Karboxylov kyseliny Dostupn z Metodickho portlu www rvp

Karboxylové kyseliny Dostupné z Metodického portálu www. rvp. cz, ISSN: 1802 -4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze.

Víš, proč to pálí, když tě štípne mravenec? Mravenec má kyselinu mravenčí uloženou ve žlázách v zadečku. Po kousnutí ji vstříkne do rány, což způsobuje nepříjemné pálení. http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Fire_ants 02. jpg

Výskyt organických kyselin Úkol 1: Napiš, v čem se vyskytují tyto organické kyseliny: Citronová, askorbová, mravenčí, acetylsalicylová, jablečná, octová, mléčná. Kontrola: http: //cs. wiktionary. org/wiki/Soubor: Lemon. jpg http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Fuji_apple. jpg Citrónová: citrón Askorbová: vitamín C, kiwi, citrón Mravenčí: těla mravenců Acetylsalicylová: aspirin Jablečná: jablka Octová: ocet Mléčná: kysané mléčné výrobky

Charakteristika karboxylových kyselin -COOH Karboxylová skupina Obecný vzorec http: //en. wikipedia. org/wiki/File: Acetic-acid. CRC-GED-3 D-balls-B. png Jsou to kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které se vyznačují funkční skupinou karboxylovou -COOH. Obecný vzorec karboxylových kyselin je R-COOH, kde R je uhlovodíkový zbytek (CH 3 -, CH 3 -CH 2 -). Na obrázku je model ethanové kyseliny (kyseliny octové). Úkol 2: Napiš její vzorec: Kontrola: CH 3 -COOH

Názvosloví karboxylových kyselin Systematický název kyseliny tvoří přídavné jméno odvozené od názvu uhlovodíku (s příponou –ová) + podstatné jméno kyselina. Většina kyselin se označuje triviálním názvem. HCOOH: methanová kyselina (= kyselina mravenčí) Vzorec butanové kyseliny (k. máselné) vytvoříme takto: a/ Napíšeme 4 atomy uhlíku, vyznačíme jednoduché vazby (=základ uhlovodíku butanu): C-C-C-C b/ Na krajním uhlíkovém atomu vyznačíme karboxylovou skupinu: C-C-C-COOH c/ Doplníme odpovídající počty vodíkových atomů: CH 3 -CH 2 -COOH; zjednodušeně CH 3(CH 2)2 COOH

Názvosloví karboxylových kyselin Pokud lze zahrnout karboxylovou skupinu do základního řetězce, započítává se její uhlíkový atom k základnímu uhlovodíku, od něhož se odvozuje název kyseliny. Zakončení přídavného jména: -ová (kyselina) (1 x –COOH) = monokarboxylová k. -diová (kyselina) (2 x –COOH) = dikarboxylová k. Doplňte racionální vzorce karboxylových kyselin: CH 3 COOH ethanová kyselina ethandiová kyselina (= k. šťavelová) HOOC-COOH (COOH)2 propenová kyselina CH 2=CH-COOH

Názvosloví karboxylových kyselin Pojmenujte karboxylové kyseliny: hexanová kyselina hexandiová kyselina butanová kyselina but-2 -enová kyselina

Karboxylové kyseliny s rozvětveným řetězcem 3 2 1 3 2 -methylpropanová kyselina 3 2 1 1 chybně!!! správně = 2 -methylpropanová kyselina

Názvosloví karboxylových kyselin Pokud nelze zahrnout karboxylovou skupinu do základního řetězce, obsahuje systematický název kyseliny zakončení karboxylová (dikarboxylová) kyselina. benzenkarboxylová kyselina (= kyselina benzoová) benzen-1, 2 -dikarboxylová kyselina (= kyselina ftalová)

Úkol 3: Napiš vzorce nebo názvy kyselin: propanová kyselina CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH propenová kyselina • Kontrola: CH 3 -CH 2 -COOH pentanová kyselina CH 2=CH-COOH methanová kyselina (k. mravenčí) http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Formic-acid-3 D-vd. W. png

Vznik kyseliny octové + O 2 + H 2 O http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Red_Wine_Glas. jpg Octovým kvašením z alkoholu (vína) za přístupu vzduchu pomocí bakterií octového kvašení: Úkol 4: Napiš chemickou rovnici octového kvašení: Kontrola: CH 3 -CH 2 OH + O 2 → CH 3 -COOH + H 2 O

Vlastnosti karboxylových kyselin Reakce Mg a vápence s kyselinou methanovou (octovou) Úkol 5: Napiš název a písmenné označení symbolu: Kontrola: žíravý, C http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Hazard_C. svg V porovnání s anorganickými kyselinami jsou mnohem slabší a mnoho z nich je součástí naší potravy. To však neplatí o kyselině octové a mravenčí. Jak reagují s hořčíkem a vápencem (Ca. CO 3), vidíte na videoklipu vlevo. Úkol 6: Jaký plyn se uvolňuje při reakci s hořčíkem a jaký při reakci s vápencem: Kontrola: vodík, oxid uhličitý

Organické kyseliny v domácnosti Kys. citronová se vyskytuje v citrusových plodech a pod symbolem E 330 se používá jako běžná konzervační látka. Kys. benzoová se jako E 210 používá ke konzervaci potravin (hořčice). Kys. mléčná vzniká mléčným kvašením, např. při kysání zelí. Recept na šuměnku: Smíchej v misce trochu cukru, jedlé sody a kys. citronové. Směs nasyp do kelímku s vodou. Chuť závisí na vyváženém poměru všech složek. V příští hodině soutěž o nejlepší šuměnku ve třídě! k. citronová k. benzoová

Vyšší mastné kyseliny 1 2 3 4 1 Jsou součástí živočišných tuků a rostlinných olejů (obr. 1, 2). Mají vysoký počet uhlíkových atomů, proto se jim říká vyšší. V tucích jsou vázány kyselina palmitová C 15 H 31 COOH a kyselina stearová C 17 H 35 COOH. Obě jsou součástí stearinu (obr. 4) Součástí olejů je kyselina olejová C 17 H 33 COOH (obr. 3). Dlouhý řetězec způsobuje, že vyšší mastné kyseliny jsou nerozpustné ve vodě. Úkol 7: Čím je způsobeno, že kyselina olejová má o dva atomy vodíku méně než kyselina stearová? Kontrola: přítomnost dvojné vazby

Užití vyšších mastných kyselin http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Savon_de_ Marseille. jpg http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Can dle-calendar. jpg http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Simulate d_Napalm_Airstrike. jpg Vyšší mastné kyseliny a jejich deriváty se vyskytují v potravinách, kosmetických výrobcích, mycích prostředcích a lešticích pastách. Jako bojová zápalná látka se používal NAPALM, který obsahoval deriváty těchto kyselin. Úkol 8: Napiš podle obrázků, v jakých výrobcích se vyskytují vyšší mastné kyseliny nebo jejich deriváty: Kontrola: mýdla, šampony, svíčky, NAPALM

Ve škeré obrázky a videoklip pochází z vlastních zdrojů. Všechny uveřejněné odkazy [cit. 2009 -27 -01]. Dostupné pod licencí Creative Commons – na http: //www. wikipedia. cz, na http: //www. wikimedia. cz. Mgr. Vlastimil Vaněk, autor