Lipidy Judita Zimanov 4 ro BiChe Lipidy Nzov

Lipidy Judita Zimanová 4. roč Bi-Che

Lipidy Názov lipidy pochádza z gréckeho slova lipos, čo znamená tuk. Sú to látky dôležité pre život rastlín a živočíchov. Z chemického hľadiska sú lipidy estery vyšších mastných kyselín a alkoholov. Význam Delenie

Význam lipidov: Sú zdrojom energie pre organizmus Zabezpečujú termoizoláciu organizmu Zabezpečujú ochranu dôležitých orgánov Vytvárajú v organizme prostredie, v ktorom sa rozpúšťajú látky nerozpustné vo vode, napr. vitamíny, hormóny, liečivá. . . Sú súčasťou bunkových membrán Obaľujú nervové vlákna

Delenie lipidov: Podľa pôvodu: - živočíšne (bravčová masť, maslo) - rastlinné (repkový, slnečnicový) Podľa konzistencie a obsahu mastných kyselín na: - tuhé - kvapalné Podľa zloženia: Jednoduché lipidy Zložené lipidy

Jednoduché lipidy Estery vyšších karboxylových kyselín s alkoholom, vo svojej molekule neobsahujú žiadnu inú zložku. Podľa typu alkoholu môžu byť: Acylglyceroly Vosky Vyššie karboxylové kyseliny (mastné kyseliny): Nasýtené Štruktúra Nenasýtené

Nasýtené karboxylové kyseliny: O Kyselina palmitová CH 3 – (CH 2)14 - C OH O Kyselina stearová CH 3 – (CH 2)16 – C OH

Nenasýtené karboxylové kyseliny: Kyselina linolénová CH 3 CH CH CHCH 2 CH CH(CH 2)7 COOH 2 Kyselina olejová CH 3(CH 2)7 CH CH(CH 2)7 COOH

Vyššie karboxylové kyseliny môžu mať vo svojej molekule: nasýtené alebo nenasýtené väzby lineárne, prípadne cyklické reťazce párny počet atómov uhlíka atóm vodíka nahradený hydroxylovou skupinou Ak obsahujú 2 alebo viac dvojitých väzieb, tieto väzby sú izolované, umiestnené symetricky v strede molekuly, majú konfiguráciu cis.

Acylglyceroly Sú lipidy, ktoré majú v molekule alkohol – propántriol čiže glycerol. Je to trojsýtny alkohol, preto sa môžu esterifikovať všetky tri OH skupiny. Podľa počtu esterifikovaných –OH skupín poznáme: 1 – monoacylglycerol 1, 3 – diacylglycerol 1, 2, 3 - triacylglycerol Vznik tukov Vlastnosti tukov Hydrolýza tukov

1 - monoacylglycerol O ll CH 2 – O – C - R l CH – OH l CH 2 – OH Zvyšok karboxylovej kyseliny

1, 3 - diacylglycerol O CH 2 – O – C – R l CH – OH O l CH 2 – O – C – R Ak sú zvyšky -R rovnaké, ide o jednoduché acylglyceroly ; Ak – R nie sú rovnaké, Ide o zmiešané acylglyceroly.

1, 2, 3 - triacylglycerol O CH 2 – O – C – R Má najväčší význam, je súčasťou prírodných tukov (zmesi tuhých triacylglycerolov) a olejov (zmesi kvapalných triacylglycerolov)

Vznik tukov

Kalotov model molekuly tuku

Vlastnosti tukov Sú látky bez farby, chuti a zápachu. Sú hydrofóbne – odpudzujú vodu Žltnutie tukov v teplom a vlhkom prostredí(baktérie) Stužovanie –skvalitňovanie tukov (hydrogenáciou z olejov-tuhé tuky) viac nasýtených vyšších mastných kyselín – tuhé látky (tuky) väčší obsah nenasýtených mastných kyselín– kvapalné (oleje) Obrázky

Tekutý tuk horí na knôte čmudivým plameňom: Knôt z bavlny olej

Tuk sa nerozpúšťa vo vode, medzi tukom a vodou sa tvorí ostré rozhranie, tuk pláva na vode: olej voda Po pretrepaní vzniká emulzia z tuku a vody

Hydrolýza acylglycerolov kyslá hydrolýza vzniká zmes mastných kyselín a glycerolu použitie: výroba sviečok alkalická hydrolýza vzniká glycerol a zmes solí mastných kyselín, tzv. mydlá (zmydelnenie)

Kyslá hydrolýza CH 2 – OCOR l CH 2 – OCOR + 3 H 2 O CH 2 – OH l CH – OH +3 RCOOH l CH 2 – OH

Alkalická hydrolýza CH 2 – OCOR 1 l CH – OCOR 2 + 3 Na. OH l CH 2 – OCOR 3 CH 2 – OH R 1 COONa l CH – OH+ R 2 COONa l CH 2 – OH R 3 COONa glycerol + mydlá

Mydlo Sodné mydlo – tuhé, používa sa na výrobu čistiacich a pracích prostriedkov. Draselné mydlo – mazľavé, používa sa na výrobu dezinfekčných prostriedkov. vlastnosti Priemyselná výroba

Mydlo znižuje napätie na rozhraní dvoch látok (oleja a vody), patrí medzi tenzidy: Olej nerušene vypláva na povrch vody

Prečo pôsobí mydlo ako tenzid? Spočíva to v štruktúre aniónov mydiel.

Povrchová aktivita aniónov mydla Hydrofilná skupina sa vtláča medzi molekuly vody. Hydrofóbny reťazec preniká cez rozhranie a vyčnieva z vody.

Čistiaci účinok mydla Hydrofóbny koniec sa zachytí na vláknach. Zníži sa povrchové napätie, vlákno sa zmáča. Povrch vlákna, aj mastný povrch získa záporný náboj. Vzájomné odpudzovanie umožňuje odstránenie nečistoty.

Priemyselná výroba mydla

Vosky Estery vyšších karboxylových kyselín a vyšších jednosýtnych alkoholov, napr. : Cetylalkohol= CH 3 – (CH 2)14 – CH 2 – OH Stearylalkohol= CH 3(CH 2)16 CH 2 OH rastlinného aj živočíšneho pôvodu Vlastnosti Výskyt Použitie

Vlastnosti Nerozpustné vo vode Veľmi stabilné voči hydrolýze Pre živočíchy nestráviteľné

Výskyt Vosky rastlinného pôvodu- ochranná vrstva na listoch a plodoch Vosky živočíšneho pôvodu- včelí vosk, lanolín (ovčia vlna), vorvaňovina.

Použitie V zdravotníctve Kozmetike na výrobu mastí, krémov Na výrobu sviečok

Zložené lipidy Popri hydrofóbnej časti majú aj hydrofilnú časť – tzv. polárne lipidy. vo vodných roztokoch vytvárajú tzv. micely, prípadne dvojvrstvy. Sú základnými stavebnými prvkami bunkových membrán.

Od jednoduchých lipidov sa líšia tým, že v molekule majú okrem karboxylovej kyseliny a alkoholu aj ďaľšiu zložku: Podľa toho sa delia na: Fosfolipidy (+ H 3 PO 4) Glykolipidy (+ sacharid) Lipoproteíny (+ bielkovina)

Fosfolipidy Obrázok Obsahujú v molekule aj estericky viazanú H 3 PO 4 Môžu obsahovať ešte ďaľšie zložky, ako cholín (sú lecitíny), etanolamín (kefalíny) alebo aminokyselinu serín. Rozlišujeme: fosfoacylglyceroly sfingomyelíny (sfingofosfolipidy)

Molekula fosfolipidu:

Fosfolipidy Tvoria fosfolipidové dvojvrstvy Alebo micely Súčasťou bunkových membrán

Bunková membrána

Fosfoacylglyceroly Patrí sem napr. : fosfatidyletanolamín, fosfatidylserín, najpočetnejšou skupinou sú fosfatidylcholíny(lecitíny) – súčasť biomembrán, v mozgovom a nervovom tkanive, vo vaječnom žĺtku.

Fosfoacylglyceroly Glycerol s 2 CH 2 – OCOR 1 molekulami l mastnej CH – OCOR 2 kyseliny l O CH 2 – O – P – OX Zvyšok l Napr. H 3 PO 4 cholín, serín O

Sfingofosfolipidy Namiesto glycerolu obsahujú sfingozín: CH=CH(CH 2)12 CH 3 l CH – OH Schéma l CH – NH 2 l CH 2 OH Výskyt: v mozgu a nervovom tkanive.

Sfingofosfolipid fosfatidylcholín sfingozín acylový zvyšok

Glykolipidy Majú v molekule aj sacharidovú zložku, najčastejšie glukózu alebo galaktózu. Sacharidová zložka je viazaná glykozidicky na lipidovú časť. Výskyt: mozog, nervové tkanivo (cerebrozidy) v gangliách nervových buniek (gangliozidy)