Ketalizace ethylacetoacettu Petr Jansa vedouc prce Prof Ing

Ketalizace ethyl-acetoacetátu Petr Jansa vedoucí práce: Prof. Ing. Libor Červený, Dr. Sc. konzultant: Ing. Eliška Leitmannová, Ph. D.

Cíl práce n příprava vonných látek vzniklých kondenzací acetoacetátů a glykolů n Ethyl-(2 -methyl-1, 3 -dioxolan-2 -yl)-acetát „Frukton“ n n silné ovocné aroma připomínající jablka Ethyl-(2, 4 -dimethyl-1, 3 -dioxolan-2 -yl)-acetát „Fraiston“ n n teplé ovocně-květinové aroma připomínající jahody proč právě tyto látky Ø Ø Ø žádané vonné vlastnosti široká oblast použití reakci lze vést s vysokým výtěžkem

Ketalizace n reakce alkoholu s karbonylovou skupinou v kyselém prostředí n rovnovážná reakce n vedlejší produkt – voda vhodné odvádění z reakční směsi n posunutí rovnováhy směrem k produktům n zabránění nežádoucímu rozkladu v kyselém prostředí n získání produktu ve vysokém výtěžku n

Výsledky literární rešerše n Použití různých katalyzátorů n n n Možnost použití různých rozpouštědel n n organická kyselina (p-toluensulfonová, šťavelová, aminosulfonová) zeolit (USY, Beta, ZSM-5) polykyseliny (fosfomolybdenová, wolframokřemičitá, fosfowolframová) Lewisovy kyseliny (Al 2(SO 4)3, Fe. Cl 3) kyseliny na bázi kyseliny sírové (kyselina fluorosírová) cyklohexan, benzen, toluen Použitý přebytek reagujícího glykolu n acetoacetát : glykol = 1: 1 – 1: 2

Pracovní hypotéza n posunutí rovnováhy doprava n n n intenzivní míchání n n odvádění vody pomocí azeotropické destilace aparatura s azeotropickým nástavcem dvoufázová reakční směs vstupní složení reakční směsi: n n 0, 1 mol acetoacetátu 0, 1 – 0, 2 mol glykolu 40 ml rozpouštědla 0, 025 g p-toluensulfonové kyseliny

Použité analytické metody n GC – VARIAN 3800 n kolona VA - 1 (délka 60 m, průměr 0, 25 mm, síla filmu 0, 25 m) n GC/MS – VARIAN 3800 (GC) + VARIAN SATURN 2000 (MS) n kolona CP-Sil-8 (délka 30 m, průměr 0, 25 mm, síla filmu 0, 25 m)

Vlastní experimentální práce n vliv rozpouštědla – tvorba azeotropu n cyklohexan (azeotrop: 8, 5 hm. % voda, 91, 5 hm. % cyklohexan) n toluen (azeotrop: 20, 2 hm. % voda, 79, 8 hm. %) n vliv přebytku glykolu v reakční směsi n 1: 1, 5 1: 2 vliv použitého acetoacetátu n methyl-acetoacetát, n ethyl-acetoacetát vliv použitého glykolu n ethylenglykol, 1, 2 -propylenglykol, 1, 3 -propylenglykol

Výsledky – vliv rozpouštědla n různé fyzikální vlastnosti rozpouštědel složení azeotropu voda uhlovodík rozpouštědlo bod varu cyklohexan (○) 8, 5 hm. % 91, 5 hm. % cyklohexan (○) 81 – 85 °C toluen (□) 20, 2 hm. % 79, 8 hm. % toluen (□) 111 – 118 °C

Výsledky – vliv přebytku glykolu n n důležité pro posun rovnováhy významný parametr z ekonomického hlediska

Výsledky – vliv druhu glykolu n vznik pěti- nebo šestičlenného cyklu

Závěr n n úspěšná preparace vonných látek Připravená sloučenina Výtěžek Čistota (GC) Frukton 74, 1 % 99, 7 % Fraiston 70, 9 % 99, 2 % nejlepších výsledků bylo dosaženo při podmínkách: n poměr acetoacetát : glykol = 1: 1, 5 n 0, 2 hm. % katalyzátoru na navážku acetoacetátu n toluen jako rozpouštědlo n sledování vlivů ovlivňujících reakci tak, aby výsledky mohly být použity pro poloprovozní zkoušky

Děkuji za pozornost Za pomoc při vypracování práce děkuji Prof. Ing. Liboru Červenému, Dr. Sc. Ing. Elišce Leitmannové, Ph. D. Ing. Marii Křivské panu Antonínu Marhoulovi