Monosaccharide Von Janina und Kim bersicht 1 Gemeinsame

Monosaccharide Von Janina und Kim

Übersicht Ø Ø Ø 1 Gemeinsame Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften 2. 1 Struktur 2. 2 Aldosen und Ketosen 2. 3 Halbacetalbildung l Ø 2. 4 asymmetrisches C-Atom l l l Ø Ø 2. 3. 1 α- und β-Form 2. 4. 1 Zuordnung zur D- und L-Reihe 2. 4. 2 Optische Aktivität 2. 4. 3 Mutarotation 3 Physiologischer Wert 4 Nutzen 4. 1 praktischen 4. 2 technischen

Gemeinsame Eigenschaften Ø MS sind Einfachzucker. Ø Bausteine der Saccharide. Ø Die wichtigsten MS für die Ernährung heißen Glucose, Fructose, Mannose & Galaktose. Ø Vorkommen: versch. Obstsorten & Honig

Gemeinsame Eigenschaften Ø MS entstehen aus mehrwertigen Alkoholen. H H C=O -2 H H - C - OH H – C – OH H -2 H H - C - OH C=O H – C – OH H Glycerinaldehyd Glycerin Dihydroxyaceton

Unterschiedliche Eigenschaften Ø Struktur l Ms können in Ring- oder Kettenform dargestellt werden.

Unterschiedliche Eigenschaften Ø Aldosen und Ketosen l l l Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere Hydroxylgruppen enthalten Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe Aldose Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe Ketose Aldose: Ketose:

Unterschiedliche Eigenschaften Ø Halbacetalbildung l l Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert zur funktionellen Gruppe. Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke.

Unterschiedliche Eigenschaften Ø α- und β-Form l l Bei der Halbacetalbildung ist ein asymmetrischen C-Atom entstandenen. Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet die Zuordnung zur α- oder β-Form.

Unterschiedliche Eigenschaften Ø asymmetrisches C-Atom l l Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom Dihydroxyaceton. Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.

Unterschiedliche Eigenschaften Ø Zuordnung zur D- und L-Reihe l l l Es kann in zwei stereoisomeren Formen vorliegen. D-Reihe = Hydroxylgruppe rechts L-Reihe = Hydroxylgruppe links Glycerinaldehyd

Unterschiedliche Eigenschaften Ø Optische Aktivität l l Sie können die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts und nach links drehen. Sie werden auch optische Antipoden genannt.

Unterschiedliche Eigenschaften Ø Mutarotation l l Veränderung des Drehwinkels des Lichtes durch die α- und β-Form. Glucose zu 37% die α-Form und zu 63% die βForm. Die α-Form dreht das Licht um 112° und die βForm um 19°. 63% • 19°+37% • 112° =53, 41° 100

Physiologischer Wert Ø Nutzen im Körper l Regulation des Glucosespiegels

Praktischer Nutzen Ø Gährung

Praktischer Nutzen Ø Photosynthese

Praktischer Nutzen Ø Süßen von LM

Technischer Nutzen Ø Reduktion von Monosacchariden

Noch Fragen ?

Quellen Ø Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3 -507 -10630 -2, S. 360/361, 365, 369, 380/381 Ø Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3 -582 -04475 -0, S. 2327