Karboksilne kiseline karbonilna skupina hidroksilna skupina karboksilna skupina

Karboksilne kiseline

karbonilna skupina hidroksilna skupina karboksilna skupina 2

Karboksilne kiseline • organski spojevi koji sadrže karboksilnu skupinu alifatske karboksilne kiseline aromatske karboksilne kiseline 3

Podjela karboksilnih kiselina • prema broju karboksilnih skupina: MONOKARBOKSILNE KISELINE DIKARBOKSILNE KISELINE • prema drugoj funkcionalnoj skupini: −OH – hidroksikarboksilne kiseline −NH 2 – aminokiseline 4

Nomenklatura karboksilnih kiselina etanska kiselina octena kiselina *najdulji ugljikovodični lanac + ska kiselina 5

Homologni niz karboksilnih kiselina Kemijska formula HCOOH Ime kiseline metanska (mravlja) Ime soli metanoat (formijat) CH 3 COOH etanska (octena) etanoat (acetat) CH 3 CH 2 COOH propanska (propionska) propanoat (propionat) CH 3 CH 2 COOH butanska (maslačna) butanoat (butirat) CH 3 CH 2 CH 2 COOH pentanska (valerijanska) pentanoat (valerat) 6

Cikličke i aromatske karboksilne kiseline • imenu cikloalkana ili aromatskog spoja dodaje se −karboksilna kiselina cikloheksankarboksilna kiselina benzenkarboksilna kiselina 7

Dikarboksilne kiseline alifatske: –ska dikiselina cikličke i aromatske: –dikarboksilna kiselina etanska dikiselina (oksalna kiselina) benzen-1, 4 -dikarboksilna kiselina 8

Fizikalna svojstva karboksilnih kiselina Građa molekule: • kratki C lanac (do 5 C atoma) vodikove veze – topljive u vodi (utjecaj karboksilne skupine) – tekućine oštra mirisa 9

Fizikalna svojstva karboksilnih kiselina • dugi C lanac (više od 5 C atoma) NEPOLARNI DIO – amfipatske molekule, netopljive u vodi, čvrste tvari 10

Fizikalna svojstva karboksilnih kiselina • karboksilne kiseline udružuju se u dimere • viša vrelišta od alkohola slične molekulske mase 11

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina • kiselost – karakteristično svojstvo • konstanta disocijacije Ka – mjera kiselosti p. Ka = -log Ka niži p. Ka = jača kiselina • slabe kiseline u usporedbi s anorganskim p. Ka (CH 3 COOH) = 4, 76 p. Ka (HCl) = 7 12

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina Supstituirane karboksilne kiseline • vezan na α-C atom • Karboksilne kiseline sa supstituentima -Cl, -F, -OH, jače su kiseline (jače disociraju) od nesupstituiranih karboksilnih kiselina • Što je halogeni element dalje od karboksilne skupine, time je kiselost takvoga spoja slabija > 13

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina • reakcijom s bazama dolazi do neutralizacije • soli topljive u vodi – karboksilati RCOOH + Na. OH → RCOO-Na+ + H 2 O 14

Mravlja (metanska) kiselina • mravi, pčele, gusjenice, kopriva • jača od većine organskih kiselina • jak reducens, reagira s Tollensovim reagensom HCOOH + Ag+ → CO 2 + H 2 O + Ag • dobivanje: oksidacija metanala 15

Octena (etanska) kiselina • dobivanje: biokemijska oksidacija etanola • laboratorijski: oksidacija etanola djelovanjem KMn. O 4 i koncentrirane HCl • industrijski: adicija vode na etin, oksidacija etanala uz katalizator kobaltov(III) acetat • ledena octena kiselina – 99, 5 %-tna, tt = 17 °C 16

Propionska (propanska) kiselina • Na i K soli propionske kiseline dodaju se pekarskim proizvodima – sprječavaju nastanak plijesni Maslačna (butanska) kiselina • nastaje kvarenjem maslaca • neugodan miris znoja 17

Mliječna (2 -hidroksipropanska) kiselina • tekućina karakteristična mirisa • soli laktati • u kiselome mlijeku • u mišićima uslijed velikih napora bez dovoljnoga prisustva kisika • mliječno-kiselo vrenje: zrenje sireva, kiseljenje kupusa 18

Oksalna kiselina (etanska dikiselina) • najjednostavnija dikiselina • soli oksalati 19

Benzojeva (benzenkarboksilna) kiselina • najjednostavnija aromatska kiselina • soli benzoati • ima inhibitorsko djelovanje na rast mikroorganizama pa se njezine soli dodaju hrani (E 210, E 211 -E 219) • tekstilna i farmaceutska industrija 20