La chimica organica Terza parte by S Nocerino

La chimica organica Terza parte by S. Nocerino

Sommario Composti organici ossigenati Alcoli Fenoli Aldeidi Chetoni Acidi carbossilici Acidi grassi Esteri Eteri Composti organici azotati Ammine Amminoacidi Ammidi by S. Nocerino

I composti organici ossigenati Alcoli Fenoli Aldeidi Chetoni Acidi carbossilici Acidi grassi Esteri Eteri by S. Nocerino

Gli alcoli Sono formati da un radicale alchilico legato ad uno o più ossidrili (--OH). La loro formula generale è: R--OH. Il loro nome IUPAC si ottiene sostituendo la “o” finale dell’alcano corrispondente con il suffisso --olo. Il nome corrente, invece, è formato dal termine alcol seguito dal nome del radicale alchilico corrispondente. In base all’atomo di carbonio al quale è legato l’ossidrile --OH, si distinguono in: primari, secondari e terziari. In base al numero di ossidrili per molecola si distinguono in monovalenti, bivalenti o trivalenti. Tra i monovalenti ricordiamo gli alcol metilico ed etilico. Tra i trivalenti è importante il glicerolo o glicerina, costituente dei trigliceridi e della nitroglicerina. Il gruppo --OH, essendo polare, rende gli alcol fino a 4 atomi di carbonio molto solubili in acqua. Sono anche liquidi, incolori e con odori caratteristici.

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L’alcol etilico È l'alcol per antonomasia, ottenuto in natura dalla fermentazione degli zuccheri: C 6 H 12 O 6 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 + calore ma anche per sintesi industriale, dall’etilene: CH 2 ═ CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH Caratterizza le bevande alcoliche, come il vino e la birra: è un liquido di odore e sapore gradevoli. Fa aumentare la secrezione di succo gastrico e fa dilatare i piccoli vasi sanguigni. Dosi superiori a 50 g al giorno provocano assuefazione e dipendenza ( alcolismo o etilismo) e danneggiano gravemente il fegato (cirrosi epatica). Ha proprietà antisettiche ed è usato perciò come disinfettante e come conservante. by S. Nocerino

I fenoli Sono gli alcoli aromatici, essendo derivati dagli idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile Benzene Fenolo (--OH). Il loro capostipite è il fenolo (C 6 H 5 OH), derivato dal benzene. La soluzione acquosa di fenolo è nota come acido fenico, usato come potente antisettico. I composti fenolici sono ampliamente diffusi in natura, soprattutto nei tessuti vegetali. Sono responsabili di caratteristiche organolettiche, fitoterapiche e cromatiche. Ad esempio i tannini sono astringenti, gli antociani danno il colore, gli acidi fenolici danno il sapore acidulo, mentre i flavonoidi danno il sapore amaro. by S. Nocerino

Il gruppo carbonilico o carbonile È un gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio ed uno di ossigeno, legati da un doppio legame formato da un legame σ e da un legame π. È un gruppo polare: data l'alta differenza di elettronegatività tra carbonio ed ossigeno, si forma una nube carica negativamente presso l‘ossigeno ed una carica positivamente intorno al carbonio. In base agli atomi che impegnano le altre due valenze del carbonio, il carbonile può diventare un gruppo aldeidico, chetonico, carbossilico, ecc. by S. Nocerino

Le aldeidi Sono composti organici in cui il gruppo carbonilico è unito da una parte ad un atomo di idrogeno e dall’altra ad un radicale alchilico (R) o arilico (Ar). Sono chiamate così perché si possono ottenere per deidrogenazione degli alcoli: sono cioè degli alcoli deidrogenati. Il nome IUPAC si ottiene sostituendo la “o” finale del corrispondente alcano col suffisso --ale. Il nome comune è ricavato da quello dei corrispondenti acidi: ad esempio aldeide formica da acido formico. L’aldeide formica o formaldeide o metanale è un gas molto irritante. La soluzione acquosa al 40 %, nota come formalina, è usata per disinfettare gli ambienti e per conservare pezzi anatomici e materiali biologici.

I chetoni Sono composti organici nei quali il gruppo carbonilico è legato a due radicali organici. Possono essere preparati per deidrogenazione degli alcoli secondari: CH 3 ─ CHOH ─ CH 3 isopropanolo - H 2 CH 3 ─ C ═ O ─ CH acetone Il loro nome IUPAC si ottiene cambiando il suffisso –ano dell’alcano in –anone. Il chetone più semplice, e anche più importante, è l’acetone o propanone, un liquido volatile, infiammabile, aromatico, ottimo solvente per smalti, vernici e resine.

Gli acidi organici o carbossilici Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico --COOH; hanno come formula generale R --COOH oppure Ar--COOH. In quanto acidi, in soluzione acquosa tendono a liberare ioni H+ secondo lo schema: Tale tendenza è accentuata dall’ossigeno legato al carbonio con il doppio legame, che indebolisce il legame O�H attirandone gli elettroni. I nomi IUPAC si ricavano dai corrispondenti alcani, cambiando il suffisso --ano in --anoico e premettendo la parola acido (metano acido metanoico). I nomi comuni derivano dalle rispettive fonti naturali (acido formico, acetico, butirrico, valerianico, capronico).

alcuni acidi carbossilici L’acido acetico viene ottenuto per fermentazione naturale dell’alcol etilico del vino o di altre bevande alcoliche operata dagli acetobatteri. Si produce così l’aceto, usato come condimento o conservante. CH 3 CH 2 OH + O 2 CH 3 COOH + H 2 O È prodotto anche, a partire dall’acetilene, dall’industria chimica che lo usa per produrre fibre sintetiche e materie plastiche. H─C C--H + H 2 O CH 3 CHO + ½ O 2 CH 3 COOH L’acido lattico è un idrossiacido, in quanto la sua molecola contiene anche un altro gruppo funzionale, l’ossidrile --OH: CH 3 --CHOH--COOH Si forma nei muscoli dopo un’attività prolungata e intensa e anche nel latte, dalla fermentazione dello zucchero in esso presente, il lattosio. by S. Nocerino

Gli acidi grassi Gli acidi con una catena aperta (alifatica) molto lunga sono chiamati acidi grassi perché costituenti dei grassi e degli oli. Possono essere saturi (nessun doppio legame) o presentare uno o più doppi legami (mono e polinsaturi). Tra i polinsaturi vi sono gli acidi grassi essenziali (AGE o EFA - Essential Fatty Acids), che non possono essere sintetizzati dall’organismo umano e devono essere introdotti con l’alimantazione. Gli acidi grassi essenziali veri e propri sono due: • l’acido linoleico (capostipite della serie ω-6); • l’acido linolenico (capostipite della serie ω-3) Gli acidi grassi della serie ω-3 sono presenti negli alimenti marini, mentre gli acidi grassi della serie ω-6 sono presenti negli oli di origine vegetale.

Gli esteri Sono composti organici che derivano dalla reazione di un alcol con un acido, con l’eliminazione di una molecola d’acqua. Sono liquidi volatili con odori di frutta e fiori, solubili nei solventi organici. I triacilgliceroli, più conosciuti come trigliceridi, sono esteri del glicerolo (o glicerina) con gli acidi grassi. È un estere anche l’acido acetilsalicilico, il principio attivo dell’Aspirina, poiché deriva dalla reazione di esterificazione tra l’ossidrile dell’acido salicilico ed il carbossile dell’acido acetico, sempre con l’eliminazione di una molecola d’acqua. by S. Nocerino

Gli eteri Sono composti organici che derivano dalla disidratazione degli alcoli. Ciascun etere è costituito da due radicali organici, alchilici o arilici, uguali o diversi tra loro, legati a un atomo di ossigeno. La loro formula generale, infatti, è: R─O─R (oppure R oppure Ar) L’etere più importante é il dietiletere o etere etilico, preparato per disidratazione dell’etanolo in presenza di acido solforico: C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH H 2 SO 4 C 2 H 5─O─C 2 H 5 + H 2 O É un liquido molto volatile dall’odore caratteristico, usato come solvente di sostanze organiche e come anestetico. by S. Nocerino

I composti organici azotati Ammine Amminoacidi Ammidi by S. Nocerino

Le ammine Sono composti organici che possono essere considerati come derivati dell’ammoniaca (NH 3) per sostituzione degli atomi di idrogeno con radicali organici. Sono dette primarie, secondarie o terziarie a seconda del R“ numero di radicali legati all’azoto: I R─NH 2 R─NH─R R─N─R ammina primaria ammina secondaria ammina terziaria Il nome IUPAC è formato dai nomi dei radicali seguiti dal suffisso --ammina. Alcuni esempi sono: C 2 H 5─NH 2 CH 3─NH─C 2 H 5 CH 3─N─(C 2 H 5)2 etilammina metil, dietilammina Sono ammine le basi azotate degli acidi nucleici, gli amminoacidi, la vitamina B 1, l’adrenalina, la morfina, la cocaina, la stricnina e la penicillina. I composti che presentano 2 gruppi amminici sono chiamati diammine. by S. Nocerino

Gli amminoacidi Sono composti organici che contengono sia un gruppo amminico (--NH 2) sia un gruppo carbossilico (--COOH). Quelli che formano le proteine sono α-amminoacidi, formati ognuno da un atomo di carbonio centrale al quale sono legati 4 gruppi: tre (--NH 2; --COOH e H) sono comuni a tutti gli amminoacidi, il quarto (R) è diverso per ognuno di essi. Gli amminoacidi presenti nelle proteine sono 20 e formano circa 50. 000 tipi differenti di proteine, tutte diverse l’una dall’altra a seconda di quali amminoacidi le compongono e dell’ordine in cui essi sono disposti. Anche tra gli amminoacidi ve ne sono alcuni essenziali, che non siamo in grado di sintetizzare e devono essere assunti con l'alimentazione (carne, uova, latte, pesce). by S. Nocerino

Classificazione degli amminoacidi AMMINOACIDI ESSENZIALI AMMINOACIDI SEMI-ESSENZIALI AMMINOACIDI NON ESSENZIALI Isoleucina Cisteina Glicina Leucina Tirosina Alanina Lisina Istidina Serina Metionina Prolina Fenilalanina Acido Glutammico Treonina Glutammina Triptofano Acido Aspartico Valina Asparagina Arginina by S. Nocerino

alcuni amminoacidi by S. Nocerino

Le ammidi Sono composti organici le cui molecole contengono sia un gruppo amminico (--NH 2) che un gruppo carbonilico (>C=O). Hanno la formula generale riportata nella figura in alto. Se R' e R" sono idrogeni l'ammide si dice primaria, se solo uno fra R' ed R" è un H, si dice secondaria, se R' ed R" non sono idrogeni, l'ammide si dice terziaria. L’ammide più importante è l’urea, la sostanza con cui i mammiferi eliminano l’azoto in eccesso. É stata la prima sostanza organica sintetizzata dall’uomo. É usata come fertilizzante, come alimento azotato che i ruminanti riescono a trasformare in proteine e per produrre polimeri, nell’industria chimica H 2 N by S. Nocerino O C NH 2

I composti organici sono caratterizzati dalla presenza di atomi di carbonio. I composti organici in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro solo da legami semplici (σ) sono detti saturi. I composti organici in cui gli atomi di carbonio sono legati fra loro anche da legami doppi o da legami tripli sono detti insaturi. I composti organici più semplici sono gli idrocarburi, formati solo da atomi di carbonio e idrogeno Ciò che rimane di una molecola di idrocarburo dopo la rimozione di un atomo di idrogeno con il suo elettrone viene chiamato radicale. by S. Nocerino I composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrile (–OH) legato ad un radicale sono detti alcoli. I composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonilico (>C=O) legato ad un atomo di idrogeno e ad un radicale sono detti aldeidi. I composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonilico (>C=O) legato a due radicali sono detti chetoni. Gli altri composti organici possono essere considerati derivati degi idrocarburi per sostituzione di uno o più idrogeni con altri atomi o gruppi di atomi. Questi sostituenti sono detti gruppi funzionali. I composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico (─COOH) sono detti acidi organici. Gli idrocarburi saturi sono detti alcani. I composti organici che derivano dalla disidratazione degli alcoli sono detti eteri. Gli idrocarburi insaturi con almeno un doppio legame tra due atomi di carbonio sono detti alcheni. I composti organici derivati dall’ammoniaca (NH 3) per sostituzione degli atomi di idrogeno con radicali organici sono detti ammine. Gli idrocarburi insaturi con almeno un triplo legame tra due atomi di carbonio sono detti alchini. Gli idrocarburi insaturi caratterizzati dall’anello esagonale che lega 6 atomi di carbonio sono detti aromatici. Il loro capostipite è il benzene. I composti organici che derivano dalla reazione tra un alcol ed un acido sono detti esteri. I composti organici che contengono sia un gruppo amminico (─NH 2) sia un gruppo carbossilico (─ COOH) sono detti amminoacidi. I composti organici che contengono sia un gruppo amminico (─NH 2) che un gruppo carbonilico (>C=O) sono detti ammidi.

Bibliografia La materia in formule – corso di chimica di Antonio F. Gimigliano – Giunti scuola Sitografia http: //it. wikipedia. org http: //www. slideshare. net by S. Nocerino

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