KOLA Gymnzium Chomutov Mosteck 3000 pspvkov organizace AUTOR

ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR: RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV: VY_32_INOVACE_06 C_06_Substituční deriváty karboxylových kyselin, rozdělení, halogenkyseliny TEMA: VY_32_INOVACE_06 C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU: CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0816 DATUM TVORBY: 7. 4. 2013

ANOTACE Výklad s odvozováním vlastností derivátů kyselin na základě předchozích vědomostí žáků (polarita vazby, efekty substituentů), procvičování názvosloví. Zopakování významu disociační konstanty kyselin. Procvičování názvosloví lze vytisknout a použít jako pracovní list. Nebo žáci doplňují vzorce/názvy na interaktivní tabuli. S následnou kontrolou správného řešení. Určeno pro žáky 3. ročníku G 4 a 5. ročníku G 6 Materiál je určen k interaktivní výuce

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Rozdělení derivátů, halogenkarboxylové kyseliny

Vznik substitučních derivátů, klasifikace • - substitucí jednoho nebo více atomů vodíku na R- kyseliny další funkční skupinou = • = SUBSTITUENTEM X: • Obecný vzorec R – CH – COOH X

Přehled derivátů -x - OH - halogen - NH 2 - CO - Derivát - kyselina Hydroxykarboxylová Halogenkarboxylová Aminokarboxylová Ketokarboxylová (oxo-)

Názvosloví • Základ názvu: nesubstituovaná kyselina • Předpona: lokant (poloha), číslovková předpona (počet), typ substituentu • Označení polohy: • TRIVIÁLNÍ NÁZEV ? Kyselina α γ β α CH 3 CH 2 CHCOOH NH 2 - aminomáselná

• SYSTEMATICKÝ NÁZEV: 4 3 2 1 • CH 3 CH 2 CHCOOH NH 2 ? – kyselina 2 - aminobutanová

• Substituční deriváty se chovají jako kyseliny • Vlastnosti ovlivňuje substituent – • nejvýrazněji na druhém uhlíku

HALOGENKYSELINY • VLASTNOSTI - ODVOĎTE • Napište strukturní vzorec kyseliny chloroctové. Vysvětlete, proč je silnější kyselinou než octová: H O Cl – C H O–H H+ - I- efekt chlóru

Obr. 1

• Atom chlóru působí záporným indukčním efektem. • Elektrony vazeb σ se posunují směrem k chlóru a vazba mezi vodíkem a kyslíkem v hydroxylu je polárnější než v nesubstituované kyselině. • Proto se proton odštěpuje snadněji než v kyselině octové. • Čím více atomů halogenu je vázáno na druhém uhlíku, tím je kyselina silnější.

Fyzikální vlastnosti • Dobře rozpustné ve vodě, v organických rozpouštědlech • Kapalné, krystalické • Toxické, leptavé účinky

Příklady halogenkyselin • K. chloroctová - ? Cl. CH 2 COOH Krystalická látka, leptavé účinky Využití v organické syntéze

• K. trichloroctová ? CCl 3 COOH Krystalická, bezbarvá, leptavé účinky -1 Jedna z nejsilnějších organických kyselin: KA= 2. 10 Leptání bradavic, afty

• K. trifluoroctová Acacia georgina , obr. 3 Dichapetalum cymosum obr. 2

• • Krystalická Prudce jedovatá V některých tropických rostlinách (Acacia georgina, Dichapetalum cymosum)

• PROCVIČOVÁNÍ • 1. Rozhodněte, které z následujících vzorců přísluší substitučním derivátům karboxylových kyselin. Látky pojmenujte: • a) CH 3 – CHO • b) HOOC – (CH 2)2 – COOH • c) CH 3 – CO – CH 2 - COOH d) CH 3 – COOCH 2 – CH 3 e)

• 2. Odvoďte vzorce (názvy) substitučních derivátů karboxylových kyselin: • a) kyselina o-chlorbenzoová • b) 2 -fenyl-3 -hydroxypropanová kyselina • c) 2 -oxocyklohexankarboxylová • d) HOOC – CH 2 – CHNH 2 – COOH • e)

• ŘEŠENÍ • 1. Rozhodněte, které z následujících vzorců přísluší substitučním derivátům karboxylových kyselin. Látky pojmenujte: • a) CH 3 – CHO ethanal, acetaldehyd • b) HOOC – (CH 2)2 – COOH kys. butandiová, jantarová • c) CH 3 – CO – CH 2 – COOH kys. 4 -oxopentanová d) CH 3 – COOCH 2 – CH 3 (ethylethanoát) e) kys. p-aminobenzoová

• 2. Odvoďte vzorce (názvy) substitučních derivátů karboxylových kyselin: • a) kyselina o-chlorbenzoová Cl • b) 2 -fenyl-3 -hydroxypropanová kyselina HO – CH 2 – CH - COOH • c) 2 -oxocyklohexankarboxylová O COOH d) HOOC – CH 2 – CHNH 2 – COOH kys. 2 -aminobutandiová • e) kys. 3, 4 -dihydroxybenzoová

CITACE • Literatura • • • M. Kodíček: Chemie pro gymnázia v testových otázkách, SPN a. s. , Praha 1998. J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985 J. Blažek, V. Flemr, K. Kolář, F. Liška, F. Zemánek: Přehled chemického názvosloví, SPN, a. s. , Praha 2004 • Zdroje obrázků • • Obr. 1: NEZNÁMÝ. http: //canov. jergym. cz/kyseliny/sila/substitu. htm [online]. [cit. 7. 4. 2013]. Dostupný na WWW: http: //canov. jergym. cz/kyseliny/sila/chlor 2 o 1. gif Obr. 2: PROF CHRISTO BOTHA. http: //commons. wikimedia. org/wiki/File: Gifblaar. jpg [online]. [cit. 7. 4. 2013]. Dostupný na WWW: http: //upload. wikimedia. org/wikipedia/commons/7/76/Gifblaar. jpg

• Obr. 3: NEZNÁMÝ. http: //1. bp. blogspot. com/_rurzs_q. Dt. U 4/Rq. Zxnp_a. Zc. I/AAAAAIc/u. EU 90 E-s_EU/s 1600 -h/gidgee 1. JPG [online]. [cit. 7. 4. 2013]. Dostupný na WWW: http: //lablemminglounge. blogspot. cz/2007/07/acaciageorgina. html