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Óleos, gorduras e ceras Departamento de Química e Bioquímica
Os óleos e as gorduras são materiais de origem animal ou vegetal, ou, mais recentemente, de origem mineral, usados nos museus para o tratamento de peças muito diversa, com o objectivo de as proteger da humidade e outros agentes agressivos. Estes materiais também surgem em algumas estações arqueológicas pois foram usados ao longo do tempo para iluminação e como lubrificantes. Um caso particular da utilização de um certo tipo de óleos vegetais é a pintura a óleo, em que este material orgânico é usado como veículo dos pigmentos
Óleos e gorduras são lípidos simples. A maior parte dos óleos vegetais são Segundo uma definição antiga, mas que líquidos à temperatura ambiente e a ainda são maior parte das gorduras animais são substâncias apolares que se dissolvem sólidas. Há contudo excepções como a sólidas. em solventes apolares manteiga de cacau de origem vegetal é utilizada, lípidos que é sólida à temperatura ambiente e Não existe diferença do ponto de vista químico entre óleos e gorduras. A diferença é um pouco arbitrária uma vez que se chamam óleos às substâncias o óleo de fígado de bacalhau que, como o nome indica, é líquido. A temperatura de fusão de óleos e líquidas à temperatura ambiente e gorduras é uma consequência das gorduras às substâncias sólidas a essa temperaturas de fusão dos ácidos mesma temperatura gordos que constituição entram na sua
Óleos e gorduras Óleos e gorduras são quimicamente idênticos: são ésteres do glicerol e de ácidos gordos. Glicerol: é um propanotriol, ou seja tem um esqueleto de carbono formado por 3 átomos de carbono e um grupo hidroxilo (OH ) ligado a cada um dos átomos de carbono(tem portanto 3 grupos hidroxilo). Ácido gordo: Um ácido gordo é um ácido carboxílico cuja cadeia carbonada é formada por 4 a 36 átomos de carbono R-COOH A cadeia pode estar totalmente saturada ou pode conter insaturações. Em geral as duplas ligações presentes têm uma geometria cis. R-(CH 2)m-CH=CH-(CH 2)n-COOH m, n 0 Nos ácidos gordos de origem natural, em geral, sempre que esteja presente mais do que uma dupla ligação, essas duplas ligações estão separadas por um grupo metileno. R-(CH 2)m-CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2)n-COOH m, n 0 metileno
Estrutura do glicerol , dos ácidos esteárico e oleico e de um triglicérido glicerol ácido esteárico ácido oleico triglicérido
Nomes correntes e sistemáticos dos ácidos gordos mais comuns
Estrutura e p. f. de alguns ácidos gordos mais comuns
Óleos e arte A utilização de certos óleos vegetais como veículo de pigmentos remonta à Antiguidade clássica. No entanto o grande incremento na utilização deste tipo de material foi dado pelo pintor flamengo Jan van Eyck (1390 -1441) que aperfeiçoou a forma de utilizar os materiais que já eram conhecidos. Os óleos utilizados na pintura “a óleo”, para além de serem o veículo dos pigmentos a aplicar, possuem a característica de se transformarem num relativamente curto espaço de tempo, passando de um líquido inicial a um fino filme sólido que fixa o pigmento. Os óleos mais apropriados são formados por triglicéridos resultantes da esterificação de ácido gordos poli-insaturados. O processo de secagem de um óleo envolve numerosas reacções químicas sendo iniciado pela oxidação de uma posição alílica de um ácido gordo pelo oxigénio do ar, dando origem a um radical peróxido que rearranja noutras estruturas mais complexas.
Embora outros óleos, como os de noz e o de papoila, tenham sido ao longo dos tempos utilizados pelos artistas o mais corrente é o óleo de linhaça, que é extraído das sementes do linho. Este óleo é particularmente rico em ácido linolénico que, por possuir 3 insaturações possui também várias posições alílicas susceptíveis de sofrer oxidação e consequentemente é capaz de formar ligações cruzadas mais facilmente Ácido oleico Ácido linolénico
Composição em ácidos gordos óleos mais utilizados em pintura Óleo Ácidos gordos (%) palmítico esteárico oleico linolénico Linhaça 4 -10 2 -8 10 -24 12 -19 48 -60 Papoila 9 -11 1 -2 11 -18 69 -77 3 -5 Noz 3 -8 0. 5 -3 9 -30 57 -76 2 -16
O filme sólido final resulta de várias ligações cruzadas entre as cadeias acilo dos triglicéridos, formando no final uma rede complexa que dá resistência mecânica ao filme assim formado. B A Representação esquemática das alterações sofridas por um óleo ao longo do tempo: A - Inicialmente as moléculas do óleo encontram-se separadas umas das outras; B - Ao fim de um certo tempo surgem as primeiras ligações entre as moléculas de triglicéridos;
Reacções dos ácidos gordos e dos seus ésteres A saponificação A reacção que dá origem à produção de sabões é, por ventura, uma das mais antigas que utiliza óleos e gorduras como matéria-prima. Baseia-se no facto de que os triglicéridos que formam os óleos e as gorduras reagem com a água para darem origem ao glicerol e aos ácidos gordos que os constituem. A reacção pode sofrer catálise ( ou seja a sua velocidade ser aumentada) por ácidos ou por bases. Quando a reacção é catalisada por bases, nomeadamente hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potássio, toma o nome de saponificação pois é este o processo utilizado na produção do sabão. . O sabão comercial é a mistura de sais de sódio (ou de potássio) de ácidos gordos, e é obtido quando de faz a hidrólise básica de gorduras, em geral de origem animal
Representação esquemática das alterações sofridas pelo filme de óleo resultantes da reacção de hidrólise dos triglicéridos a ácidos gordos livres
Ceras Os ácidos gordos, na forma de ésteres, são os constituintes principais das ceras naturais. As ceras são substâncias altamente insolúveis em meio aquoso e à temperatura ambiente apresentam-se sólidas. Nos animais podem ser encontradas na superfície do corpo, pele, e penas. Nos vegetais as ceras cobrem a epiderme de frutos, folhas e caules e, juntamente com a suberina, evitam a perca de água por evaporação.
Composição As ceras são misturas bastante complexas formadas por ésteres de ácidos gordos com um comprimento da cadeia carbonada variável e alcoóis também de cadeia comprida, conforme a origem. Nas ceras os ácidos estão esterificados com alcoóis de cadeia carbonada comprida, por exemplo o alcool cetílico (C 16 H 13 OH). Em geral também se encontram presentes hidrocarbonetos de cadeia longa lineares ou ramificados. Na lanolina estão também presentes ésteres do colesterol e do lanosterol (ambos esteróides)
Ceras mais utilizadas De origem animal: cera de abelhas (obtida dos favos de mel) lanolina (material gorduroso que acompanha a lã dos carneiros)
De origem vegetal: Carnaúba , também chamada de cera do Brasil ou de palma , é extraída das folhas da palmeira Copernicia prunifera, uma planta nativa do nordeste brasileiroe que cresce apenas nesta zona Candelila, obtida das folhas de um pequeno arbusto originário do México e do sudoeste dos Estados Unidos (Euphorbia cerifera e Euphorbia antisyphilitica) De origem mineral: A parafina é um derivado do petróleo de alta pureza, excelente brilho e cheiro reduzido, Possui propriedades termoplásticas e de repelência à água e é usada para a proteção de embalagens de papelão, na indústria alimentar e em revestimento de qeijos e frutas. Por ser combustível, é autilisada no fabrico de velas. Funde entre 58°C e 62°C. A parafina é uma mistura de hidrocarbonetos. Não é formada por ésteres.
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