Les LIPIDES I Les acides gras de longues
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Les LIPIDES I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine IV. Les lipides de surface des végétaux V. Les lipides isopréniques : des dérivés d'unités en C 5
I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées 1 - De longues chaînes aliphatiques linéaires DOC. n° 1 :
I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées 1 - De longues chaînes • Libres (non estérifiés) = rares aliphatiques linéaires = FFA (Fat Free Acides) dans le sang Doc n° 2 des Vertébrés où ils sont transportés par la sérumalbumine (par liaisons faibles non spécifiques) • Le plus souvent dans la nature : estérifiés (dans ce cas, obtenus par hydrolyse) • Certains sont ramifiés, cyclisés ou hydroxylés. • Ils peuvent se saponifier (avec NAOH)
• Saponification en présence de soude, potasse ou ammoniaque • Na. OH + Cp. H 2 p+1 -COOH donne Cp. H 2 p+1 COO-Na+(palmitate de sodium) + H 2 O • Les savons de sodium sont solubles dans l'eau alors que les savons de calcium sont insolubles (inconvénient des eaux calcaires)
I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées 1 - De longues chaînes aliphatiques linéaires 2 - Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées
I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées 1 - De longues chaînes aliphatiques linéaires 2 - Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées DOC. n° 1 :
2 - Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées a) Fréquence des doubles liaisons n 50% insaturés (et souvent polyinsaturés) chez animaux et plantes n Cas des bactéries : rarement insaturés mais en général ramifiés, hydroxylés ou contenant des anneaux cyclopropanes.
b) Localisation des doubles liaisons Première double liaison : entre C 9 et C 10 (en partant du C carboxylique C 1). n Pour polyinsaturation : tous les 3 C (en partant du méthyl terminal) n Les doubles liaisons ne sont presque jamais conjuguées Les triples liaisons n'existent que très rarement dans tous les composés biologiques n
2 - Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées a) Fréquence des doubles liaisons b) Localisation des doubles liaisons c) Propriétés physiques liées à l'insaturation : insaturation * Cas des acides gras saturés • Molécules très flexibles (rotation est pratiquement libre entre les C-C ; angle de valence entre C = 109°). Conformation complètement déroulée = présente le minimum d'énergie • Point de fusion augmente avec masse moléculaire (comme la plupart des autres substances)
2 - Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées a) Fréquence des doubles liaisons b) Localisation des doubles liaisons c) Propriétés physiques liées à l'insaturation : insaturation * Cas des acides gras saturés * Cas des acides gras insaturés • Doubles liaisons (Grand delta D) toujours en configuration Cis = torsion de 30° • Interactions de Van der Waals réduites • Point de fusion diminue avec le degré d'insaturation (les ac gras saturés sont solides à température ambiante ex. gras du jambon, les insaturés sont liquides ex huiles) La fluidité des lipides augmente avec le degré d'insaturation Conséquences importantes sur les propriétés des membranes
2 - Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées a) Fréquence des doubles liaisons b) Localisation des doubles liaisons c) Propriétés physiques liées à l'insaturation d) Propriétés chimiques des doubles liaisons
d) Propriétés chimiques des doubles liaisons • Inertes (sauf en présence de OH ou de double liaisons) • Fixent l'iode sur les doubles liaisons (méthode de détermination des insaturations) • S'oxydent facilement à l'air ou en présence d'agent bactériens Les composés obtenus volatils et souvent nauséabondes (beurre rance, oxydation bactérienne) Cas particulier de l'acide linolénique (abondant dans l'huile de lin) : il s'oxyde (se sature) spontanément à l'air et durcit Applications : peintures, imperméabilisation carrelages et tomettes
Les LIPIDES I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine IV. Les lipides de surface des végétaux V. Les lipides isopréniques : des dérivés d'unités en C 5
II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol 1 - Les triglycérides : des lipides de réserves Le glycérol est soluble dans l'eau • Dérivé d'un sucre à 3 C : glycéraldéhyde • Possède 3 fonction OH • Ne possède pas de C assymétrique • Par oxydation, donne • glycéraldéhyde • dihydroxyacétone • acide glycérique Doc n° 3
II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol 1 - Les triglycérides : des lipides de réserves a) Les triglycérides : des huiles et graisses insolubles Ne participent pas à la constitution des membranes, mais font partie des lipides les plus abondants chez les animaux Constitution - 3 acides gras semblables ou différents - Conformation cis ou trans - pôle alcool-acide hydrophile mais pole aliphatique, très important, hydrophobe = l'ensemble très hydrophobe
Glycérol Liaisons ester Acides gras Un triglycéride
a) Les triglycérides : des huiles et graisses insolubles Constitution : Propriétés physiques : Composition en mélange dans les huiles et graisses : • Insolubles et imperméables à l'eau • Ils peuvent être saponifiés à chaud, en présence de soude Le raffinage élimine les esters volatils nauséabondes; on ajoute des parfums, colorants, antioxydants
Les graisses et les huiles sont des mélanges complexes de triglycérides Séparation en chromatographie sur gel ou en phase gazeuse (solvant organique et entraînement par N 2 à 200 °C) Suivant les acides gras, ils sont solides (en général) ou liquides (chez les animaux à température >25°C). La différence entre graisse et huile n'est lié qu'à l'état solide ou liquide à température ambiante
II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol 1 - Les triglycérides : des lipides de réserves a) Les triglycérides : des huiles et graisses insolubles b) Les triglycérides : des réserves énergétiques
b) Les triglycérides : des réserves énergétiques • Graisses moins oxydées que sucres = libèrent d'avantage d'énergie lors de leur oxydation (dans les mitochondries : fournit ATP) Stockées sous formes anhydre (tandis que le glycogène se combine avec entre 2 et 6 fois sont poids en eau) = 6 fois plus d'énergie (poids pour poids) • Non solubles donc non transportables Immobilisés (dans espaces lacunaires ou dans cellules)= dégénérescence cellulaire graisseuse Cas des adipocytes animaux : • Localisation : sous-cutanés ou cavité abdominale • cellules spécialisées dans synthèse et stockage • Rôle : régulateur thermique et isolant • Ex : pingouins, baleines, phoques, exposés à basses températures • Corps humain (tissu adipeux blanc) : • 21% de graisse chez l'homme (localisation androïde) • 26% chez le femme (localisation gynoïde) • Permet de survivre 2 ou 3 mois (glycogène fournit moins de 10 h d'énergie ) • Utilisées par les hibernants (tissu adipeux brun) l'hiver
II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol 1 - Les triglycérides : des lipides de réserves 2 - Les glycerophospholipides : des lipides amphiphiles membranaires
2 - Les glycerophospholipides : des lipides amphiphiles a) Une tête polaire b) Deux longues queues = b) Deux longues queues hydrophobes Doc n° 3 en C(2), acide gras insaturé en C 16 ou C 20 en C(1), acide gras en C 16 ou C 18
2 - Les glycerophospholipides : des lipides amphiphiles a) Une tête polaire = a) Une tête polaire groupement phosphate chargée Nomenclature en fonction des acides gras Doc n° 3 • Le plus petit des glycérophospholipide = acide phosphatidique (pas courant dans membranes) • cardiolipines (initialement isolées dans le muscle cardique) = diphosphatidylglycérol • lécithines = phosphatidylcholine • plasmogène : liaison sérine ou éthanolamine
2 - Les glycerophospholipides : des lipides amphiphiles a) Une tête polaire b) Deux longues queues = b) Deux longues queues hydrophobes c) Une molécule amphiphile = rôle d'interface • Lipides chargés du fait de H 3 PO 4 - et des produits fixés = relativement solubles dans l'eau + peuvent contracter des liaisons ioniques avec des protéines • Rôles : absorption et transport dans toutes les zones de contact milieu hydrophile/hydrophobe.
Les LIPIDES I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine IV. Les lipides de surface des végétaux V. Les lipides isopréniques : des dérivés d'unités en C 5
III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine 1 - La sphingosine = une tête polaire + une queue hydrophobe
III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine 1 - La sphingosine 2 - Les sphingomyélines : analogues des phospholipides Conformation et la répartition de leur charges est très similaire Double fixation : • d'un acide phosphorique chargé qui porte un groupe choline ou éthanolamine • d'un acide gras • La gaine de myéline qui entoure les axones de certains neurones est particulièrement riche en sphingomyéline
III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine 1 - La sphingosine 2 - Les sphingomyélines : analogues des phospholipides 3 - Les cérébrosides : dérivés à sucres simples de la sphingosine • Ce sont des céramides • Tête = sucre simple • Pas de groupe phosphate (donc non chargé)
III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine 1 - La sphingosine 2 - Les sphingomyélines : analogues des phospholipides 3 - Les cérébrosides : dérivés à sucres simples de la sphingosine a) Les galactocerébrosides = les plus courants dans les membranes des cellules nerveuses du cerveau. - groupe de tête = b-D-Galactose b) Les glucocérébrosides = plus courants dans la membrane des autres tissus - groupe de tête = b-D-Glucose
III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine 1 - La sphingosine 2 - Les sphingomyélines : analogues des phospholipides 3 - Les cérébrosides : dérivés à sucres simples 4 - Les gangliosides : dérivés à sucres complexes sialisés
4 - Les gangliosides : dérivés à sucres complexes sialisés • Céramides avec oligosides dont au moins un ose est lié à un acide sialique (acide N-acétylneuraminique) • Constituent 6% de la fraction lipidique des cellules du cerveau • Rôles physiologiques importants : • Récepteurs pour certaines hormones pituitaires régulatrices • Récepteurs de certaines toxines bactériennes (ex. choléra) • Reconnaissance cellule-cellule • Croissance et différenciation des tissus ainsi que dans la carcinogenése • Les chaines d'oses des glycosyldiglycérides et sphingolipides peuvent participer au glycocalyx (ex.
Les LIPIDES I. Les acides gras II. Les glycérolipides III. Les sphingoglycolipides IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées V. Les lipides isopréniques
IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées • Sur parties aériennes. • Principaux constituants de "couverture" = • les cires • la cutine et • la subérine. • Colorant spécifique : rouge Soudan III (Subérine autofluorescente)
IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées 1 - Les cires : protection des cellules épidermiques a) Les cires ne sont pas des macromolécules • Mélanges complexes de lipides à longues chaînes = C 21 à C 37 estérifiés avec des acides gras + longues chaînes d'alcools, aldéhydes, cétones. . . • Associés par liaisons faibles seulement (Pas covalentes)
b) Mise en place des cires • Synthétisé par cellules épidermiques • Rejetées sous forme de gouttelettes traversent paroi grâce à pores ou canalicules • Partie superficielle cristallise souvent (réseau complexe de tubes, baguettes et feuillets). c) Rôle protecteur limité des cires • Pas complètement imperméables (mais plus il fait sec, mieux les cires réduisent les pertes en eau) • Limitent germination des spores de champignons pathogènes
IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées 1 - Les cires : protection des cellules épidermiques 2 - La cutine : principal composant de la cuticule • Macromolécule = polymère (plusieurs longues chaînes d'acides gras) reliées par liaisons ester (covalentes) • Forment réseau tridimentionnel rigide • Acides gras C 16 ou C 18 saturés linéaires + hydroxylés en C terminal par hydroxylases : • spécificités de substrat • régiospécificités (fonction de longueur et degré d'oxydation des acides gras • cuticule : une structure multicouches (= essentiellement cutine) qui limite efficacement les pertes d'eau des organes aériens mais ne bloque pas complètement la transpiration (pertes d'eau même avec stomates fermés = 10% environ)
Cires de surface Cutines et cires Lamelle moyenne Paroi primaire Cellule épidermique de coléoptile d'avoine X 7000
IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées 1 - Les cires : protection des cellules épidermiques 2 - La cutine : principal composant de la cuticule 3 - La subérine : imperméabilisant cellulaire a) La subérine contient des composants phénoliques • Même structure que cutine mais possède : • acides dicarboxyliques (liaisons covalentes entre eux) • chaînes aliphatiques plus longues • composants phénoliques (liaisons faibles avec les composants voisins) • Totalement imperméable • Les cellules meurent peu à peu (liège) mais conservent fonction protectrice passive = écorce
3 - La subérine : imperméabilisant cellulaire a) La subérine contient des composants phénoliques b) Une localisation ubiquite Dans les organes aériens comme souterrains : • liège du périderme et de certains organes souterrains • cadre de Caspary • zones d'abscission des feuilles et tissus cicatriciels
Epiderme Cortex Rhizoderme Cortex Cadre de Caspary
Les LIPIDES I. Les acides gras II. Les glycérolipides III. Les sphingoglycolipides IV. Les lipides de surface des végétaux V. Les lipides isopréniques : dérivés d'unités en C 5
V. Les lipides isopréniques : dérivés d'unités en C 5 1 - L'unité isoprénique : C 5 H 10 cyclisable 2 - Les hydrocarbures polyisopréniques : • Insolubles dans l'eau produits secondaires fréquents chez les végétaux • Biosysynthèse se fait à partir de l'acétylcoenzyme A Dérivent de l'assemblage d'unités isopréniques
Nombre d'unités Isopenes 2 (10 C) 3 (15 C) Coenzyme. A 4 (20 C) 5 (25 C) 6 (30 C) 8 (40 C) r Préfixe mono sesqui di ses tri tetra
2 - Les hydrocarbures polyisopréniques : produits secondaires fréquents chez les végétaux a) monoterpènes = 10 C ex : pyrèthre des insecticides issus des feuilles de chrysanthème huiles essentielles de citron, basilique, sauge, menthe b) sesquiterpènes = 15 C ex : lactones au goût amère parfois toxiques c) diterpènes = 20 C dans les résines d) triterpènes = 30 C - Squalène : précurseur du cholestérol synthétisé à partir de trois isoprènes associés tête bêche e) polyterpénoïdes (C 5)n avec n>20 - caoutchouc (milliers d'isoprènes)
Squalène : précurseur du cholestérol synthétisé à partir de trois isoprènes associés tête bêche
Les précurseurs de la lignines : dérivés du métabolisme secondaire rigidifient les parois
Structure de la lignine
V. Les lipides isopréniques : dérivés d'unités en C 5 1 - L'unité isoprénique 2 - Les hydrocarbures polyisopréniques 3 - Les stérols : volumineux noyaux hétrocycliques Le cholestérol est spécifique des animaux; ergostérol chez les végétaux - Dans le sang : circule emballé dans des protéines - Dans les cellules : stérides = estérifié (acides gras); stablisant de la bicouche C A B D
3 - Les stérols : volumineux noyaux hétrocycliques
V. Les lipides isopréniques 1 - L'unité isoprénique 2 - Les hydrocarbures polyisopréniques 3 - Les stérols : volumineux noyaux hétrocycliques 4 - Les caroténoïdes : des molécules interagissant avec la lumière a) Pigments caroténoïdes - Chaînes à 40 C - Pigments xanthophylle (jaune, dérivent de l'oxydation du carotène) b) Vitamine A : 1/2 Carotène - modulateur de la croissance cellulaire - protecteur des tissus épithéliaux - pigments photorécepteurs (rhodopsine) des bâtonnets
V. Les lipides isopréniques 1 - L'unité isoprénique 2 - Les hydrocarbures polyisopréniques 3 - Les stérols : volumineux noyaux hétrocycliques 4 - Les caroténoïdes : des molécules interagissant avec la lumière 5 - Les quinones et dérivés : transporteur de protons et électrons • Ubiquinone et plastoquinone : chaines respiratoires et photosynthétiques • Vitamine E : antioxydant et hormones agissant sur la reproduction et le système nerveux • Vitamine K est un activateur de facteurs de coagulation
CONCLUSION Principales fonctions des lipides : • constitutifs : • membranaires = phosphoglycérolipides + sphingomyélines + glycolipides • de revêtement = cutine, subérine, cires • métaboliques : • de réserve = triglycérides • fonctionnels = hormones stéroïdes + vitamines + quinones • déchets et défenses = hydrocarbures. . .
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