Le biomolecole CAPITOLO 26 Indice 1 Le biomolecole

Le biomolecole CAPITOLO 26 Indice 1. Le biomolecole 2. Le sostanze otticamente attive 3. Isomeria ottica 4. Carboidrati 5. Monosaccaridi 6. Disaccaridi 7. Polisaccaridi 8. Amminoacidi 9. Le proteine 10. Acidi nucleici e nucleotidi 11. La struttura del DNA 12. Il codice genetico 13. La sintesi proteica 14. Gli enzimi 15. Le vitamine 16. I lipidi 17. Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi) 18. Gli steroidi © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 1

1 Le biomolecole CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Le biomolecole comprendono tutti quei composti che rendono possibile la funzionalità della cellula, cioè partecipano alle reazioni chimiche interessano i processi vitali (metabolismo). Le biomolecole possono essere distinte in: - carboidrati - proteine - acidi nucleici - enzimi - vitamine - lipidi © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2

2 Le sostanze otticamente attive CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE I composti che hanno la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata sono detti otticamente attivi, cioè presentano attività ottica. Il glucosio, un composto otticamente attivo, ruota la luce polarizzata in senso orario: è detto destrogiro e si indica con (+). Il fruttosio, composto otticamente attivo che ruota la luce polarizzata in senso antiorario, è detto levogiro e si indica con ( ). © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 3

CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE 3 Isomeria ottica L’acido lattico presenta due strutture che ruotano la luce polarizzata in due versi opposti, cioè una è destrogira e l’altra è levogira. Le due forme in cui si può trovare il composto sono dette isomeri ottici. L’isomeria ottica si presenta in quei composti che hanno un carbonio asimmetrico, detto chirale. acido (+) lattico © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas acido (−) lattico 4

3 Isomeria ottica CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Un carbonio è detto chirale se legato a quattro gruppi atomici diversi per cui la molecola si presenta asimmetrica. Una molecola con un atomo di carbonio chirale dinanzi ad uno specchio dà una immagine che si presenta speculare e non sovrapponibile. Due molecole che si presentano speculari e non sovrapponibili rappresentano una coppia di enantiomeri. Le mani sono esempi di oggetti chirali: dinanzi allo specchio l’immagine speculare di una mano destra corrisponde alla mano sinistra. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5

CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE 4 Carboidrati I carboidrati sono quei composti, detti comunemente zuccheri, che contengono un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico e, inoltre, più di un gruppo funzionale ossidrilico ( OH). I carboidrati si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. MONOSACCARIDI DISACCARIDI CARBOIDRATI o zuccheri POLISACCARIDI © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 6

5 Monosaccaridi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE I monosaccaridi vengono classificati secondo il numero di atomi di carbonio in triosi (3 C), tetrosi (4 C), pentosi (5 C), esosi (6 C). Due monosaccaridi a sei atomi di carbonio sono il glucosio e il fruttosio. Le formule di proiezione di Fischer sono: Il glucosio è un aldoesoso perché contiene il gruppo aldeidico; il fruttosio è un chetoesoso perché contiene il gruppo chetonico. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7

CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE 5 Monosaccaridi Le molecole dei monosaccaridi contengono atomi di carbonio chirale e, quindi, possono esistere in forme enantiomere. La gliceraldeide, per la presenza di un atomo di carbonio chirale, presenta due enantiomeri che vengono indicati con D ed L. D-gliceraldeide La configurazione dei monosaccaridi si ricava per confronto con la gliceraldeide. I monosaccaridi presenti in natura appartengono alla serie D. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8

5 Monosaccaridi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE In soluzione acquosa, la struttura aperta dei monosaccaridi si trova in equilibrio con strutture ad anello, dette formule di Haworth. Per il fatto che nella struttura chiusa il carbonio-1 è chirale, sono possibili due isomeri detti anomeri che vengono indicati con e . © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9

6 Disaccaridi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE I disaccaridi si possono considerare derivati dalla combinazione di due monosaccaridi con eliminazione di una molecola di acqua. Un atomo di ossigeno tiene uniti i due monosaccaridi (legame glicosidico). Oltre al saccarosio, sono disaccaridi il lattosio e il maltosio. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 10

7 Polisaccaridi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE I polisaccaridi sono polimeri che hanno il glucosio come unico tipo di monomero. I più importanti sono: l’amido, la cellulosa ed il glicogeno. L’amido è costituito da amilosio (20 -30%) e da amilopectina (70 -80%). © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 11

7 Polisaccaridi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE La cellulosa è una sequenza di molecole di -D-glucosio unite con legami glicosidici 1 -4. Gli enzimi del nostro organismo non riescono a spezzare il legame tra le molecole di -Dglucosio. Solo gli animali erbivori, mediante l’enzima cellulasi, possono rompere il legame e digerire la cellulosa. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 12

7 Polisaccaridi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Il glicogeno, un polisaccaride con lunghe catene ramificate di glucosio, è contenuto essenzialmente nel fegato e nei muscoli degli animali. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 13

8 Amminoacidi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Gli amminoacidi sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico – COOH e del gruppo amminico – NH 2 sul carbonio . Al carbonio sono inoltre legati un H e un gruppo R. Tranne la glicina, dove R = H, gli altri amminoacidi possiedono l’atomo di carbonio chirale, in quanto legato a 4 gruppi diversi, per cui presentano due enantiomeri. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 14

7 Amminoacidi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Gli amminoacidi naturali appartengono alla serie L, mentre gli amminoacidi di sintesi appartengono alla serie D. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 15

8 Amminoacidi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Un qualsiasi amminoacido allo stato puro si presenta come un solido bianco cristallino con temperatura di fusione molto elevata. Per spiegare questo comportamento si ammette che gli amminoacidi esistano prevalentemente come ioni dipolari. È chiamato punto isoelettrico di un amminoacido il valore di p. H a cui la sua carica elettrica netta è uguale a zero, cioè quando l’amminoacido si presenta nella forma dipolare. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 16

9 Le proteine CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Le proteine sono macromolecole che derivano dalla combinazione chimica di amminoacidi. Gli amminoacidi in una proteina sono uniti da un legame peptidico che è così rappresentato: Le proteine presentano struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. La struttura primaria è data dalla sequenza di amminoacidi di una proteina. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 17

9 Le proteine CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE La struttura secondaria interessa la configurazione tridimensionale di una proteina che può essere: - struttura ad elica in cui una catena di amminoacidi si avvolge a spirale attorno ad un asse; © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 18

9 Le proteine CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE - struttura a foglio ripiegato. Queste strutture sono dovute a legami a idrogeno. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 19

9 Le proteine CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE La struttura terziaria si forma con il ripiegamento su se stessa della struttura secondaria di una proteina, in seguito ad interazioni elettrostatiche. Alcune proteine presentano una struttura quaternaria in cui due o più sub-unità si associano tra loro mediante deboli legami elettrostatici. L’emoglobina, ad esempio, è formata da quattro segmenti polipeptidici quasi sferici, ciascuno contenente uno ione ferro (II). Le proteine possono essere classificate, se si tiene conto del gruppo prostetico presente, in: - nucleoproteine; - lipoproteine; - glicoproteine. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 20

10 Acidi nucleici e nucleotidi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Gli acidi nucleici sono macromolecole costituite da strutture di base chiamate nucleotidi. Ciascun nucleotide contiene: - uno zucchero (un pentoso) - una base azotata - un gruppo fosfato. Gli acidi nucleici prendono il nome dallo zucchero che contengono: DNA (acido deossiribonucleico) ed RNA (acido ribonucleico). Le basi presenti sia nel DNA che nell’RNA sono: adenina (A) © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas guanina (G) citosina (C) 21

10 Acidi nucleici e nucleotidi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Oltre a queste, nel DNA è presente la timina, mentre nell’RNA l’uracile. Struttura generale di 2 -deossiribonucleotide di DNA Struttura generale di ribonucleotide di RNA © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 22

11 La struttura del DNA CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Il DNA ha una struttura con due filamenti che si avvolgono uno sull’altro a doppia elica. I due filamenti sono legati tra loro mediante legami a idrogeno che coinvolgono l’Adenina (A) con la Timina (T) e la Citosina (C) con la Guanina (G). © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 23

11 La struttura del DNA CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Perché una cellula madre possa generare due cellule figlie è necessaria la replicazione o duplicazione del DNA. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 24

12 Il codice genetico CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Le basi nucleotidiche sono 4 per cui, se si fa l’ipotesi che una tripletta di basi corrisponda ad un amminoacido, sono possibili 43 = 64 triplette. Poiché gli amminoacidi sono 20, più triplette contribuiscono a formare un amminoacido. Tre triplette (UAA, UAG, UGA) svolgono la funzione di identificare la fine della sintesi proteica, mentre AUG codifica per la metionina o per l’inizio della sintesi. Il codice genetico è valido per tutti gli organismi viventi: batteri, piante e animali. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 25

13 La sintesi proteica CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Nella sintesi proteica il primo passaggio è la trascrizione del DNA nell’RNA messaggero, m. RNA, che si verifica nel nucleo della cellula. L’informazione contenuta nell’m. RNA è utilizzata per dirigere la sintesi delle proteine che avviene nei ribosomi. Sul ribosoma avviene il processo di traduzione, cioè dinanzi ad una tripletta di m. RNA si colloca un RNA di trasferimento, t. RNA, specifico per ciascun amminoacido, che contiene la tripletta complementare. Una volta che si è verificato l’accoppiamento mediante legami a idrogeno, il t. RNA rilascia l’amminoacido che va ad allungare la catena proteica. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 26

14 Gli enzimi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Gli enzimi sono catalizzatori biologici che accelerano determinate reazioni metaboliche a livello cellulare. CLASSIFICAZIONE DEGLI ENZIMI © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 27

14 Gli enzimi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE La caratteristica fondamentale degli enzimi è la specificità per il substrato che è la sostanza che deve essere trasformata dall’enzima. Un enzima, nella maggior parte dei casi, reagisce con un solo substrato. L’enzima latticodeidrogenasi del muscolo è specifico per l’acido L-lattico. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 28

15 Le vitamine CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Le vitamine sono sostanze organiche necessarie all’uomo sia per l’accrescimento dell’organismo sia per il suo mantenimento. Le vitamine si dividono in due gruppi: idrosolubili e liposolubili. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 29

16 I lipidi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE I lipidi (o grassi) sono biomolecole che si presentano insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici. I componenti dei lipidi sono il glicerolo e gli acidi grassi. L’acido palmitico (16 atomi di C) e l’acido stearico (18 atomi di C) sono acidi grassi saturi. Gli acidi grassi insaturi a 18 atomi di carbonio sono: l’oleico (un doppio legame), il linoleico (due doppi legami) e il linolenico (tre doppi legami). L’olio di mais e il pesce azzurro sono ricchi di acido linolenico (omega-3). © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 30

17 Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi) CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE I glicerofosfolipidi sono una classe di lipidi in cui due gruppi OH del glicerolo sono esterificati con acidi grassi, mentre il terzo è esterificato con un gruppo fosfato che, a sua volta, è legato ad una base azotata che può essere la colina o l’etanolammina. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 31

18 Gli steroidi CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Gli steroidi sono una classe di composti di origine vegetale o animale molto diffusi in natura che svolgono importanti funzioni biologiche. Sono costituiti da quattro anelli condensati. Gli steroidi vengono distinti in: - Colesterolo - Ormoni sessuali - Corticosteroidi - Acidi biliari. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 32