LIPIDEK A nvnyi s llati szervezetekben sokfle biolgiai

LIPIDEK

• A növényi és állati szervezetekben sokféle biológiai funkciót töltenek be: – tartalék energiaforrások – sejtmembránok építőelemei – szigetelő és mechanikai védelmet adnak – hormonok, vitaminok • csak apoláris oldószerekben oldódnak • csoportosításuk egyik lehetősége lúggal való reakciójuk

GLICERIDEK CH 2 – CH 2 O zsírsav zsírsav zsírsav O zsírsav TRIGLICERIDEK P FOSZFATIDSAV P-kolin LECITIN P-etanol-amin KEFALIN P-szerin FOSZFATIDIL-SZERIN P-glicerin FOSZFATIDIL-GLICERIN

Foszfogliceridek: • elsősorban membránok felépítésében vesznek részt • kémiailag a glicerolból származtathatók • alapvegyület a foszfatidsav:

• A foszfogliceridek poláris fejében a foszforsavrész egyik hidroxilcsoportját alkoholkomponens észteresíti (X), a foszforsavrész másik hidroxilcsoportja a sejtek neutrális p. H-értékén ionizálva van:

A foszfogliceridek amfipatikus tulajdonsága alkalmassá teszi azokat micellák, lipid kettősrétegek kialakítására:

• Kefalin, lecitin: – az állati sejtek membránjának fő alkotórésze 2 2

Foszfatidil-szerin és foszfatidil-inozitol: Øelsősorban membránok felépítésében vesznek részt Øa foszfatidil-inozitol fontos szerepet játszik a jelátvitelben Kardiolipin: Øhárom glicerolmolekula található benne, a két foszfatidrészt glicerol kapcsolja össze észterkötéssel

• Trombocitaaktiváló faktor (PAF) – a plazmánsav kolinszármazéka – A foszfogliceridek specifikus hidrolízisét foszfolipázok katalizálják.

Szfingolipidek: • alapvegyületük a szfingozin, (C 18) telítetlen amino-diol; két királis szénatomot tartalmaz • ceramid: – benne két szénhidrogénlánc található, a zsírsav savamidkötéssel kapcsolódik a szfingozinhoz

• szfingomielin: – foszforil-kolin kötődik a ceramid primer alkoholos hidroxilcsoportjához

A szfingolipideknek három alcsoportja van: • neutrális glikoszfingolipidek: – monoszacharid egységei: glükóz, galaktóz, N-acetil-glükózamin, N-acetil-galaktózamin – legegyszerűbb képviselői: a cerebrozidok • gangliozidok: – sziálsavmaradékot tartalmaznak, ezért a molekulák negatív töltésűek – legnagyobb koncentrációban az agy szürkeállományában találhatók • szulfatált glikolipidek sziálsav

galaktocerebrozid glükocerebrozid

Szteroidok

Z: Q Z R R és Q csoport: metil csoport - a molekula átlagos síkja fölött -helyzetben alkil v. alkenil SZERIN acetil SZEXUÁLHORMONOK O C - CH 3 OH csoport MELLÉKVESEKÉREGHORMON -COOH csoport EPESAVAK

• A/B : cisz vagy transz • B/C: mindig transz • C/D: általában transz • a szteroidok több királis szénatomot tartalmaznak

Csoportok: 1. Szterolok 2. Epesavak 3. Hormonhatású vegyületek – mellékvesekéreg-hormonok – nemi hormonok 4. Szteroidglikozidok 5. Szteroidalkaloidok

KOLESZTERIN • molekulájában két metilcsoport (C-10; C-13), alifás oldallánc (C-17), és hidroxilcsoport (C-3) található • B/C és C/D gyűrűk kapcsolódása transz • az A/B gyűrűk is szalagszerűen helyezkednek el • a gyűrűrendszer felső részéhez kapcsolódó szubsztituensek βhelyzetűek, az alsó részéhez kapcsolódók -helyzetűek

• • sejtmembrán alkotó szteroidhormon szintézisének kiinduló anyaga epesavak szintézisének kiindulópontja a koleszterol szabad állapotban vagy zsírsavakkal alkotott észterek formájában minden állati sejtben megtalálható • részt vesz a membránok felépítésében, előfordul az epében és a vérben • a plazmában található lipoproteinekhez kötött formában szállítódik – VLDL (Very Low Density Lipoprotein) – kilomikron – LDL (Low Density Lipoprotein) – HDL (Higy Density Lipoproetin)

Cholesterol de novo synthesis I Isoprenyl formation 2 NADPH 2 NADP Thiolase Acetoacetyl-Co. A HMG-Co. A synthase HMG-Co. A reductase 3 -Hydroxy-3 methylglutaryl-Co. A Mevalonate kinase 3, 3 -Dimethylalylpyrophosphate ATP Isomerase ADP Mevalonate 5 -pyrophospho decarboxylase Phosphomevalonate kinase ATP 3 -Isopentenylpyrophosphate ADP 5 -Pyrophosphomevalonate 5 -Phosphomevalonate

SZTEROIDOK VÁLTOZÓ FUNKCIÓVAL C 27 KOLESZTERIN D-vitaminok C 27 EPESAVAK C 24 C 21 PROGESZTERON gesztagének KORTEXON C 21 17 HIDROXI PROGESZTERON C 21 KORTIKOSZTERONKORTIZOL TESZTOSZTERON C 19 ALDOSZTERON KORTIZON ANDROSZTERON kortikoidok ÖSZTRON C 18 ÖSZTRADIOL androgének

D-vitamin szintézis bőrben májban vesében aktív forma

Epesavak szintézise és metabolizmusa

Progeszteron (gesztagének) • A corpus luteumban keletkezik • Feladata : - a méh falát előkészíteni a petesejt fogadására és megkötődésére - terhesség fenntartása • terhességi teszt progeszteronteszt, mert a terhesség 3 -4. napján nő a progeszteronszint

Androgének (tesztoszteron, androszteron) Feladata : • másodlagos nemi jelleg kialakítása • spermiumok érése • nitrogén-háztartás befolyásolása

Ösztrogének • Feladata : – másodlagos női nemi jelleg kialakítása – peteérés szabályozása – terhesség alatt gátolja a méhösszehúzódást

Kortizol (glükokortikoidok) • Feladata : – a glikogénszintézis fokozása – glükoneogenezis fokozása – zsírlebontás fokozása – fehérjelebontás fokozása

Aldoszteron (mineralokortikoid) • Feladata : – a Na+ és a Cl- reszorpciója – vérnyomás fokozás

Szteroidglikozidok • legfontosabbak a növényi eredetű, szívre ható szteroidok sztrofantin digitoxin

BIOLÓGIAI MEMBRÁNOK • főleg lipidek és fehérjék alkotják, de a szénhidrátkomponens is gyakori • a lipid-fehérje arány változó: – az idegsejteket borító membránok 7580% lipidet, a mitokondrium belső membránja 20 -25 % lipidet tartalmaz

LIPID KETTŐSRÉTEG: • az amfipatikus lipidmolekulák vizes közegben spontán rendeződnek, micellákat vagy kettősréteget alkotnak • a membránok vastagsága : 6 -10 nm

• A membrán középső részén helyezkednek el az apoláris szénhidrogénláncok • a cisz-izomerek megnövekedett térigényének köszönhető a membrán fluiditása • az eukariota sejtek plazmamembránjának koleszterol tartalma hozzájárul a lipid kettősréteg mechanikai szilárdságához

FOLYADÉK-MOZAIK MEMBRÁN • a Singer és Nicolson által javasolt folyadékmozaik membrán-modellben a lipid kettős rétegbe illeszkedő fehérjemolekulák is vannak • a lipidmolekulák a membrán “külső” és “belső” oldalán elmozdulhatnak laterálisan és rotációs mozgást is végezhetnek • a membránt rendezett folyadéknak kell tekinteni • a fehérjék a membránok integráns részei

szénhidrát glikoprotein glikolipid integráns fehérje lipid kettősréteg koleszterin perifériás fehérje