Los alcoholes fenoles y los teres pueden ser
- Slides: 34
Los alcoholes, fenoles y los éteres pueden ser considerados como derivados del agua.
Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (R-OH). Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (Ar-OH). Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan por un grupo alquilo o aromático se producen los ÉTERES (R-O-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar).
Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo ú oxhídrilo. Ø ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) Ø FENOLES; grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)
Los alcoholes por la posición del radical –OH en la cadena, pueden clasificarse en: Ø PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH 3 CH 2 OH (Etanol) CH 3 CH 2 OH (1 -Propanol) Ø SECUNDARIOS: El OH- unido a un carbono secundario CH 3 CHCH 3 (2 -Propanol) OH CH 3 CHCH 2 CH 3 (2 -Butanol) OH
Ø TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH 3 C CH 3 (2 -Metil-2 -propanol) OH
PROPIEDADES FÍSICAS El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.
Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación, el nombre del radical terminado en “ÍLICO” Ej: CH 3 OH Alcohol metílico
UIQPA 1. La cadena continua más larga de carbonos que contiene el –OH, se toma como el compuesto básico. 2. Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre mas próximo el –OH. 3. Al nombre del alcano básico se le coloca la terminación OL. 4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes polihidroxilados), se emplean los sufijos diol, triol, etc.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS CH 2 -CH 2 1, 2 -Etanodiol OH (Etilenglicol) OH CH 2 -CH 2 1, 3 -Propanodiol OH OH CH 2 -CH-CH 2 OH OH 0 H (propilenglicol) 1, 2, 3 -Propanotriol (Glicerol)
Oxidación con Permanganato de Potasio KMn. O 4 en frío: üLos alcoholes primarios: Sufren oxidación a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos o sus sales. üLos alcoholes secundarios: secundarios se oxidan a Cetonas. üLos alcoholes terciarios: terciarios no se oxidan.
CH 3 CH 2 CH 2 OH+KMn. O 4 CH 3 CH 2 CHO+Mn. O 2 ALDEHÍDO CH 3 CHCH 2 CH 3+KMn. O 4 CH 3 CCH 2 CH 3+Mn. O 2 (s) OH O CETONA El agente oxidante es el KMn. O 4 que es de color morado o púrpura, debido a que el Mn se reduce de +7 a +4 se forma Mn. O 2 de color café o ámbar (s)
Prueba del aliento:
Prueba de Lucas (HCl/Zn. Cl 2) ØLos alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. ØLos alcoholes secundarios lo hacen más lentamente (5 -15´en baño de María a 6070ºC) ØLos alcoholes primarios no manifiestan turbidez.
Reactivo de Lucas : HCl concentrado y Zn. Cl 2
Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H 2 SO 4 conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. Regla de Sayzeff: se produce el alqueno más ramificado o sustituído.
Dos ramificaciones Una ramificación
Usos: • Metanol: combustible, disolvente para pinturas, chicle y goma laca, como combustible. • Etanol. Bebida, como combustible, disolvente para perfumes, tinturas, lacas, barnices y goma laca, sìntesis de compuestos orgànicos, disolvente en fármacos.
Usos: • Alcohol isopropílico: alcohol para frotar, es tòxico al ingerirlo. • Etilenglicol: Anticongelante para radiadores • Glicerol: preparaciòn de cosméticos, Supositorios, agente edulcorante y disolvente de medicamentos, lubricante, etc.
FENOLES – El nombre base es fenol (en vez de benceno) – La numeración del anillo se inicia en el carbono que tiene el hidroxilo.
Cl NO 2 OH OH 4 – clorofenol 4 – nitrofenol
CRESOL (o-, m-, p-) NAFTOL ( alfa, beta)
ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R
Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH 3 O CH 2 CH 3
Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos. los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.
NOMENCLATURA DE ETERES: Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical en orden alfabetico y terminado en “ÍLICO” Ej: CH 3 OCH 3 Eter dimetílico CH 3 CH 2 OCH 3 Eter etilmetílico UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño) Ej: CH 3 OCH 3 Metoximetano
TIOALCOHOLES El tèrmino TIO significa la sustituciòn de un O por S. R-OH R-SH Tioalcoholes Tambièn son llamados Tioles o Mercaptanos (secuestradores de mercurio , porque forman sales inorgànicas con èl. ) CH 3 CH 2 O-H Etanol CH 3 CH 2 S-H Etanotiol ò Etilmercaptano
TIOETERES R-O-R Eter R-S-R Tioeter CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico CH 3 -S-CH 3 Tioeter dimetílico
- Propiedades químicas de los fenoles
- Fenoles
- Locucion conjuntiva
- Imagenes de espejos planos y curvos
- Los tiburones pueden ser grandes predadores
- Aun mis escogidos serán engañados
- Grupo funcional que identifica a los alcoholes
- Propiedades de la materia resistencia
- Dioles vecinales
- Grupo funcional mas importante
- Ser feliz não deve ser segredo deve ser sagrado
- Subordinada adjetiva
- Reacción de esterificación de fischer
- Nomenclatura común
- Alcohol etilico
- Que es ch
- Por que los sacerdotes pueden perdonar los pecados
- Ligamentum nuchea
- Ligament of stomach
- Abduction movement
- Supraspinatus antagonist
- Aa.digitales palmares communes depart from :
- Spinodeltoid origin insertion action
- Where do the lats insert
- M pronator quadratus
- Ligamentum teres and ligamentum venosum
- Portio vaginalis
- Rumah teres berkembar dua
- Unutarnja rotacija nadlaktice
- Glenoid fossa function
- M latissimus dorsi
- Teres minor abduction
- Eminencia teres
- Caput pancreaticus
- Teres major