LIPIDOS Biomolculas orgnicas heterogneas solubles en disolventes no

LIPIDOS: Biomoléculas orgánicas heterogéneas solubles en disolventes no polares (éter dietílico, cloroformo, CCl 4 , benceno, etc).

• Griego Lipos: grasa. • Solubles en solventes orgánicos (Éter, cloroformo, acetona. ) • No hidrosolubles. • Membranas celulares, vitaminas y hormonas.

• Poseen enlaces carbono-carbono y carbonohidrógeno: Son hidrofóbicos

COMO FUENTE DE ENERGIA: • Algunos son reservas de energía a largo plazo (cada gramo de grasa produce más del doble de energía que los demás nutrientes) • Lípidos esenciales: ácido linoleico o el linolénico, si no están presentes en la dieta se producen enfermedades y deficiencias hormonales; son ácidos grasos esenciales o vitamina F.

COMO COMPONENTE DE LAS MEMBRANAS:

• Sirven como aislantes térmicos en tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. • Sirven como aislantes eléctricos a lo largo de nervios mielinizados.

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Los lípidos pueden clasificarse en dos grupos, atendiendo a que se pueden hidrolizar en presencia de bases (KOH ó Na. OH): Lípidos saponificables ó no se puedan hidrolizar con las bases: Lípidos insaponificables. • Lípidos saponificables Simples Acilglicéridos ceras Complejos Fosfolípidos Glucolípidos Cerebròsidos • Lípidos insaponificables Terpenos Esteroides Prostaglandinas

Los lípidos pueden clasificarse según su composición en: Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes. Grasas y aceites: ésteres de ácidos grasos con el glicerol. Ceras: ésteres de ácidos grasos con alcoholes de peso molecular más elevado.

Lípidos compuestos o complejos: Ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además de un alcohol y del ácido graso. • Fosfolípidos: producen por hidrólisis ácidos grasos, glicerol. Ácido fosfórico y un alcohol nitrogenado. • Glicolípidos: producen por hidrólisis ácidos grasos, esfingosina o glicerol y un carbohidrato. • Esfingolípidos: Por hidrólisis producen ácidos grasos, esfingosina, ácido fosfórico y alcohol.

CLASIFICACIÓN LIPIDOS NO SE HIDROLIZAN CON Na. OH, KOH , enzimas. . Se hidrolizann con Na. OH ; KOH, enzimas. . LIPIDOS NO SAPONIFICABLES LIPIDOS SAPONIFICABLES (SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N ) ESTEROIDES CERAS TRIACILGLICEROLES + FOSFATO, AMINOALCOHOLES, ´, CARBOHIDRATOS aminoácidas GRASAS ANIMALES ACEITES VEGETALES FOSFOGLI CERIDOS Glico lípidos TERPENOS OTROS ESTERES DE ESFINGOSINA ESFINGO lipidos 11

Clasificación Ceras Grasas LIPIDOS SIMPLES Aceites LIPIDOS Fosfolípidos LIPIDOS COMPUESTOS Glicolípidos Esfingolípidos ESTEROIDES 12

Ácidos grasos: Son hidrocarburos de cadena larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un extremo.

Ácidos grasos • Ácidos carboxílicos de cadena larga. • Región polar y apolar. Típicamente pares. Región polar, hidrosoluble Región apolar, no hidrosoluble

• Grasas animales: ácidos grasos saturados (sin dobles enlaces). • Son más difíciles de metabolizar por estar todos sus puntos de enlace "saturados". pueden acumularse en el interior de las arterias (arteriosclerosis, embolias, infarto al miocardio).

• Aceites vegetales y pescado: poseen ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces).

Los que carecen de dobles enlaces se describen como: saturados y los que poseen dobles enlaces se denominan insaturados.

ACIDOS GRASOS SATURADOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS

La presencia de dobles enlaces en la molécula, permite la posibilidad de isómeros geométricos: la mayoría de ácidos grasos de procedencia natural poseen la configuración CIS.

Ácidos grasos saturados

Ácidos grasos insaturados #C TAQUIGRAFICA NOMBRE COMUN ACIDO FORMULA 16 16: 19 ó C 16: 1 9 PALMITO LEICO CH 3(CH 2)5 CH=CH (CH 2)7 COOH 18 18: 19 ó C 18: 1 9 OLEICO CH 3(CH 2)7 CH= CH(CH 2)7 COOH ( Ácido ω- 9 ) C 18 H 34 O 2 18 18: 2 9, 12 ó C 18: 2 LINOLEIC O CH 3(CH 2)4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)7 COOH ( Ácido ω-6) C 18 H 32 O 2 LINOLENI CO CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)7 COOH (Äcido ω-3) C 18 H 30 O 2 C 20 H 32 O 2 18 9, 12 18: 39, 12, 15 ácido ω-6 C 16 H 30 O 2 C 15 H 29 COOH C 17 H 33 COOH C 17 H 31 COOH C 17 H 29 COOH 20 20: 45, 8, 11, 14 ARAQUID ONICO CH 3 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)3 COOH 20 20: 5 Eicosape CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH (CH 2)3 COOH acido ω-3 C 20 H 30 O 2 C 19 H 29 COOH 22 22: 6 Docosahe xaenoico CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)2 COOH ácido ω- 3 C 22 H 34 O 2 C 21 H 33 COOH 5, 8, 11, 14, 17 4, 7, 10, 13, 16, 19 ntanoico ácido ω-6 C 19 H 31 COOH

• Saturados: Cn. H 2 n+1 COOH • 1 Insaturación: Cn. H 2 n-1 COOH • 2 Insaturaciones: Cn. H 2 n-3 COOH

REPRESENTACIÓN DE ÁCIDOS GRASOS

ACIDOS GRASOS COMUNES

Taquigráfica:

Escalonada ÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICO

PROSTAGLANDINAS Son una familia de ácidos grasos insaturados, con 20 átomos de carbono y que poseen un anillo de ciclopentano.

Pueden actuar como hormonas. Su nombre proviene de un órgano, la glándula prostática de donde se obtuvieron por primera vez, pero se producen en la mayoría de las células del organismo tanto en hombres como mujeres. También reciben el nombre de eicosanoides. Poseen una potente acción fisiológica : unas aumentan la presión sanguínea, otras la disminuyen, provocan contracción y relajación de músculo liso, intervienen en la respuesta inflamatoria. Se originan del ácido araquidónico Ácido poliinsaturado de 20 C

Prostanglandina E: Solubles en éter, tienen un grupo ceto en carbono 9 Prostanglandina F: Solubles en buffer de fosfato, tienen un grupo OH en carbono 9 E 2 Y F 2: Tienen doble enlace en carbono 5

Los acilglicéridos: son ésteres que se producen por combinación de uno, dos, o tres ácidos grasos con el glicerol (mono, di y triglicéridos) Para una molécula de ácido graso hay una unión éster en cada átomo de carbono del glicerol

• Grasas: Esteres de acidos grasos saturados con glicerol • Aceites: Esteres de acidos grasos insaturados con glicerol

Estructura de triacilgliceroles Glicerol 3 ácidos esteáricos Triestearato de glicerilo (triesterina)

• Los triacilglicéridos simples: tienen el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol • Los triacilglicéridos mixtos: son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol.

La función principal: almacenar energía química. Se almacenan dentro de las células adiposas. Si no hay cantidad suficiente de carbohidratos se degradan los triacilglicéridos para utilizarse como fuente de energía.

Nomenclatura Ácido láurico Ácido mirístico Ácido palmítico 1 -Lauroil-2 -miristoil-3 - palmitatoilglicerol 1 -Lauro-2 -miristo-3 - palmitato de glicerilo Trioleato de glicerilo (trioleína) 1, 2, 3 -tioleatoilglicerol

Acidos grasos Omega La numeración omega, se empieza a partir del último carbono del ácido graso, es decir a partir del grupo metilo terminal. por ejemplo: • Acido oleico w-9 • Ácido linoléico w-6 • Ácido linolénico w-3

Importancia: Actualmente se sabe que tienen mayor beneficio para la salud, las dietas que incluyan más con ácidos grasos insaturados que los saturados. El ácido ω-6 : se halla en cereales, aceites de plantas y huevos. El ácido ω-3 : se halla en pescados de aguas frías como el atún y el salmón. La importancia de éstos ácidos se observó al estudiar la dieta rica en grasas de un pueblo de esquimales en Alaska, con altos niveles de colesterol y presentan muy pocas enfermedades cardíacas coronarias con respecto a otras poblaciones

CERAS: Son ésteres de cadena hidrocarbonada larga • Se forma al esterificarse un ácidos con un alcohol de cadena hidrocarbonada larga • Las ceras tienen un carácter fuertemente hidrofóbico, y su función suele ser de protección estructural. Ej: Cera de abejas • CH 3(CH 2)14 COO(CH 2)29 CH 3

PROPIEDADES FISICAS • Entre mayor sea el grado de insaturación, menor será el punto de fusión. • Los triacilglicéridos poliinsaturados tienen los puntos de fusión más bajos. • A temperatura ambiente los triacilglicéridos saturados tienden a ser sólidos o semisólidos: son grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites. • Densidad menor que el agua

Propiedades químicas: • Hidrólisis enzimática a través de lipasas. • Saponificación: hidrólisis alcalina, origina glicerol y sales de los ácidos grasos JABONES • Halogenación: Adición de I 2 a dobles enlaces de ácidos insaturados. • Hidrogenación: Adición de H 2 a dobles enlaces de ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).

SAPONIFICACIÓN

HALOGENACIÓN

HIDROGENACIÓN