KIMIA ORGANIK BAB 1 Ikatan Kimia dan Struktur

KIMIA ORGANIK BAB 1 Ikatan Kimia dan Struktur Kimia Pertemuan 2 By Retno Ringgani, S. T. , M. Eng

2. 3 Muatan Formal Dalam beberapa senyawa, satu atau lebih atomnya dapat bermuatan positif maupun negatif. Karena muatan ini mempengaruhi reaksi kimia molekul tersebut, perlu diketahui dimana lokasi muatannya. Sebagai contoh ion hidronium, (H 3 O+), yaitu produk reaksi satu molekul air dengan satu proton.

Muatan Formal beberapa Atom dan Ion

Contoh soal Pada atom mana terdapat muatan formal dalam ion hidroksida (OH-)? Penyelesaian :

Soal Latihan Hitung muatan formal pada setiap atom dalam senyawa berikut ini : amonia (NH 3) ion amonium (NH 4)+ ion nitronium (NO 2)+

Rumus struktur termampatkan: rumus struktur termampatkan: a. ikatan tidak ditunjukkan b. atom yang sama jenisnya yang terikat pada atom yang sama digabungkan menjadi satu.

c. Bila molekul mempunyai dua atau lebih gugus atom yang identik, digunakan tanda kurung untuk gugus atom yang mengulang.

d. Ikatan rangkap atau ganda tiga digunakan dalam rumus struktur termampatkan.

Struktur tersingkat adalah penggunaan garis yang menyatakan kerangka karbon.

Soal Latihan

2. 5 Pemutusan (disosiasi) Ikatan Ada dua cara agar ikatan terdisosiasi yaitu Pemutusan heterolitik. yaitu apabila kedua elektron dipertahankan pada satu atom. Hasilnya adalah sepasang ion Pemutusan homolitik. yaitu jika tiap atom yang turut dalam ikatan kovalen menerima satu elektron. Hasilnya adalah radikal bebas.

Pemutusan Heterolitik

Pemutusan homolitik

2. 6 Molekul Polar dan Non Polar Atom dengan bilangan keelektronegatifan yang sama atau hampir sama, bila bergabung membentuk molekul kedua atom mempunyai tarikan yang sama atau hampir sama terhadap elektron ikatan. Jenis ikatan kovalen ini disebut ikatan kovalen non polar.

Distribusi elektron dalam ikatan polar dilambangkan dengan muatan parsial positif ( +) dan negatif ( -) atau dengan panah bersilang ( ) yang mengarah dari ujung yang parsial positif ke ujung yang parsial negatif.

Soal latihan 1. 6

Momen Ikatan (satuan Debye (D)) merupakan ukuran kepolaran ikatan, dihitung dari muatan, e (satuan elektrostatik) x jarak antara muatan (d) (dalam Ao). Untuk mengetahui seberapa polar ikatan (hanya 1 ikatan) Semakin besar momen ikatan maka semakin polar

Momen ikatan beberapa ikatan kovalen

Momen Dipol Momen dipol ( ) adalah jumlah vektor momen ikatan dalam molekul. Penjumlahan vektor bergantung pada besar dan arah momen ikatan. Momen dipol merupakan ukuran kepolaran molekul.

Momen dipol ( ) = 0 disebut senyawa polar Jika Momen dipol ( ) = 0 disebut senyawa non polar Jika

Tabel Momen Dipol Beberapa Senyawa

Soal latihan Gunakan panah bersilang dan muatan parsial untuk menunjukkan arah momen ikatan senyawa berikut:

2. 7 Gaya Tarik Antar Molekul 2. 7. 1 Interaksi dipol-dipol q Molekul saling tarik menarik antar muatan yang berlainan dan tolak menolak antar muatan yang sama; tarik menarik dan tolak menolak ini akibat adanya antar aksi dipol. q Molekul non polar saling ditarik oleh interaksi dipol lemah yang disebut gaya London.

Molekul non polar dapat saling menginduksi

Contoh : molekul n-pentana dan neopentana

27 2. 7. 2 Ikatan Hidrogen Jenis intaraksi dipol yang kuat terjadi antara molekul yang mengandung atom hidrogen yang terikat pada atom nitrogen (N), oksigen (O) atau fluor (F). Senyawa yang khas mengandung ikatan NH, OH atau FH adalah:

Ikatan Hidrogen Ikatan hidrogen terbentuk antara: atom hidrogen yang parsial positif dari suatu molekul dengan pasangan elektron menyendiri (bebas) dari atom suatu molekul yang elektronegatif (N, O, F). Ikatan hidrogen

Kekuatan Ikatan Hidrogen Kekuatan ikatan hidrogen tidak sama. Ikatan hidrogen antara O dan HO lebih kuat dari N dan HN, karena gugus OH lebih polar dari pada NH.

Ikatan hidrogen antara dua senyawa yang berbeda. Ada lebih dari satu kemungkinan pembentukan ikatan hidrogen.

Pengaruh Ikatan Hidrogen Titik Didih Senyawa dengan berat molekul yang sama, titik didihnya dapat berbeda karena adanya ikatan hidrogen.

Kelarutan Senyawa yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, lebih mudah larut dalam air.

Soal Latihan 1. 8 33 Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila ada) yang ditemukan dalam senyawa berikut : a. CH 3 CH 2 NH 2 cair b. larutan CH 3 OH dalam H 2 O c. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 cair d. larutan CH 3 OCH 3 dalam H 2 O Teknik Kimia- UPN[V]Yk

2. 8 Ikatan Sigma dan Ikatan Pi q Ikatan kovalen dihasilkan karena pembentukan orbital molekul yang terjadi akibat satu orbital atom bertumpang tindih dengan orbital atom dari atom lain. q 2 cara orbital atom saling bertumpang tindih, yaitu : Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital molekul sigma, ikatannya disebut ikatan sigma ( ). Ø Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital molekul pi ( ), ikatannya disebut ikatan pi ( ). Ø

Pembentukan orbital molekul ikatan antara 2 atom hidrogen membentuk ikatan

Tumpang tindih orbital s dan p serta p dan p yang menghasilkan ikatan sigma

2. 9 Orbital Hibrida Karbon (C) q Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka digunakan orbital atom 1 s untuk ikatan. q Karbon dengan konfigurasi 1 s 2 2 p 2 mempunyai elektron valensi 4 yang merupakan elektron ikatan. q Atom karbon tidak menggunakan keempat orbitalnya secara murni untuk ikatan, tetapi bercampur (hibridisasi) menurut satu dari tiga cara berikut: Ø Ø Ø hibridisasi sp 3 hibridisasi sp 2 hibridisasi sp

hibridisasi sp 3, digunakan untuk membentuk 4 ikatan tunggal

hibridisasi sp 2, untuk membentuk ikatan rangkap Teknik Kimia- UPN[V]Yk

hibridisasi sp, untuk membetuk ikatan ganda tiga atau ikatan rangkap terakumulasi. Teknik Kimia- UPN[V]Yk

Hibridisasi sp 3 Pembentukan orbital sp 3

orbital hibrida sp 3 atom karbon

Pembentukan Ikatan sigma dalam molekul metana (CH 4)

Beberapa cara untuk menggambarkan metana

Pembentukan Ikatan sigma sp 3 -sp 3 dalam molekul etana (CH 3)

Beberapa macam cara untuk menggambarkan etana

Contoh soal Berikan rumus struktur lengkap (yang menunjukkan semua atom dan ikatan) untuk propana. Jenis orbital apa yang tumpang tindih membentuk masing-masing ikatan? Penyelesaian

Hibridisasi sp 2 Masing-masing orbital sp 2 mempunyai bentuk yang sama seperti orbital sp 3 dan mengandung satu elektron yang dapat digunakan untuk ikatan. Teknik Kimia- UPN[V]Yk

Karbon dalam keadaan hibridisasi sp 2

Pembentukan ikatan sigma sp 2 -sp 2 dan ikatan pi p-p dalam molekul etena

Contoh soal Jenis tumpang tindih apa yang terdapat dalam setiap ikatan CH 3 CH=CH 2? Penyelesaian:

Soal latihan Tulis rumus struktur lengkap untuk masing senyawa berikut. Jenis orbital apa yang tumpang tindih membentuk masing-masing ikatan? a. (CH 3)3 CH b. CH 2=C(CH 3)2 c. CH 2=CHCH=CH 2

Hibridisasi sp Terdapat dua orbital 2 p yang tidak terhibridisasi, masing dengan satu elektron.

Karbon dalam keadaan orbital sp

Ikatan dalam asetilena

Beberapa contoh senyawa yang mengandung ikatan ganda tiga.

57 Soal latihan Jenis tumpang tindih apa yang ada dalam masing-masing ikatan karbon-karbon dari Teknik Kimia- UPN[V]Yk

2. 10 Orbital Hibrida Nitrogen Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari nitrogen berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.

Ikatan dalam amonia dan dua amina

2. 11 Orbital Hibrida Oksigen berhibridisasi menurut cara yang sama dengan karbon dan nitrogen. Ø Dua dari empat orbital hibrida sp 3 dari oksigen sudah terisi sepasang elektron. Ø

Ikatan dalam air, alkohol CH 3 OH dan eter CH 3 OCH 3

2. 12 Resonansi Gambaran orbital p dari benzena

Untuk menggambarkan distribusi elektron pi dalam benzena, digunakan rumus Kekule (1972) dimana kedua struktur dalam resonansi yang satu dengan yang lain. Struktur Kekule dusebut juga sebagai lambang resonansi atau struktur resonansi untuk benzena. Teknk Kimia- UPN[V]Yk

Pergeseran Elektron Pergeseran dapat terjadi dengan cara sebagai berikut : § Dari suatu ikatan phi ke sebuah atom disebelahnya : Teknik Kimia- UPN[V]Yk

Ringkasan Materi Sifat-sifat fisika senyawa ditentukan oleh struktur molekul dan jenis ikatan kimianya. Untuk dapat menuliskan struktur molekul dapat dimulai dari konfigurasi elektron masing-masing atom penyusunnya.

66 Referensi Fessenden, R. J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3 rd edition. Wadsworth, Inc. , Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A. H. 1999, Kimia Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1 Solomons, T. W. G. , 1988, Organic Chemistry 3 rd edition, John Wiley & Sons, Inc. , New York Hart, H. , L. E. Craine dan D. J. Hart, 2003, Organic Chemistry 11 th edition. Wadsworth, Inc. , Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S. A. , 2003, Kimia Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, Jakarta