupării hidroxil de la atomul de carbon 5 la gruparea carbonil.

MONOZAHARIDELE – structură Fructoza liberă adoptă structură piranozică prin adiţia grupării hidroxil de la atomul de carbon 6 la gruparea carbonil.

MONOZAHARIDELE – structură Fructoza din di- sau polizaharide adoptă structură furanozică, prin adiţia grupării hidroxil de la atomul de carbon 5.

MONOZAHARIDELE – structură Formele ciclice pot fi reprezentate prin formule Fisher, sau prin formule Haworth, în care catena ciclică este reprezentată printrun hexagon (în formele piranozice) sau pentagon (în formele furanozice) perpendicular pe planul foii, cu atomul de oxigen aflat în planul opus privitorului.

MONOZAHARIDELE – structură Celelalte două valenţe ale carbonului se reprezintă în planul foii. Trebuie avut în vedere ca substituenţii care sunt de aceeaşi parte în formula Fisher să se găsească tot de aceeaşi parte şi în formula Haworth, cu excepţia celor de la atomul de carbon 5 care sunt inversaţi.

MONOZAHARIDELE – proprietăţi fizice Monozaharidele sunt substanţe solide, cristaline, incolore, cu gust dulce. Gustul dulce se intensifică la creşterea numărului de grupări hidroxil din moleculă. Monozaharidele sunt solubile în apă, parţial solubile în alcool şi insolubile în solvenţi nepolari. La încălzire puternică, monozaharidele se descompun în carbon şi apă.