Lipidi Chapter 25 Klasifikacija lipida Lipidi Neosapunjivi lipidi

Lipidi Chapter 25

Klasifikacija lipida Lipidi Neosapunjivi lipidi Osapunjivi lipidi Jednostavni Voskovi Triacilgliceroli Složeni Fosfolipidi Steroidi Sfingolipidi Prostaglandini

LIPIDI PODJELA: • • • ACILGLICEROLI VOSKOVI FOSFOLIPIDI GLIKOLIPIDI NASTALI IZ IZOPENTILPIROFOSFATA – terpeni i terpenoidi • – karoteni i karotenoidi steroidi

Nalazište i sastav masti § u vodi netopljivi spojevi § ekstrahiraju se otapalima niske polarnosti § glavni sastojci masnih stanica životinja i bilja § esteri karboksilnih kiselina i alkohola glicerola TRIACILGLICEROL

Masti i ulja • masti: zasićene masne kiseline • ulja: nezasićene masne kiseline tristearin t. t. = 72 o. C triolein t. t. = - 4 o. C =>

miješani triacilglicerol

Karboksilna skupina Ugljikovodični lanac

Masne kiseline • PODJELA prema stupanju zasićenja – Zasićene • Samo jednostruke veze između C atoma – mononezasićene • Prisutnost jedne dvostruke veze – polinezasićene • Više od jedne dvostruke veze

Tipovi masnih kiselina – Cis i trans – Esencijalne masne kiseline • linoleinska i linolenska • ne mogu se sintetizirati u tijelu • služe za biosintezu ikosanoida

Usporedba Cis- i Trans-masnih kiselina cis masna kiselina niža tališta slabije prianjaju trans masna kiselina viša tališta bolje prianjaju Copyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson Learning

palmitinska kiselina zasićena masna kiselina linolenska kiselina cis nezasićena kiselina

Zasićene (bez dvostruke veze) Nezasićene (dvostruka veza) Stearinska kiselina točka tališta 70 o. C krutina točka tališta - 5 o. C tekućina Linoleinska kiselina

• Duljina ugljikovih lanaca Stearinska kiselina – 18 C atoma, zasićena Pojednostavljena struktura Copyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson Learning

Oleinska kiselina – 18 C atoma, mononezasićena Linoleinska – 18 -C atoma, polinezasićena

Omega-3 i omega-6 masne kiseline Linolenska, omega-3 masna kiselina Omega ugljik Metilni završetak Karboksilni završetak Linoleinska kiselina, omega-6 masna kiselina Omega ugljik Metilni završetak Karboksilni završetak Copyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson Learning

Hidrogenacija oleinske kiseline Oleinska kiselina - nezasićena Stearinska kiselina - zasićena

Kemijska svojstva triacilglicerola 1. Reakcija s I 2 • rabi se za određivanje stupnja nezasićenosti • produkt je bezbojan, I 2 je obojen • jodni broj = grami I 2 koji se adiraju na 100 g masti

Esterifikacija Glicerol plus 3 masne kiseline --> triacilglicerol + HOH Trilaurilglicerol

Alkalna hidroliza ili saponifikacija triacilglicerol +Na. OH > glicerol + 3 soli masnih kiselina ili sapuni Alkalna hidroliza triacilglicerola Natrijeva sol laurinske kiseline ili Natrijev laurat – SAPUN

Kisela hidroliza estera Kiselo katalizirana hidroliza je reverzibilan proces, dok je bazno katalizirana hidroliza ireverzibilan proces jer se kiselina u baznom mediju nalazi u obliku aniona koji ne reagira s alkoholom. Zbog toga se za saponifikaciju masti rabe jake baze da bi izvršile hidrolizu kompleksnih triacilglicerola.

Sapuni § otopine sapuna nisu prave otopine § sapun stvara dispergirane svežnjeve, tzv. MICELE Micela sapuna – AMFIPATIČKA MOLEKULA Polarna “glava” hidrofilna Ioni Nepolarni rep hidrofoban Sapun Poprečni presjek sapunske micele u vodi

Micela § nepolarni se krajevi skupljaju u središtu micele § polarni strše prema van u polarno otapalo - vodu Mast Sapun Djelovanje sapuna kod čišćenja § prljavštinu čine masti i maziva § nepolarni se krajevi molekule sapuna tope u kapljici ulja, dok karboksilatni krajevi strše u vodeni sloj koji ih okružuje

Deterdženti § nisu po svom kemijskom sastavu slične sapunima, ali imaju dugi nepolarni dio § za pripravu estera rabe se ugljikovodici sa 8 i 10 C atoma Alkilbenzensulfonatni deterdžent Ca, Mg soli u vodi topljive Benzilcetildimetilamonijev klorid Natrijev lauril sulfat Natrijev dodecil sulfat Nonoksinol => Natrijeva sol N-lauroil-N-metilglicina

Fosfolipidi • Glicerol, 2 masne kiseline, fosfat + druga molekula alkohola Glicerol Masna kiselina Fosfat Alkohol

Alkoholi u fosfolipidima Kolin (LECITIN) serin Etanolamin (KEFALIN)

Fosfolipidi -Lecitin 2 različite masne kiseline pozitivni je naboj na N uravnotežen sa negativnim nabojem na kloridnom ionu iz kolina iz glicerola iz fosfata U preh. ind. služe kao emulgatori Copyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson Learning

Mozaični fluidi Fluidni mozaični model biološke membrane Vanjska strana stanice Oligosaharidi Glkolipidi Fosfolipid Citosol Kolesterol Protein

Što su antioksidansi? Øtvari koje štite stanice od oksidacijskog djelovanja slobodnih radikala Vrste antioksidanasa EGZOGENI (VANJSKI) ANTIOKSIDANSI β-karoten Tokoferol (Vitamin E) Askorbinska kiselina (Vitamin C) Flavonoidni spojevi ENDOGENI (UNUTARNJI) ANTIOKSIDANSI Glutation-peroksidaza Katalaza SOD (superoksid dizmutaza) i dr.

Sintetski fenolni antioksidansi

Antioksidacijsko djelovanje tokoferola