Monosaccharide carbonyl group Carbonyl group aldehyde CHO aldose

단당류 (Monosaccharide) 단당류란 산, 알칼리, 효소 등 보통 사용되는 가수분 해방법에 의하여 더 이상 가수분해되지 않는 간단한 구조를 가진 탄수화물 탄소수와 carbonyl group의 종류에 따라서 분류 Carbonyl group이 aldehyde (-CHO)이면 aldose ketone (-C=O)이면 ketose라고 함 Aldose는 –ose, ketose는 –ulose를 붙여서 명명함 3탄당, 4탄당, 5탄당, 6탄당의 aldose는 triose, tetraose, pentose, hexose; ketose는 triulose, tetrulose, pentulose, hexulose. Carbonyl group aldehyde ketose

단당류 (Monosaccharide) O ║ 1 C─H │ H─2 C─OH │ H─3 C─OH │ 4 CH 2 OH 1 CH 2 OH aldose │ C=O ketose 2 │ H─3 C─OH │ H─4 C─OH │ H─C─OH 5 │ 6 CH 2 OH

Aldehyde나 ketone group 에서 가장 멀리 떨어진 chiral 탄소에서 –OH의 위치를 확인함. * OH D-glucose * OH D-ribose HO * L-galactose Most naturally occurring carbohydrates are of the D-configuration.

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Cyclic Structure Hemiacetal 구조 Hemiketal 구조 Pyranose form Furanose form

Cyclic Structure Hemiacetal carbon [anomeric carbon] -form -D-glucose 일반적은 당의 수용액 중에서는 pyranose, furanose, open aldehyde form, α, β form이 평형상태로 존재함. (표 3 -1 참조, 59쪽) 13

광학적 이성질체(Optical isomer) 광학 이성질체들은 D형/L 형 또는 S형/R형으로 분류 한다 r은 라틴어로 오른쪽인 rectus R형의 S형은 왼쪽이란 뜻의 sinister 우선성: 편광면을 우로 회전시키는 화합물, (d), (+)로 표시 좌선성: 편광면을 좌로 회전시키는 화합물, (l), (-)로 표시 당류의 선광성은 보통 비선광도(specific rotation) In this equation, α (Greek letter "alpha") is the measured rotation in degrees, l is the path length in decimeters, and ρ (Greek letter "rho") is the density of the liquid in g/m. L, for a sample at a temperature T (given in degrees Celsius) and wavelength λ (in nanometers). If the wavelength of the light used is 589 nanometers, the symbol “D” is used. The sign of the rotation (+ or −) is always given.

주요 단당류의 수용액 중 평형 혼합물의 조성 단당류 Pyranose 온도(C) Furanose α β 열린 사슬구조 D-glucose 31 37. 0 62. 0 0. 5 0. 002 D-mannose 44 65. 5 34. 5 0. 6 0. 3 0. 005 D-fructose 31 2. 5 65. 0 6. 5 25. 0 0. 8 D-galactose 31 30. 0 64. 0 2. 5 3. 5 0. 02 D-xylose 31 36. 5 63. 0 0. 3 0. 02 D-ribose 31 21. 5 58. 5 6. 5 13. 5 0. 05

L-Arabinose • 식물성 gum, hemicellulose, pectin, pentosan 등의 구성 단위

Ribose & Deoxyribose • Ribose는 RNA, Deoxyribose는 DNA의 구 성성분이며 이들은 riboflavin (vit B 2), ATP, Co. A 등의 구성성분

D-Galactose • Aldohexose로 lactose, melibiose, raffinose, galactan, 한천, 아라비아 고무 등의 구성성분 • 인지질(phospholipid)의 구성성분 23

Deoxy sugars • 당류의 –OH가 –H로 치환된 것 • 2 -Deoxy-D-ribose: D-ribose에서 • 6 -Deoxy-L-mannose (L-rhamnose): flavon 계의 배당체 로 존재 • Digitalin(6 -Deoxy-D-glucose): 식물체의 배당체 • L-fucose (6 -Deoxy-L-galactose): 해조류

Fucoidan

Amino sugars • 단당류의 C-2에 위치한 –OH가 아미노기(-NH 2)로 치환된 것 • D-amino-2 -deoxy-D-glucose (D-glucosamine) • 2 -amino-2 -deoxy-D-galactose(D-galactosamine) • N-acetyl-2 -amino-2 -deoxy-D-glucose (D-N-acetylglucosamine) • 당단백질의 구성성분

D-Glucose oxidation & reduction Benedicts reagent 환원 [Ag+] D-gluconic acid D-glucitol D-gluconolaconte 어떤 용액에서든 당류가 산화되면 평형 상태에서 모두 동일한 혼합물을 얻게 됨 30

D-mannose oxidation & reduction D-mannitol D-mannose D-mannonic acid

Sructures of some sugar alcohols

환원당 (Reducing Sugar) 1 4 Maltose

Glycosidic linkage Maltose Lactose

이당류 (Disaccharide)

Formation of Maltose Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc. Publishing as Benjamin Cummings 41

액상과당 vs. 결정과당 • 액상과당 - high fructose corn syrup (HFCS)또는 glucose-fructose syrup - HFCS 55: 55%의 fructose와 42%의 glucose, 대개 청량 음료에 쓰임 - HFCS 42: 42% frutose와 53%의 glucose, 음료수, 가공 식품, 시리얼, 구 운 음식 - HFCS 65: In a 100 gram serving, it supplies 281 Calories, whereas in one tablespoon of 19 grams, it supplies 53 Calories. Obesity and metabolic disorders (? ) • 결정과당 (fructose, fruit sugars)

Carbohydrate content of commercial sweeteners (percent on dry basis) -wikipedia

삼당류 및 그 이상의 소당류 적은 양이 존재함. 식물체에서 발견되거나 특정한 미생물 효 소에 의해서 생성됨 Raffinose, stachyose, gentianose, maltooligosaccharide, isomaltooligosaccharide, cyclodextrin

sucrose Raffinose: 비환원성 목화씨, 콩, 사탕무 등에 존재 Gal Stachyose: 비환원성 목화씨, 콩, 사탕무 등에 존재 Gal raffinose Fructose Gentianose: Gentiobiose 비환원성 Maltooligosaccharide: Glucose 2 -6 단위가 α-1 4로 연결 isomaltooligosaccharide α-1 6 결합이 하나 이상 존재하는 maltooligosaccharides

How is it hydrophobic when there are so many hydroxyl groups on the interior surface ?

Fructooligosaccharide (Neosugar) isokestose nystose fructofuranosylnystose

Sweeteners