Mechanismus Mechanismus der Mechanismus der Radikalischen Mechanismus der

Mechanismus der Radikalischen Substitution

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Das Methan-Molekül reagiert

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Am Methan wird

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Der abgespaltene Wasserstoff

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Der radikalische Charakter

• Wir betrachten zunächst nur das Chlormolekül.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlormolekül. • Das Molekül wird homolytisch gespalten.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlormolekül. • Radikale sind reaktionsfreudige Stoffe mit

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal. • Dieses Methyl-Radikal greift nun ein

• Nun bildet sich Monochlormethan und ein neues Chlor-Radikal. • Dieses greift wiederum

• Die Reaktionskette schließt sich. • Diesen Reaktionsabschnitt nennt man daher auch Kettenreaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Bei Abbruch-Reaktionen verschwinden die Radikale, die Kettenreaktion am Laufen halten.

• Bei Abbruch-Reaktionen verschwinden die Radikale, die Kettenreaktion am Laufen halten. • Eine

Energetische Betrachtungen zur radikalischen Substitution

• Ein BG wird 1 cm hoch mit Hexan gefüllt.

• Ein BG wird 1 cm hoch mit Hexan gefüllt. • Dann werden

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

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Mechanismus

Mechanismus der

Mechanismus der Radikalischen

Mechanismus der Radikalischen Substitution

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Das Methan-Molekül reagiert unter Einwirkung von Licht mit dem Chlormolekül.

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Am Methan wird ein Wasserstoffteilchen durch ein Chlorteilchen ersetzt.

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Am Methan wird ein Wasserstoffteilchen durch ein Chlorteilchen ersetzt. Diesen Vorgang nennt man Substitution.

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Der abgespaltene Wasserstoff reagiert mit dem zweiten Chlorteilchen zu Chlorwasserstoffsäuregas.

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich: Der radikalische Charakter wird deutlich, wenn man sich den Mechanismus genauer betrachtet.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlormolekül.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlormolekül. • Das Molekül wird homolytisch gespalten. • Dafür benötigen wir die Energie des Lichtes.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlormolekül. • Das Molekül wird homolytisch gespalten. • Dafür benötigen wird die Energie des Lichtes.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlormolekül. • Das Molekül wird homolytisch gespalten. • Dafür benötigen wird die Energie des Lichtes. • Es entstehen sog. RADIKALE.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlormolekül. • Radikale sind reaktionsfreudige Stoffe mit ungepaarten Elektronen. • Diesen Reaktionsabschnitt nennt man Start-Reaktion.

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf ein Methan-Molekül, entreißt es diesem ein Wasserstoffatom.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal. • Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül an.

• Nun bildet sich Monochlormethan und ein neues Chlor-Radikal. • Dieses greift wiederum ein Methanmolekül an.

• Die Reaktionskette schließt sich. • Diesen Reaktionsabschnitt nennt man daher auch Kettenreaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Bei Abbruch-Reaktionen verschwinden die Radikale, die Kettenreaktion am Laufen halten.

• Bei Abbruch-Reaktionen verschwinden die Radikale, die Kettenreaktion am Laufen halten. • Eine neue Start-Reaktion muss eingeleitet werden.

Energetische Betrachtungen zur radikalischen Substitution

EXPERIMENT

• Ein BG wird 1 cm hoch mit Hexan gefüllt.

• Ein BG wird 1 cm hoch mit Hexan gefüllt. • Dann werden 10 Tropfen flüssiges Brom zugefügt.

• Ein BG wird 1 cm hoch mit Hexan gefüllt. • Dann werden 10 Tropfen flüssiges Brom zugefügt. • Das Gefäß wird verschlossen und auf einen OHProjektor gestellt.

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

ENDE