Labgjennomgang til labdag 2 FRM 1010 Hst 2006

Labgjennomgang til labdag 2 FRM 1010 Høst 2006 Marius Standal

• Fenacetin NSAID’s S N 2 Nukleofiler og utgående grupper Rusbruspulver Vasking • Sykloheksen Elliminasjonsreaksjonen Destillasjonen Vasking Addisjon av brom

SN 2 Reaksjonen • Pluss minus kjemi – Minus vil gå til pluss – Nukleofil angriper en elektrofil slik at utgående gruppe må gå et annet sted • For å få til en SN 2 reaksjon trenger man – Et partielt positivt ladd karbonatom med en utgående gruppe – En nukleofil, vanligvis et heteroatom med ledig elektronparr, og gjerne også med en negativ ladning

SN 2 mekanisme

Nukleofil, fenolat • Fenoler er dårlige nukleofiler da aromaten er elktrontiltrekkende • Vi må få fenolen vår over på fenolat formen for å få en tilstrekkelig god nukleofil • Reaksjonsblandingen vil da bli en suspansjon fordi flere av reagensene i systemet vil være ioniske og da dårlig løselig i aceton. • Erfaring viser at karbonat er en sterk nok base til å plukke av et fenolisk proton.

Noen nukleofiler og utgående grupper

Konkurrerende mekanismer

Løselighet • Etyljodid vil være fullstendig løselig i aceton • Anionet av paracetamol og karbonat vil begge kunne være nukleofiler • Det anionet som har best løselighet i aceton vil ha et fortrinn som nukleofil

Elektrofil, etyljodid

Vasking

Vasking

Sykloheksen, syrekatalysert dehydrering (E 1 -reaksjon)

E 1/E 2/ SN 1/ SN 2 • • • Vi mangler en sterk base Polart protisk løsemiddel Temperatur Sekundært karbokation Steriske forhold

Destillasjonen vil drive likvekten mot dannelse av sykloheksen

Vasking i basisk miljø

Addisjon av brom • Br 2 er brunfarget • 1, 2 -dibromosyklohaksan er fargeløs