Laboration 50 Syntes av stilben Reaktionsschema Ylider Ylid

Laboration 50 Syntes av stilben

Reaktionsschema

Ylider Ylid = en dipolär, neutral förening med närliggande plus- och minusladdningar. Väldigt reaktiva specier. Vanligaste typen av ylid är fosforylider, vilka framställs via en SN 2 från primära (el sek. ) alkylhalider och trifenylfosfin (Andra ylider; svavel ylider, karbonyl ylider) Användning: Främst som reagens i Wittig-reaktionen

Wittig-reaktion Nukleofil addition av fosfor-ylider; aldehyder och ketoner omvandlas till alkener Georg Wittig, NP 1979 Produkt; mono-, di- och tri-substituerade alkener. Tetra-substituerade går ej (steriska hinder) E, Z-isomerer av alken bildas, men ingen annan isomer

Horner-Wadsworth-Emmons Wittig; fosfor ylid HWE; fosfonat-karbanjon (stabiliserad fosfor ylid, m h a EWG) Mekanism väldigt lik Wittig

Tvåfassystem phase-transfer catalysis ‘The phenomenon of rate enhancement of a reaction between chemical species located in different phases (immiscible liquids or solid and liquid) by addition of a small quantity of an agent (called the 'phase-transfer catalyst') that extracts one of the reactants, most commonly an anion, across the interface into the other phase so that reaction can proceed. These catalysts are salts of 'onium ions' (e. g. tetraalkylammonium salts) or agents that complex inorganic cations (e. g. crown ethers). The catalyst cation is not consumed in the reaction although an anion exchange does occur. Source: PAC, 1994, 66, 1077 (Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)) on page 1150

Tvåfassystem organfas vattenfas

Mekanism

E, Z-alkener Z – zusammen, dvs “tillsammans” E – entgegen, dvs “motsatt” (Kom ihåg; Cahn-Ingold-Prelog) Wittig; enkla ylider ger mest Z-alken HWE; ger huvudsakligen E-alken

Isomerisering

Laboration 50; Stilben VIKTIGT! Ändrat utförande jmf med boken: rad 5, s. 563; efter rotationsindunstning; Om ni får fast material, filtrera av och isomerisera därefter moderluten. Trans-stilben är fast i rumstemperatur, medan cis-stilben har en smp på 5 o. C…