Lic Ral Hernndez M Los alcoholes pueden considerarse

Lic. Raúl Hernández M.

• Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. 2

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Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar Fórmula estructural Nombre Peso molecular p. eb. (°C) solubilidad en agua CH 3 OH CH 3 metanol etano 32 30 65 -89 infinita insoluble CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 etanol propano 46 44 78 -42 infinita insoluble CH 3 CH 2 OH 1 -propanol 60 97 infinita CH 3 CH 2 CH 3 butano 58 0 insoluble CH 3 CH 2 CH 2 OH 1 -butanol 74 117 8 g/100 g CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 pentano 72 36 insoluble CH 3 CH 2 CH 2 OH 1 -pentanol 88 138 2. 3 g/100 g HOCH 2 CH 2 OH 1, 4 -butanodiol 90 230 infinita CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 hexano 86 69 insoluble 5

Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente. Muy poco soluble en agua 6

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• Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: • Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol). 9

• Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo. • Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético. 10

• Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo. 11

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• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles. • Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base. 22

1, 2 -etanodiol etilenglicol 23

1, 2 -propanodiol propilenglicol 24

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• El reactivo de Lucas (HCl(c) y Zn. Cl 2) identifica alcoholes terciarios y secundarios. Alcohol 3º Reacción inmediata 29

Reacción más lenta 30

No hay reacción 31

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• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH OH | Fenol OH | CH 3 o-metilfenol m-clorofenol 33

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• • Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER CH 3 - O - CH 3 dimetil éter CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 etilmetil éter dietil éter En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH 3 - CH 2 - O - CH 3 metoxietano 39

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Propiedades de los fenoles NOMBRE pf °C solubilidad g/100 g H 2 O pe °C fenol 43 181 9. 3 o-cresol 30 191 2. 5 m-cresol 11 201 2. 5 p-cresol 36 201 2. 3 catecol 105 245 resorcinol 110 281 123 hidroquinona 170 286 8 45

• Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto. • La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0, 02 partes de tiol en millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos. 46

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