Los alcoholes fenoles y los teres pueden ser

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Los alcoholes, fenoles y los éteres pueden ser considerados como derivados del agua.

Los alcoholes, fenoles y los éteres pueden ser considerados como derivados del agua.

Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo

Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (R-OH). Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (Ar-OH). Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan por un grupo alquilo o aromático se producen los ÉTERES (R-O-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar).

Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo ú

Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo ú oxhídrilo. Ø ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) Ø FENOLES; grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)

Los alcoholes por la posición del radical –OH en la cadena, pueden clasificarse en:

Los alcoholes por la posición del radical –OH en la cadena, pueden clasificarse en: Ø PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH 3 CH 2 OH (Etanol) CH 3 CH 2 OH (1 -Propanol) Ø SECUNDARIOS: El OH- unido a un carbono secundario CH 3 CHCH 3 (2 -Propanol) OH CH 3 CHCH 2 CH 3 (2 -Butanol) OH

Ø TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH 3 C CH 3 (2

Ø TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH 3 C CH 3 (2 -Metil-2 -propanol) OH

PROPIEDADES FÍSICAS El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de

PROPIEDADES FÍSICAS El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación, el nombre del radical terminado en

Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación, el nombre del radical terminado en “ÍLICO” Ej: CH 3 OH Alcohol metílico

UIQPA 1. La cadena continua más larga de carbonos que contiene el –OH, se

UIQPA 1. La cadena continua más larga de carbonos que contiene el –OH, se toma como el compuesto básico. 2. Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre mas próximo el –OH. 3. Al nombre del alcano básico se le coloca la terminación OL. 4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes polihidroxilados), se emplean los sufijos diol, triol, etc.

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS CH 2 -CH 2 1, 2 -Etanodiol OH (Etilenglicol) OH CH 2

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS CH 2 -CH 2 1, 2 -Etanodiol OH (Etilenglicol) OH CH 2 -CH 2 1, 3 -Propanodiol OH OH CH 2 -CH-CH 2 OH OH 0 H (propilenglicol) 1, 2, 3 -Propanotriol (Glicerol)

Oxidación con Permanganato de Potasio KMn. O 4 en frío: üLos alcoholes primarios: Sufren

Oxidación con Permanganato de Potasio KMn. O 4 en frío: üLos alcoholes primarios: Sufren oxidación a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos o sus sales. üLos alcoholes secundarios: secundarios se oxidan a Cetonas. üLos alcoholes terciarios: terciarios no se oxidan.

CH 3 CH 2 CH 2 OH+KMn. O 4 CH 3 CH 2 CHO+Mn.

CH 3 CH 2 CH 2 OH+KMn. O 4 CH 3 CH 2 CHO+Mn. O 2 ALDEHÍDO CH 3 CHCH 2 CH 3+KMn. O 4 CH 3 CCH 2 CH 3+Mn. O 2 (s) OH O CETONA El agente oxidante es el KMn. O 4 que es de color morado o púrpura, debido a que el Mn se reduce de +7 a +4 se forma Mn. O 2 de color café o ámbar (s)

Prueba del aliento:

Prueba del aliento:

Prueba de Lucas (HCl/Zn. Cl 2) ØLos alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por

Prueba de Lucas (HCl/Zn. Cl 2) ØLos alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. ØLos alcoholes secundarios lo hacen más lentamente (5 -15´en baño de María a 6070ºC) ØLos alcoholes primarios no manifiestan turbidez.

Reactivo de Lucas : HCl concentrado y Zn. Cl 2

Reactivo de Lucas : HCl concentrado y Zn. Cl 2

Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H 2 SO 4 conc. Convierte a los

Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H 2 SO 4 conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. Regla de Sayzeff: se produce el alqueno más ramificado o sustituído.

Dos ramificaciones Una ramificación

Dos ramificaciones Una ramificación

Usos: • Metanol: combustible, disolvente para pinturas, chicle y goma laca, como combustible. •

Usos: • Metanol: combustible, disolvente para pinturas, chicle y goma laca, como combustible. • Etanol. Bebida, como combustible, disolvente para perfumes, tinturas, lacas, barnices y goma laca, sìntesis de compuestos orgànicos, disolvente en fármacos.

Usos: • Alcohol isopropílico: alcohol para frotar, es tòxico al ingerirlo. • Etilenglicol: Anticongelante

Usos: • Alcohol isopropílico: alcohol para frotar, es tòxico al ingerirlo. • Etilenglicol: Anticongelante para radiadores • Glicerol: preparaciòn de cosméticos, Supositorios, agente edulcorante y disolvente de medicamentos, lubricante, etc.

FENOLES – El nombre base es fenol (en vez de benceno) – La numeración

FENOLES – El nombre base es fenol (en vez de benceno) – La numeración del anillo se inicia en el carbono que tiene el hidroxilo.

Cl NO 2 OH OH 4 – clorofenol 4 – nitrofenol

Cl NO 2 OH OH 4 – clorofenol 4 – nitrofenol

CRESOL (o-, m-, p-) NAFTOL ( alfa, beta)

CRESOL (o-, m-, p-) NAFTOL ( alfa, beta)

ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos

ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R

Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH 3 CH 2 O

Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH 3 O CH 2 CH 3

Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y

Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos. los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

NOMENCLATURA DE ETERES: Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del

NOMENCLATURA DE ETERES: Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical en orden alfabetico y terminado en “ÍLICO” Ej: CH 3 OCH 3 Eter dimetílico CH 3 CH 2 OCH 3 Eter etilmetílico UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño) Ej: CH 3 OCH 3 Metoximetano

TIOALCOHOLES El tèrmino TIO significa la sustituciòn de un O por S. R-OH R-SH

TIOALCOHOLES El tèrmino TIO significa la sustituciòn de un O por S. R-OH R-SH Tioalcoholes Tambièn son llamados Tioles o Mercaptanos (secuestradores de mercurio , porque forman sales inorgànicas con èl. ) CH 3 CH 2 O-H Etanol CH 3 CH 2 S-H Etanotiol ò Etilmercaptano

TIOETERES R-O-R Eter R-S-R Tioeter CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico CH 3 -S-CH

TIOETERES R-O-R Eter R-S-R Tioeter CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico CH 3 -S-CH 3 Tioeter dimetílico