KMYA IV ORGANK KMYA ALKANLARIN ADLANDIRILMASI YAPI ZOMERLER

KİMYA IV – ORGANİK KİMYA

• • • ALKANLARIN ADLANDIRILMASI YAPI İZOMERLERİ SİKLOALKANLAR ALKAN VE SİKLOALKANLARIN TEPKİMELERİ • ALKİL HALOJENÜRLER

Organik Kimya Organik kimya yapısında karbon, hidrojen ve bazı birkaç farklı atom içeren (azot, oksijen, kükürt vs. ) bileşiklerin yapı ve özelliklerini inceleyen kimya dalıdır. İlk organik sentez Friedrich Wöhler (1828) tarafından gerçekleştirilmiştir.

Karbon Atomu • Hayatın kaynağıdır. • Karbon atomu diğer karbon atomlarıyla kovalent bağ oluşturabilir. • Tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir. • Uzun zincirli moleküller oluşturabilir. • Bir çok farklı türde elementle bileşik oluşturabilir. • Milyonlarca farklı bileşik yapmak mümkündür.

Karbonun Allotropları 1. 2. 3. 4. Allotrop bir elementin atomlarının farklı şekillerde birlerine bağlanarak oluşturdukları farklı yapısal modifikasyonlardır. Karbonun dört allotropu vardır: Amorf (düzenli bir yapı yok) Grafit (altılı halkaların tabakalı katmanları) Elmas (düzgün dörtyüzlü örgü) Küresel (halkalardan oluşmuş küre)

Amorf yapılı karbon

elmas grafit

Küresel (Buckministerfullerene, C 60)

Organik Kimyanın Önemi Organik kimyanın bir çok kullanım alanı vardır: Tıp Petrol Biyoloji ve Biyokimya Genetik Mühendislik Tarım Tüketim Malları Plastikler …

Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin de formüllerle sembolize edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır. Doğrusal gösterim: • Tüm atomları peşe bir satıra yazılır. • Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve parantez kullanılır.

Doğrusal Gösterim Örnek: Kapalı formülü C 5 H 12 olan bileşik için olası doğrusal gösterimler: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 n-pentan CH 3 CH(CH 3)CH 2 CH 3 (CH 3)4 C 2 -metilbutan 2, 2 -dimetilpropan Bu formüllerin hepsi de C 5 H 12 ‘in yapı izomerleridir.

Yapı İzomerleri • Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom ve bağların düzeninde farklılaşan moleküller birlerinin yapı izomerleridir. n-pentan 2 -metilbütan 2, 2 -dimetilpropan

Yapı Formülü Tüm atomların ve bağların gösterildiği formüldür. Bağlar çizgilerle gösterilir. Örnek: etan

Organik Moleküllerin Şekilleri (Molekül Geometrisi) • Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özellikleri molekül geometrileriyle yakından ilgilidir. Molekül geometrilerini belirlemede bağ derecelerinden yararlanırız. Karbon-karbon bağı tekli bağ => bağ derecesi 1 çift bağ => bağ derecesi 2 üçlü bağ => bağ derecesi 3 Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül modelleri kullanmak yararlı olacaktır.

Molekül Modelleri Molekül modelleri molekül formüllerinin üç boyutlu gösterimleridir. çubuk modeli top-çubuk modeli uzay-dolgu modeli

Metan Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1; molekül geometrisi düzgündörtyüzlü

Melez Obitaller Eğer karbon atomunun elektron dağılımı şu şekildeyse: 2 2 s 2 2 p 1 C: 1 s 6 x y Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p orbitallerindedir. Bu durumdan metanın molekül geometrisi nasıl düzgündörtyüzlü olabilir. • Bunun açıklaması melez orbitaller teorisiyle yapılmıştır: s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital oluştururlar. • Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini oluşturan s ve p orbitallerinkine yakındır.

Melezleşme %25 s %75 p karakterli Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi de sp 3 melezleşmesine uğramıştır.

Metanın sp 3 moleküler orbitalleriyle gösterimi

Eten C-atomu çift bağ yapmış, bağ derecesi 2; molekül geometrisi düzlemseldir. sp 2 melezleşmesi vardır.

Etin (asetilen) Karbon-karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3. Molekül geometrisi doğrusal. sp melezleşmesi.

Bağ Uzunluğu ve Kuvveti Bağ uzunluğu Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe. Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ Bağ kuvveti Bir bağı koparmak için gerekli enerji. üçlü bağ > çift bağ > tekli bağ

Organik Bileşiklerin Sınıflandırılması Ornagik bileşikler fonksiyonal (işlevsel) gruplara göre sınıflandırılırlar. Fonksiyonal Grup: Belirli kimyasal davranış gösteren atom grupları. Bazı fonksiyonal gruplar: R, R’: Hidrokarbon zinciri

Hidrokarbonlar Yapısında sadece H ve C barındıran bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar: • Alkanlar • Alkenler • Alkinler

Alkanlar Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı bileşikleridir. • Sadece C ve H atomu barındırırlar. • Atomlar birine sadece tekli bağ ile bağlanmışlardır. Genel bileşik formülleri: Cn. H 2 n+2

Alkanlar Alkan ailesinin ilk beş üyesi: Kapalı Formül Adı CH 4 metan C 2 H 6 etan C 3 H 8 propan C 4 H 10 bütan C 5 H 12 pentan C sayısı 1 2 3 4 5

Alkanlar Fiziksel Özellikleri • Apolar bileşiklerdir • Suda çözünmezler • Düşük yoğunluk • Düşük erime noktası • Düşük kaynama noktası C sayısı arttıkça bu özelliklerde artış olur.

Alkanlar Bazı alkanların erime (mavi) ve kaynama (pembe) noktalarının Csayısına göre değişim grafiği. T (°C) CSayısı

Organik Bileşiklerin Adlandırılması Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve ihtiva ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır. Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak: • En uzun karbon zinciri belirlenir • Yan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenir • İşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenir IUPAC adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı ortadan kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.

Organik Bileşiklerin Adlandırılmasında Temel Alınan İsim Kökleri: İsim Kökü metetpropbütpenthekzheptoktnondek- C-Sayısı 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Alkanların Adlandırılması • En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün sonuna –an soneki getirin. • Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin Csayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin. • Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-, penta-, vs. uygun son ekle belirtin. • Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin. • Birde fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre sıralayın (di-, tri-, . . Hariç).

Adlandırma Örnekleri Karbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda bırakalım. C−C−C Bu 5 -karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent-. Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan. Dolayısıyla –an soneki eklenir. Bileşiğimizin adı: pentan

Örnek: 2 -metilhekzan

Örnek: 4 -etil-2 -metilheptan