KIMIA ORGANIK II REAKSIREAKSI SENYAWA ORGANIK PENDAHULUAN TIM

KIMIA ORGANIK II : REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK ¡ PENDAHULUAN TIM KIMIA ORGANIK JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA UPI 2007 5/19/2021 1

KIMIA ORGANIK II IDENTITAS MATA KULIAH NOMOR KODE : KI 333 JUMLAH SKS : 2 SKS SEMESTER : 5 dan 3 KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI PRASYARAT : KIMIA ORGANIK I TUJUAN MAHASISWA MAMPU MENGKLASIFIKASIKAN REAKSI YANG TERJADI PADA SENYAWA ORGANIK DAN MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI BERDASARKAN MEKANISME REAKSINYA 5/19/2021 2

DESKRIPSI ISI KLASIFIKASI REAKSI SENYAWA ORGANIK BERDASARKAN MEANISMENYA, JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA ORGANIK PADA SENYAWA ORGANIK MONOFUNGSIONAL (ALKIL HALIDA, ALKOHOL, ETER, ALKANA, ALKENA, ALKUNA, SENYAWA KARBONIL, DAN SENYAWA AROMATIS). EVALUASI KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN TUGAS : 15 % KUIS : 10 % TES UNIT : 3 X 25 % BUKU Fessenden, R. j. dan Fessenden, J. S. , terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta Solomon, Graham, T. W. , dan Fryhle, C. B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition, John Wiley & Sons, Singapura 5/19/2021 3

RINCIAN MATERI 1. KLASIFIKASI REAKSI SENYAWA ORGANIK 2. ALKIL HALIDA: REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK (SN 1 DAN SN 2) DAN ELIMINASI (E 1 DAN E 2) 3. ALKANA : REAKSI SUBSTITUSI RADIKAL BEBAS 4. ALKENA DAN ALKUNA : REAKSI ADISI ELEKTROFILIK 5. SENYAWA KARBONIL: REAKSI ADISI NUKLEOFILIK 6. BENZENA DAN TURUNANNYA : REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK DAN REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK AROMATIS 5/19/2021 4

REAKSI ORGANIK Sebagian besar molekul berada dalam keadaan tenang. Sebotol air, aseton, atau metiliodida dapat disimpan selama bertahun-tahun tanpa terjadi perubahan komposisi kimia sedikitpun dari molekul di dalamnya. Bila ditambahkan pereaksi kimia, misal HCl ke etanol, Na. CN ke aseton, atau natrium hidroksida ke metiliodida, reaksi kimia akan terjadi. 5/19/2021 5

Bagian ini adalah pendahuluan terhadap : 1. Reaktivitas molekul-molekul organik (mengapa mereka bereaksi atau tidak bereaksi) 2. Bagaimana memahami reaktivitas dari sudut pandang muatan, orbital, dan pergerakan elektron. 3. Bagaimana dapat ditampilkan pergerakan elektron secara detail (mekanisme reaksi) 5/19/2021 6

• • Molekul-molekul dapat bereaksi karena mereka bergerak : Molekul-molekul bergerak secara kontinyu dalam ruangan. Tumbukan terjadi satu sama lain, dalam dinding wadah, dan dalam pelarut bila terdapat dalam larutan. Jika satu ikatan terlalu regang, ikatan tersebut dapat pecah dan suatu reaksi kimia terjadi. Jika dua molekul bertumbukan satu sama lain, dapat terjadi penggabungan membentuk ikatan baru, dan suatu reaksi kimia terjadi. 5/19/2021 7

Tidak semua tumbukan di antara molekul menghasilkan perubahan kimia Molekul Organik Kapan bereaksi ? Beberapa elektron terdapat pada kulit terluar. molekul tolak menolak satu sama lain Reaksi terjadi hanya bila molekul mempunyai cukup energi (untuk mengatasi energi aktivasi reaksi) sehingga molekul mampu mengatasi tolak menolak dan berada cukup dekat satu sama lain. 5/19/2021 8

Tarik menarik muatan membuat molekul dapat tergabung Kation (+) dan anion (–) saling tarik menarik satu sama lain secara elektrostatis, dan hal ini dapat menyebabkan reaksi terjadi. Na + + Cl. Tarik menarik gaya anorganik ini jarang berlangsung dalam reaksi organik. Yang lebih banyak berlangsung dalam reaksi organik adalah tarik menarik antara pereaksi bermuatan (kation atau anion) dengan suatu senyawa organik yang mempunyai dipol. 5/19/2021 9

Pereaksi tidak selalu harus merupakan pereaksi yang bermuatan. Ammonia juga bereaksi dengan aseton dan hal itu disebabkan pasangan elektron bebas pada ammonia yang tertarik pada bagian relatif positif dari gugus dipol karbonil. Kepolaran dapat terjadi pada ikatan σ. Unsur yang paling elektronegatif pada sistem periodik adalah flourin. Tiga atom flourin yang terikat pada boron menghasilkan atom boron yang bermuatan parsial positif karena polarisasi ikatan σ. 5/19/2021 10

Overlap orbital menyebabkan molekul bergabung Reaksi organik lain dapat berlangsung di antara molekul yang sama sekali tidak bermuatan, dan tidak mempunyai momen dipol. Gaya tarik menarik di antara molekul-molekul tersebut bukan gaya elektrostatis. Faktanya, molekul bromin misalnya dapat bereaksi karena mempunyai orbital kosong yang dapat menerima elektron. Orbital tersebut adalah orbital antibonding dari ikatan σ Br. Br atau orbital σ*. Jadi interaksi berlangsung antara orbital terisi penuh (ikatan π ) dari alkena dan orbital kosong (orbital σ* ) dari ikatan Br-Br. 5/19/2021 11

Molekul tolak menolak satu sama lain karena muatan elektron pada kulit terluarnya. Molekul tarik menarik satu sama lain karena : • tarik menarik muatan yang berlawanan • overlap dari orbital terisi dan orbital kosong. Untuk bereaksi, molekul-molekul harus berdekatan satu sama lain sedemikian sehingga : • mempunyai cukup energi untuk mengatasi tolakan • mempunyai orientasi yang benar untuk berlangsungnya interaksi. 5/19/2021 12

MENGAPA REAKSI ORGANIK PERLU DIPELAJARI ? obat Alam menyediakan banyak molekul pewarna Variasi terbatas karet Tidak tahan lama pestisida 5/19/2021 Jumlah sedikit Aktifitas kurang baik Pembuatan suatu senyawa (SINTESIS) 13

KLASIFIKASI REAKSI ORGANIK BERDASARKAN PERUBAHAN STRUKTUR / MEKANISME : 1. ADISI : - ADISI ELEKTROFILIK - ADISI NUKLEOFILIK - ADISI RADIKAL 2. ELIMINASI : - E 1 - E 2 3. SUBSTITUSI : - SUBSTITUSI NUKLEOFILIK (SN 1, SN 2) - SUBSTITUSI ELEKTROFILIK 4. REARRANGEMENT (PENATAAN ULANG) BERDASARKAN JENIS PERPINDAHAN/PERGESERAN ELEKTRON : - ASAM BASA - REDOKS 5/19/2021 14

KLASIFIKASIKAN REAKSI BERIKUT 5/19/2021 15