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La chimie du pétrole Où comment passer de … de ça … …à ça

Première étape : La distillation fractionnée du pétrole brut Après son extraction des sous sols, le pétrole (mélange complexe d’hydrocarbures) est dessalé et acheminé vers les raffineries. Ces dernières, séparent les différents hydrocarbures à l’aide de distillations fractionnées, réalisées dans des tours géantes. La raffinerie de Donges (44)

La distillation fractionnée du pétrole brut Nous avons vu en travaux pratiques, que la distillation fractionnée permettait de séparer et de recueillir les constituants d'un mélange homogène d'espèces ayant des températures d'ébullition différentes. Teb = 180°C Teb = 260°C Les hydrocarbures les plus volatils sont recueillis en haut de la colonne, les moins volatils, constituant le résidu de la distillation, sont recueillis en bas. Teb = 340°C Teb = 360°C Teb = 370°C

La modification du squelette carboné Certains hydrocarbures, issus de cette distillation sont directement utilisables (ex : propane, butane, gazole, kérosène). En revanche les produits, destinés à être utilisés comme essences pour les autos doivent être adaptés afin d’avoir un bon indice d’octane (IO). De même la fabrication des innombrables produits finis constitués d’espèces chimiques organiques nécessitent de nombreuses synthèses différentes. Ainsi les hydrocarbures issus de la distillation du pétrole doivent subir d’importantes modifications de leur squelette carboné, soit par reformage, soit par craquage

Le reformage des alcanes Le reformage consiste à modifier la structure des hydrocarbures des essences légères ayant de 5 à 10 atomes de carbone, afin d’en améliorer l’indice d’octane (IO). Quelles sont les principales réactions du reformage catalytique ? • L’isomérisation, qui permet de transformer les alcanes linéaires en leurs isomères ramifiées. • La cyclisation qui fournit, à partir d’alcanes linéaires, des cyclanes, souvent ramifiés, et du dihydrogène. • La déshydrocyclisation qui fournit déshydrogénation et formation de cycles. des dérivés aromatiques par Toutes ces réactions s’effectuent à une température de 500°C et sous une pression de 15 à 30 bars, en présence de platine comme catalyseur RETOUR

Craquage et vapocraquage Le craquage consiste à casser les molécules en molécules plus petites, saturées ou non. Industriellement cette réaction s’effectue à la pression atmosphérique vers 450°C en présence d’un catalyseur (l’aluminosilicate). Vapocraqueur industriel Le vapocraquage, est un craquage d’alcanes en présence de vapeur d’eau. Il permet d’obtenir des alcènes à partir desquels sont fabriqués de très nombreux produits d’usage courant.

Polymérisation des alcènes et dérivés éthyléniques Les alcènes et dérivés éthyléniques obtenus après le craquage ou le vapocraquage s’assemblent les uns à la suite des autres pour former un polymère. C’est ce que l’on appelle une polymérisation par polyaddition. On obtient alors des polymères, qui sont des macromolécules composées d’un même motif qui se répète un très grand nombre de fois. Les polymères obtenus possèdent des propriétés physiques et chimiques particulières qui en font des produits très régulièrement utilisés dans l’industrie et dans la vie courante. Ainsi les matières plastiques, constituées de mélanges de polymères présentent de nombreux avantages face aux autres matériaux (bois, papier, acier, verre, …) parmi lesquels : • De bonnes propriétés isolantes (thermiques et électriques) • Une longue durée de vie • Une faible densité • Une mise en forme facile En contre partie, s’ils ne sont pas collectés et recyclés ils génèrent une pollution durable

Qu’est-ce que l’indice d’octane (IO) ? L’indice d’octane (I. O) définie en quelque sorte la qualité du carburant. Plus l’indice d’octane est élevé, et plus le mélange air-carburant pourra être comprime sans s’auto enflammer, et meilleur sera le rendement du moteur. L’indice d’octane vaut 100 pour le 2, 2, 4 -triméthylpentane (ou isooctane) et 0 pour l’heptane. L’indice d’octane est généralementionné dans le nom du carburant (voir ci-dessous). RETOUR

Exemple de réaction lors du vapocraquage La réaction s’effectue dans un vapocraqueur, à une température de l’ordre de 800°C et sous une pression voisine de 1 bar. La nature des produits obtenus, dépend des alcanes craqués. On donne ci-dessous un exemple de déshydratation d’alcane : + RETOUR H 2

La polyaddition des alcènes Lors d’une polyaddition, il y a ouverture des doubles liaisons C de liaisons simples C C Le motif du polymère C et formation Le polymère Les monomères Ce qui donne d’une façon plus condensée : RETOUR

Exemple de polyaddition : la polymérisation du styrène