LIPIDY STRUKTURA ROZDLEN VLASTNOSTI Mgr Jaroslav Najbert Gymnzium

LIPIDY - STRUKTURA, ROZDĚLENÍ, VLASTNOSTI Mgr. Jaroslav Najbert

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Název školy Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Adresa školy IČO Operační program Registrační číslo Označení vzdělávacího materiálu Vzdělávací oblast Vzdělávací obor Tematický okruh Sokolovská 1638 Zhotoveno Ročník listopad 2012 Anotace Materiál je určen jako studijní v předmětu biochemie, který integruje vzdělávací obory biologie a chemie. Je zaměřen na strukturu, vlastnosti a rozdělení lipidů. Předpokládá zvládnutí učiva reakčních mechanismů vzdělávacího oboru chemie. 620 330 26 Operační program Vzdělávání pro konkurenceschopnost CZ. 1. 07/1. 1. 28/01. 0050 K_INOVACE_1. CH. 41 Člověk a příroda Chemie Přírodní látky Vyšší stupeň osmiletého gymnázia a čtyřleté gymnázium (RVP – G)

Lipidy - charakteristika Lipidy – biochemicky významné látky, obsahují estericky vázané „vyšší mastné kyseliny“ s alkoholem, případně další látky. V rostlinné i živočišné říši. Jednoduché Vosky Oleje Triacylglyceroly Lipidy Tuky Fosfolipidy Složené Glykolipidy Lipoproteiny

Mastné kyseliny Vyšší mastné kyseliny – karboxylové kyseliny s velkým počtem atomů C. Obecný vzorec je R-COOH, kde R je obvykle uhlovodíkový řetězec se sudým počtem atomů uhlíku 12 – 24. Nasycené – bez násobných vazeb, způsobují tuhost Nenasycené – s násobnými vazbami, způsobují tekutost. Jsou esenciální složkou v potravě pro člověka, v poslední době řazeny k vitamínům F (fatty) ω nenasycené mastné kyseliny – násobná vazba na nejvzdálenějším atomu uhlíku od karboxylové skupiny, omega označen methylový uhlík na druhém konci řetězce (není respektováno názvosloví symbolikou řecké abecedy) – ω 3, ω 6 nejdůležitější

Nasycené mastné kyseliny Laurová – 12: 0 Myristová – 14: 0 Palmitová – 16: 0 Stearová – 18: 0

Nenasycené mastné kyseliny Palmitoolejová – 16: 1(9) Olejová – 18: 1(9)

Nenasycené mastné kyseliny Linolová – 18: 2 (9, 12) Linolenová – 18: 3 (9, 12, 15)

Nenasycené mastné kyseliny Arachidonová – 20: 4 (5, 8, 11, 14) Eikosapentaenová – 20: 5 (5, 8, 11, 14, 17)

Jednoduché lipidy – vosky Vosky – jednosytné alifatické alkoholy nebo oxosloučeniny + VMK + další alkoholy + steroly. Ochranná a stavební funkce. Včelí vosk – myricyl a cerylalkohol Lanolin – obsahuje 80 alkoholů Čínský vosk – cerylalkohol – produkován puklicemi Vorvaňovina – cetylalkohol – lebeční dutina vorvaňů (ambra) – kosmetika – dnes syntetická náhražka Rostlinné vosky – tvoří kutikulu

Jednoduché lipidy - triacylglyceroly Zásobní látky, stavební látky, tepelná izolace, ochrana proti mechanickému poškození, „rozpouštědlo“ Alkohol – glycerol – propan- 1, 2, 3, -tri-ol

Jednoduché lipidy - triacylglyceroly Estery glycerolu a vyšších mastných kyselin. Při převaze nenasycených MK – oleje, při převaze nasycených MK - tuky H 2 O

Jednoduché lipidy - názvosloví dimiristan – monopalmitan glycerolu

Jednoduché lipidy - triacylglyceroly

Triacylglyceroly – kyselá hydrolýza Kyselá a neutrální hydrolýza – opak esterifikace – probíhá fyziologicky při odbourávání lipidů v organismu – produktem glycerol a mastné kyseliny

Triacylglyceroly – zásaditá hydrolýza Působením hydroxidů – produktem glycerol a sůl mastné kyseliny – mýdlo. Při použití Na. OH pevná, při použití KOH mazlavá. Podle vzniklého produktu se nazývá zmýdelnění

Triacylglyceroly – ztužování Ztužování – katalytická hydrogenace – adice vodíku na násobné vazby – změna skupenství z kapalného na pevné – snadnější manipulace, nepodléhají žluknutí. Nebezpečí vzniku trans nenasycených mastných kyselin - xenobiotické cis trans

Triacylglyceroly – žluknutí Žluknutí – oxidace násobných vazeb vzdušným kyslíkem. Meziproduktem peroxid, jeho rozpadem vznik aldehydů – charakteristický zápach, zdravotní a chuťovém znehodnocení.

Složené lipidy - fosfolipidy alkohol + VMK + kyselina trihydrogenfosforečná Fosfoglyceridy – alkohol glycerol – složkou buněčných membrán (lecitin, plasmalogeny) Hydrofobní část Hydrofilní část Sfingolipidy – obsahují aminoalkohol sfingosin. Sfingomyeliny – biologické membrány nervové tkáně

Složené lipidy - glykolipidy alkohol + VMK + cukr Nezbytné pro imunitu – buněčné rozpoznávání, ukotvení membránových proteinů (GPI-proteiny), přenašeči nervových vzruchů, paměťové stopy Glykolipidy buněčných membrán spouští nespecifické imunitní odpovědi Gangliosidy – šedá hmota Cerebrosidy – bílá hmota

Složené lipidy - lipoproteiny alkohol + VMK + protein Stavební a transportní funkce biomembrán, transportní látky v krvi. Stavební jednotkou molekuly je i cholesterol chilomikrony VLDL IDL LDL HDL Low density lipoproteins – lipoprotein o nízké hustotě – transport cholesterolu k buňkám, rizikový faktor ateriosklerózy High density lipoproteins – lipoprotein o vysoké hustotě – transport cholesterolu z cév do jater – snížení rizika aterosklerózy

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Zdroje a použitá literatura 1. JAN MUSIL. Biochemie v obrazech a schématech. II. , zcela přepracované vydání. Praha: Avicenum, 1990. 2. Fotografie a vzorce z vlastní databáze autora. Vytvořeny programy ACD FREE 12, Snagit 3. MURRAY, Robert K. <i>Harperova biochemie</i>. 23. vyd. Jinočany: H H, 2002, ix, [3], 872 s. ISBN 80 -731 -9013 -3. Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.