KARBONYLOV SLOUENINY ALDEHYDY A KETONY 3 KARBONYLOV SLOUENINY

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY ALDEHYDY A KETONY

3. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY - karbonylové sloučeniny obsahují karbonylovou skupinu Aldehydy - karbonylovou skupinu mají na konci Ketony – karbonylovou skupinu mají uprostřed

Aldehydy - název aldehydu se tvoří tak, že k názvu uhlovodíku přidáme koncovku – al název strukturní vzorec racionální vzorec methanal formaldehyd HCHO ethanal acetaldehyd CH 3 CHO Používanější jsou triviální názvy aldehydů.

Ketony - název ketonu se tvoří tak, že k názvu uhlovodíku přidáme koncovku – on název propanon aceton strukturní vzorec racionální vzorec CH 3 – CO – CH 3

V níže uvedených vzorcích podtrhni ketony, zakroužkuj aldehydy CH 3 CHO CH 3 CH 2 OH CH 3(CH 2)3 CHO CH 3 COCH 3 HCHO CH 3 CH 2 COCH 3(CH 2)4 COCH 3

CH 3 CHO CH 3 CH 2 OH alkohol CH 3(CH 2)3 CHO CH 3 COCH 3 HCHO CH 3 CH 2 COCH 3(CH 2)4 COCH 3

CH 3 -CH 2 - C O H CH 2=CH-CHO příklady: propanal triv. propionaldehyd propenal CHO OHC-CHO benzaldehyd ethandial (triv. glyoxal)

CH 3 -C-CH 3 O propanon ( dimethyl keton) triv. aceton 2 CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 butanon (butan-2 -on) 4 1 CH 2=CH-CH 2 -CO-CH 3 pent-4 -en-2 -on

procvičení: CH 3 -CO-CO-CH 3 -CO-CH 2 -CO-CH 3

Řešení: cyklohexanon CH 3 -CO-CO-CH 3 butandion (butan-2, 3 -dion) CH 3 -CO-CH 2 -CO-CH 3 pentan-2, 4 -dion cyklohexan-1, 4 -dion

• 3 -pentanon • ethanal • cyklobutanon butanal 3 -hexanon Cyklohexanon

Aldehydy zástupci

• formaldehyd (methanal) - štiplavě páchnoucí jedovatý plyn, žíravá a karcinogenní látka - dobře rozpustný ve vodě, jeho 40% vodný roztok se nazývá formalín (konzervační prostředek k uchování biologických preparátů v medicíně a biologii) - surovina pro výrobu plastů, barviv, dřevotřísky

Důkaz formaldehydu v dřevotřísce https: //www. youtube. com/watch? v=n. Ua. Ku. Sbd-Ds

• acetaldehyd (ethanal) - bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina, zdraví škodlivá, páry jsou výbušné - v lidských játrech probíhá oxidace ethanolu na jedovatý ethanal – poškozuje játra Alkohol ethanal ( kocovina, škodí játrům) kyselina octová - surovina pro výrobu kyseliny octové, tuhého lihu, barviv, léčiv

Ketony zástupci

• aceton (propanon) (dimethylketon) CH 3 COCH 3 - bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina s typickým zápachem, páry jsou výbušné - dráždí oči a dýchací cesty, působí narkoticky

- při práci s acetonem musí být prostor dobře větraný, zákaz vstupu s otevřeným ohněm! - používá se jako rozpouštědlo barev, laků (ředidlo, odlakovač), při výrobě plastů (plexisklo), léčiv ( chloroform, jodoform…)

Zajímavost: • Aceton je obsažen v nepatrném množství v lidské krvi. • Při použití většího množství cukru, při hladovění a při některých chorobách (např. při cukrovce) jeho množství stoupá. • Zvýšená hladina acetonu v krvi se označuje jako acetonemie. • Obsah acetonu v lidské moči se nazývá acetonurie.

ACETON TECHNICKÝ Použití: • Technický aceton je určený jako technická kapalina k odmašťování a čištění povrchu kovových předmětů před jeho natíráním a k čištění pracovních pomůcek a zařízení. • Nesmí se používat k mytí pokožky! (po práci omyjte ruce vodou a mýdlem a ošetřete reparačním krémem). • Nelze jej použít k ředění nátěrových hmot.

Co udělá aceton s polystyrenem? https: //www. youtube. com/watch? v=U 1 ivk. Zd 4 wi. Y https: //www. youtube. com/watch? v=h 9 Jx 8 NRk. WTo

Vyzkoušej se: najdi k modelu odpovídající vzorce 1. 2. 3. b a X HCHO K methanal c Y CH 3–CO–CH 3 Z CH 3–CHO L propanon M ethanal Řešení: 1. b Z L ŘEŠENÍ 2. c X M 3. a Y K

Laboratorní práce č. 1 – Vznik acetaldehydu Postup: Měděnou spirálu několikrát rozžhavte v plameni kahanu. Potom ji vložte do zkumavky se 2 ml ethanolu. Porovnejte zápach vzniklého acetaldehydu se srovnávacím vzorkem ethanolu. Pozorování a závěr: Měděná spirála se na povrchu pokrývá vrstvou černého Cu. O. Po ponoření spirály do ethanolu se Cu. O redukuje na kovovou měď a ethanol se oxiduje na štiplavě páchnoucí acetaldehyd.