LC 8 Interprtation et prvision de rsultats exprimentaux

LC 8 : Interprétation et prévision de résultats expérimentaux à partir des orbitales frontalières

Introduction pédagogique • But : Faire le lien entre le modèle des orbitales moléculaires et la réactivité des molécules • Séance de TD : Prévision de la sélectivité de la réaction de Diels-Alder • Séance de TP : Réaction de Diels-Alder • Évaluation diagnostique : vérifier les connaissances des élèves en chimie théorique • Évaluation sommative : construction de diagrammes d’OM et des interprétations 2

Introduction Inversion de Walden : Comment expliquer cette inversion ? 3

I/ Interprétation de l’inversion de Walden a. Les orbitales frontières HO et BV HO- CH 3 Br http: //www. lct. jussieu. fr/pagesperso/orbimol/fr/index-fr. shtml 4

I/ Interprétation de l’inversion de Walden b. Théorème de Fukui Diagramme d’OM des réactifs 0 e 2 e 4 e- HO- CH 3 Br 1. http: //www. lct. jussieu. fr/pagesperso/orbimol/fr/index-fr. shtml 5

I/ Interprétation de l’inversion de Walden b. Théorème de Fukui Ken'ichi Fukui 1918 - 1998 Prix Nobel en 1981 1. https: //fr. wikipedia. org/wiki/Ken%27 ichi_Fukui 6

I/ Interprétation de l’inversion de Walden c. Interpretation de l’inversion de Walden HO du nucléophile BV de l’électrophile 1. http: //www. lct. jussieu. fr/pagesperso/orbimol/fr/index-fr. shtml 7

II/ Réaction de Diels-Alder a. Présentation Équation bilan 1. https: //fr. wikipedia. org/wiki/Réaction_de_Diels-Alder 8

II/ Réaction de Diels-Alder a. Présentation Prix Nobel 1950 Otto Diels 1900 - 1957 Rudolf Diels 1902 - 1958 1. https: //fr. wikipedia. org/wiki/Réaction_de_Diels-Alder 9

II/ Réaction de Diels-Alder a. Présentation 1. https: //www. name-reaction. com/diels-alder-reaction 10

II/ Réaction de Diels-Alder b. Régiosélectivité Mettre HO et BV des réactifs 1. https: //www. name-reaction. com/diels-alder-reaction 11

II/ Réaction de Diels-Alder b. Régiosélectivité 1. https: //www. name-reaction. com/diels-alder-reaction 12

II/ Réaction de Diels-Alder c. Stéréosélectivité Montrer approche end et ego 1. https: //www. name-reaction. com/diels-alder-reaction 13