molecole di interesse biologico molecole polifunzionali gruppi funzionali
molecole di interesse biologico: molecole polifunzionali
gruppi funzionali C C R O R R eteri R aldeidi (chetoni) C NH 2 S R O ammine H (R) SH tioeteri R O R tioli alcheni R OH R C acidi carbossilici OH
gruppi funzionali O R C O OR R esteri C anidridi SR tioesteri O R C O OCOR R C ammidi NH 2
O CH 3 C SCo. ASH COOH C O CH 2 COOH [2 H] COOH HO C H CH 2 COOH CH 2 HO C COOH CH 2 COOH H 2 O H HOOC C C H 2 O COOH CH 2 C COOH CH COOH H 2 O COOH H [2 H] COOH CH 2 COOH Co. ASH COOH CH 2 C SCo. A O Co. ASH CO 2 , [2 H] COOH CH 2 C O COOH CH 2 H C COOH HO C H COOH CO 2
acidi bicarbossilici HOOC (CH 2)n COOH
COOH COOH CH 2 ac. etan-dioico CH 2 COOH ac. ossalico ac. propan-dioico COOH ac. malonico ac. butandioico ac. succinico CH 2 COOH ac. pentan-dioico ac. glutarico
COOH (CH 2 )n COOH K 1 COO(CH 2 )n COOH gli acidi bicarbossilici danno luogo a due equilibri di dissociazione acida K 2 COO(CH 2 )n COO-
la presenza di un secondo gruppo carbossilico (elettron attrattore) stabilizza per risonanza l'anione carbossilato, determinando un aumento della acidità, tanto maggiore quanto più i due gruppi sono vicini O COOH O
K 1 K 2 5. 4 x 10 -5 HOOC CH 2 COOH 1. 4 x 10 -3 0. 2 x 10 -5 HOOC (CH 2 )2 COOH 6. 2 x 10 -5 0. 2 x 10 -5 HOOC(CH 2 )3 COOH 4. 6 x 10 -5 0. 4 x 10 -5 HOOC COOH CH 3 COOH 1. 8 x 10 -5
COOH H ac. trans-buten-dioico C ac. fumarico HOOC COOH CH 2 C H ossidazione (-2 H) riduzione (+2 H) COOH H C ac. cis-buten-dioico ac. maleico H C COOH
molecole polifunzionali: idrossiacidi
H HOOC C C COOH H ac. fumarico H 2 O COOH HO C H H COOH ac. L-malico
COOH CH 2 HO C COOH H COOH H 2 C COOH C - H 2 O H C COOH ac. citrico ac. Z-3 -carbossi-penta-2 -en-dioico ac. cis-aconitico
molecole polifunzionali: chetoacidi
COOH HO C H H COOH ac. L-malico ossidazione (-2 H) COOH C O riduzione (+2 H) CH 2 COOH ac. cheto-butan-dioico ac. ossalacetico ( -chetoacido)
COOH CH 2 H C OH CH 3 ossidazione (-2 H) riduzione (+2 H) ac. -idrossibutirrico COOH CH 2 C O CH 3 ac. acetico ( -chetoacido)
1 COOH 2 C O COOH C O 3 CH 2 COOH acido 2 -cheto-propanoico ac. piruvico ac. cheto-butan-dioico COOH C O CH 2 COOH ac. ossalacetico acido 2 -cheto. COOH pentan-dioico ( -chetoacido) CH 2 ac. -chetoglutarico C O acido 3 -cheto-butanoico ac. acetico CH 3 ( -chetoacido)
acido D-lattico COOH H C COOH C O CH 3 acido piruvico riduzione ossidazione OH CH 3 COOH HO C H CH 3 acido L-lattico
costanti di acidità COOH CH 2 CH 3 COOH HO C H CH 3 COOH C O CH 3 acido propanoico acido L-lattico acido piruvico 1. 4 x 10 -5 1. 5 x 10 -4 3. 2 x 10 -3
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