LPIDOS SIMPLES Semana 27 Lpidos Los lpidos son

LÍPIDOS SIMPLES Semana 27

Lípidos Los lípidos son una familia de biomoléculas que comparten la propiedad de ser solubles en solventes orgánicos, pero no en agua. La palabra “lípido” proviene del vocablo griego lipos, que significa “grasa” o “manteca”. Los lípidos son una característica importante de las membranas celulares, las vitaminas liposolubles y las hormonas esteroides.

Tipos de lípidos

Ácidos Grasos Los ácidos grasos son el tipo más simple de lípidos, y se encuentran como componentes de lípidos más complejos. Un ácido graso contiene una cadena larga de hidrocarburo con un grupo ácido carboxílico. La mayoría de los ácidos grasos que existen en la naturaleza tiene un número par de átomos de carbono, por lo general entre 12 y 20. Los ácidos grasos más prevalentes en plantas y animales son ácidos palmítico (C 16), oleico (C 18), linoleico (C 18) y esteárico (C 18).

Un ácido graso saturado contiene sólo enlaces sencillos carbono-carbono, lo que hace que las propiedades de un ácido graso de cadena larga sean similares a las de un alcano. Un ácido graso insaturado contiene uno o más enlaces dobles carbono-carbono. En un ácido graso monoinsaturado la cadena larga de carbono tiene un enlace doble, lo que hace que sus propiedades sean similares a las de un alqueno. Un ácido graso poliinsaturado tiene al menos dos enlaces dobles carbono-carbono.

Isómeros cis y trans de ácidos grasos insaturados Los ácidos grasos insaturados pueden dibujarse como isómeros cis y trans en la misma forma que las estructuras cis y trans de alquenos dibujadas en la sección. Sin embargo, la estructura cis se encuentra en casi todos los ácidos grados insaturados que existen en la naturaleza. En el isómero cis, la cadena de carbono tiene un “rizo” en el sitio del enlace doble. En los niños pequeños, una deficiencia de ácidos grasos esenciales puede causar dermatitis.

Propiedades de los ácidos grasos § Los ácidos grasos saturados embonan estrechamente en un patrón regular, que permite muchas fuerzas de dispersión entre las cadenas de carbono. § Conforme aumenta la longitud de la cadena de carbono, más fuerzas de dispersión existen entre las cadenas de carbono, lo que resulta en puntos de fusión más altos. § Los ácidos grasos saturados por lo general son sólidos a temperatura ambiente. En consecuencia, los ácidos grasos cis no pueden apilarse tan cercanamente como los ácidos grasos saturados y, por tanto, tienen menos fuerzas de dispersión entre sus cadenas de carbono.

Prostaglandinas Las prostaglandinas (PG) son ácidos grasos que se producen en bajas cantidades en la mayor parte de las células del cuerpo. Las prostaglandinas, también conocidas como eicosanoides, se forman a partir de ácido araquidónico, el ácido graso poliinsaturado con 20 átomos de carbono. Aunque las prostaglandinas se descomponen con rapidez, tienen potentes efectos fisiológicos. Algunas prostaglandinas aumentan la presión arterial mientras que otras la bajan

Ceras y Triacilgliceroles Las ceras se encuentran en muchas plantas y animales. Las ceras naturales se encuentran sobre la superficie de las frutas, y en las hojas y tallos de las plantas, donde ayudan a evitar la pérdida de agua y el daño de las plagas. Las ceras sobre la piel, pelaje y plumas de los animales y aves ofrecen una cubierta impermeable. Una cera es un éster de un ácido graso saturado y un alcohol de cadena larga, y cada uno contiene de 14 a 30 átomos de carbono.

Grasas y aceites: triacilgliceroles En el cuerpo, los ácidos grasos se almacenan como grasas y aceites conocidos como triacilgliceroles. Estas sustancias, también llamadas triglicéridos, son triésteres de glicerol (un alcohol trihidroxi) y ácidos grasos. A continuación se presenta la fórmula general de un triacilglicerol: En un triacilglicerol, tres grupos hidroxilo en el glicerol forman enlaces éster con los grupos carboxilo de tres ácidos grasos Los triacilgliceroles son la principal forma de almacenamiento de energía de los animales. Los animales que hibernan comen grandes cantidades de plantas, semillas y nueces que contienen niveles altos de grasas y aceites.

Puntos de fusión de grasas y aceites Una grasa es un triacilglicerol que es sólido a temperatura ambiente y generalmente proviene de fuentes animales como carne, leche entera, mantequilla y queso. Un aceite es un triacilglicerol que generalmente es líquido a temperatura ambiente y se obtiene de una fuente vegetal. Los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión más altos que los ácidos grasos insaturados, porque se empacan más estrechamente. Por lo general, las grasas animales contienen más ácidos grasos saturados que los aceites vegetales. Por tanto, los puntos de fusión de las grasas animales son más altos que los de los aceites vegetales.

Propiedades Químicas De Los Triacilgliceroles Hidrogenación En la hidrogenación de una grasa insaturada se agrega hidrógeno a uno o más enlaces dobles carbono-carbono para formar enlaces sencillos carbono-carbono. El gas hidrógeno se burbujea a través del aceite caliente, generalmente en presencia de un catalizador níquel, platino o paladio.

Hidrólisis Los triacilgliceroles se hidrolizan (dividen por agua) en presencia de ácidos fuertes como HCl o H 2 SO 4, o enzimas digestivas llamadas lipasas. Los productos de la hidrólisis de los enlaces éster son glicerol y tres ácidos grasos. El glicerol polar es soluble en agua, pero los ácidos grasos con sus cadenas de hidrocarburos largas no lo son.

Saponificación La saponificación ocurre cuando una grasa se calienta con una base fuerte, como una disolución de hidróxido de sodio, para producir glicerol y las sales de sodio de los ácidos grasos, que es jabón. Cuando se usa Na. OH, se produce un jabón sólido que puede moldearse en la forma deseada; KOH produce un jabón líquido más suave. Los aceites poliinsaturados producen jabones más suaves. Nombres como champú de “coco” o “aguacate” indican las fuentes del aceite utilizado en la reacción.

LÍPIDOS COMPUESTOS Semana 28

Fosfolípidos Los fosfolípidos son una familia de lípidos similar en estructura a los triacilgliceroles; incluyen glicerofosfolípidos y esfingomielina. En un glicerofosfolípido, dos ácidos grasos forman enlaces éster con el primero y segundo grupos hidroxilo del glicerol. El tercer grupo hidroxilo forma un éster con un ácido fosfórico, que forma otro enlace fosfoéster con un aminoalcohol.

Alcoholes amino Tres alcoholes amino que se encuentran en los glicerofosfolípidos son colina, serina y etanolamina. En el organismo, a un p. H fisiológico de 7. 4, estos alcoholes amino se ionizan. Lecitinas y cefalinas son dos tipos de glicerofosfolípidos que son particularmente abundantes en tejidos cerebrales y nerviosos, así como en yema de huevo, germen de trigo y levadura. Los glicerofosfolípidos contienen regiones tanto polares como no polares, lo que les permite interaccionar con sustancias tanto polares como no polares

En una esfingomielina, el grupo amino de la esfingosina forma un enlace amida hacia un ácido graso, y el grupo hidroxilo forma un enlace éster con el fosfato, que forma otro enlace fosfoéster hacia la colina o etanolamina. Las esfingomielinas son abundantes en la materia blanca de la vaina de mielina, un recubrimiento que rodea las células nerviosas que aumenta la velocidad de los impulsos nerviosos y aísla y protege las células nerviosas.

Esteroides Los esteroides son compuestos que contienen el núcleo esteroide, que consiste en tres anillos de ciclohexano y un anillo de ciclopentano fusionados. Si bien son moléculas grandes, los esteroides no se hidrolizan para producir ácidos grasos y alcoholes. Los cuatro anillos en el núcleo esteroide se designan A, B, C y D. Los átomos de carbono se numeran a partir de los carbonos en el anillo A y terminan con los dos grupos metilo.

Colesterol El colesterol, que es uno de los esteroides más importantes y abundantes del cuerpo, es un esterol porque contiene un átomo de oxígeno como grupo hidroxilo (—OH) en el carbono 3. el colesterol tiene un enlace doble entre el carbono 5 y el carbono 6, los grupos metilo en los carbonos 10 y 13, y una cadena de carbono en el carbono 17. Si una dieta es rica en colesterol, el hígado produce menos colesterol. Hay investigadores que sugieren que las grasas saturadas y el colesterol se asocian a enfermedades como diabetes, cáncer de mama, de páncreas y de colon, y aterosclerosis. En el corazón, la acumulación de placa podría ocasionar un infarto del miocardio (ataque cardiaco).

Sales biliares Las sales biliares del cuerpo se producen a partir de colesterol en el hígado y se almacenan en la vesícula biliar. Cuando se segrega bilis en el intestino delgado, las sales biliares se mezclan con las grasas y aceites insolubles en agua de los alimentos. Las sales biliares, con sus regiones no polares y polares, actúan en forma muy parecida al jabón, y rompen grandes glóbulos de grasa en gotitas más pequeñas. Al reducir su tamaño, las gotitas que contienen grasa tienen mayor área superficial para reaccionar con las lipasas, que son las enzimas que digieren grasa. Las sales biliares ayudan en la absorción de colesterol en la mucosa intestinal.

Lipoproteínas: lípidos de transporte En el cuerpo, los lípidos deben moverse a través del torrente sanguíneo hacia los tejidos donde se almacenan o se utilizan como energía o para fabricar hormonas. Sin embargo, la mayor parte de los lípidos son no polares e insolubles en el ambiente acuoso de la sangre. Se vuelven más solubles cuando se combinan con glicerofosfolípidos y proteínas para formar complejos solubles en agua llamados lipoproteínas.

Hormonas esteroides La palabra hormona proviene del griego “estimular” o “excitar”. Las hormonas son mensajeros químicos que sirven como sistema de comunicación de una parte del cuerpo a otra. Las hormonas esteroides, que incluyen las hormonas sexuales y las hormonas adrenocorticales, guardan una relación cercana en estructura con el colesterol y dependen del colesterol para su síntesis.

Corticoesteroides suprarrenales Las glándulas suprarrenales, ubicadas arriba de cada riñón, producen gran cantidad de compuestos conocidos como corticosteroides. La cortisona aumenta el nivel de glucosa en la sangre y estimula la síntesis de glucógeno en el hígado. La aldosterona se encarga de la regulación de electrolitos y del balance de agua por los riñones. El cortisol se libera en condiciones de estrés para aumentar el azúcar en la sangre y regular el metabolismo de carbohidratos, grasa y proteínas.

Enfermedad de Tay-Sachs La enfermedad de Tay-Sachs ocurre cuando el cuerpo carece de hexosaminidasa A. Esta es una proteína que ayuda a descomponer un grupo de químicos que se encuentra en el tejido nervioso, llamado gangliósidos. Sin esta proteína, los gangliósidos, en particular los gangliósidos GM 2, se acumulan en las células, con frecuencia en las neuronas en el cerebro. La enfermedad de Tay-Sachs es resultado de una hexosaminidasa A defectuosa, que causa una acumulación de glangliósidos y conduce a retraso mental, pérdida de control motor y muerte temprana. La enfermedad de Tay- Sach es una afección hereditaria.

La enfermedad de Gaucher es una enfermedad hereditaria poco frecuente en donde una persona no tiene una cantidad suficiente de una enzima llamada glucocerebrosidasa. Esto causa una acumulación de sustancias grasosas en el bazo, hígado, pulmones, huesos y, a veces, en el cerebro. Existen tres tipos: • Tipo 1: Esta es la forma más común y causa un agrandamiento del hígado y el bazo, dolor y fracturas (huesos rotos) y, a veces, problemas en los pulmones y riñones. No afecta al cerebro. Puede ocurrir a cualquier edad • Tipo 2: Este tipo causa daño cerebral grave y aparece en recién nacidos. La mayoría de los niños fallece antes de los dos años • Tipo 3: En este tipo puede haber agrandamiento del hígado y bazo. El cerebro se ve afectado poco a poco. En general, comienza en la niñez o adolescencia La enfermedad de Gaucher no tiene cura. Las opciones de tratamiento para los tipos 1 y 3 incluyen medicinas y terapia de sustitución de las hormonas, que suele ser muy eficaz. No hay un buen tratamiento para el daño cerebral causado en los tipos 2 y 3.

Membranas celulares La membrana de una célula separa el contenido de la célula de los líquidos externos. Es semipermeable, de modo que los nutrientes pueden entrar a la célula y los productos de desecho pueden salir. Los principales componentes de una membrana celular son glicerofosfolípidos y esfingolípidos.