Kondanse Halkal Aromatik Bileikler ki veya daha ok

Kondanse Halkalı Aromatik Bileşikler

§ İki veya daha çok benzen halkasının birleşmesi ile oluşan bileşiklere “bitişik halkalı aromatik bileşikler” denir. § En basit yapıda olanı, iki benzen halkasının birleşmesi ile oluşan naftalindir. § Üç, dört, beş benzen halkasının çizgisel olarak birleşmesiyle sonunda antrasen, naftasen (tetrasen), pentasen meydana gelir.

§ Naftalin, sublimleşme özelliği olan renksiz pulcuklar Naftalin halinde kristalli bir bileşiktir. Keskin bir kokusu vardır, suda çözünmez, organik çözücülerde çözünür. Naftalin, evlerde güve tozu olarak kullanılmaktadır. § Halojenlenme, nitrolanma, sulfolanma gibi tipik aromatik substitüsyon reaksiyonlarını verir. Naftalin halkasında tek substitüent var ise bu, 1 - veya 2 - ya da α- veya βsimgeleriyle gösterilebilir.

§ Halka içi atomlarından en az biri hetero-atom olan halkalı Heterosiklik bileşiklere “heterosiklik bileşikler” denir. § Halka, 3’lü, 4’lü, 5’li, 6’lı veya daha büyük olabilir. Heteroatom ise iki veya üç bağ yapabilen oksijen (O), kükürt (S) ve azot (N) gibi herhangi bir atom olabilir.

§ Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler: § Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler, açı gerginliğinden dolayı fazla kararlı yapıya sahip değillerdir. Oksijen, kükürt ve azot içeren üçlü ve dörtlü heterosiklik bileşikler bulunur. § Oksetan, tietan ve azetidin, biri veya ikisi halojen olan 1, 3 -disubstitüe bileşiklerin halka kapanmasıyla elde edilebilir. Bu reaksiyonlarda yan ürün olarak lineer polimerler oluşur. § Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşiklerin reaksiyonları, genelde halka açılması şeklindedir.

§ Beşli halkada tek hetero-atomlu bileşikler: § Pirol, furan ve tiyofen, aromatik özellikler gösteren oldukça kararlı bileşiklerdir. § Pirol halka sistemi, klorofil ve “hem”i oluşturan porfirin halkasında ve dolayısıyla hemoglobin, koproporfirin, üroporfirin gibi bileşikler ile safra renk maddeleri olan bilirubin ve biliverdinde, vitamin B 12 deki korrin halkasında, bazı enzimlerde, prolin ve hidroksiprolin amino asitlerinde ve bazı alkaloidlerde bulunur; yani doğal bir halkadır.

§ İndol (benzopirol; ), § İndol halkası, doğada birçok bileşikte bulunur. Bir amino asit olan triptofan, β-indolil alanindir; triptofanın metaboliti olan ve insan dışkısında bulunan skatol, β-metilindoldür; indol-3 -asetik asit, bir bitki büyüme hormonudur. Bazı alkaloitlerde indol halkası vardır.

§ Porfirin, § 4 pirol halkasının birbirine metilen (−CH 2−) ya da metin (−CH=) köprüleriyle bağlanarak oluşturduğu halkalı bir sistemdir. § En basit porfirinler, 4 metilen köprüsü içeren porfinojen ve 4 metin köprüsü içeren porfindir. § Hemoglobin, kırmızı renkli önemli bir kan proteinidir. Hem ve globin olmak üzere iki kısımdan oluşur. Hem, porfin halkasının merkezinde Fe 2+ koordine etmiş olan kırmızı renkli bir porfirin türevidir.