KARBOHDRATLARIN YAPISAL VE LEVSEL ZELLKLER III Do Dr

KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ III Doç. Dr. Mustafa ALTINIŞIK ADÜTF Biyokimya AD 2006 1

Disakkaritler, bir monosakkarit molekülü üzerindeki anomerik karbon hidroksil grubunun bir diğer monosakkarit molekülü üzerindeki bir hidroksil grubu ile reaksiyonlaşması sonucu oluşturulan bir O-glikozidik bağ vasıtasıyla birbirine bağlanmış iki monosakkarit molekülünden oluşmuş bileşiklerdir. 2

O-glikozidik bağ, bir yarı asetal ve bir alkolden bir asetal oluşumunu gösterir. 3

Disakkaritlerin oluşumunu sağlayan glikozidik bağlar, ve olmak üzere iki tipte olur. Glikozidik bağın tipini, C 1’deki –OH grubunun pozisyonu belirler. 4

C-1’deki –OH grubunun pozisyonu ise glikozidik bağ, pozisyonu ise -glikozidik bağ oluşur. 5

Bazı disakkaritler oluşurken monosakkaritlerin her ikisinin anomerik karbonu oluşuma katılır ve dolayısıyla böyle disakkaritlerin molekülünde anomerik karbon atomu bulunmaz. 6

Molekülünde bir serbest anomerik karbon atomu bulunan disakkaritler monosakkaritler gibi indirgeyici özellik gösterdikleri halde molekülünde bir serbest anomerik karbon atomu bulunmayan disakkaritler indirgeyici özellik göstermezler. 7

Glikozidik bağlar, asit vasıtasıyla kolayca hidroliz edilebilirler, fakat baz vasıtasıyla yıkılmaya karşı dirençlidirler. 8

Maltoz Laktoz Sukroz (Sakkaroz) Trehaloz Sellobioz Önemli disakkaritlerdir. 9

Maltoz (Malt şekeri ) Maltoz, iki glukoz molekülünün Glc( 1 4)Glc biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına sahip disakkarittir. 10

Maltoz, serbest yarı asetal hidroksili içerdiğinden indirgeyici özelliktedir. Fehling çözeltisindeki 2+ değerlikli bakırı (Cu 2+), 1+ değerlikli bakıra (Cu+) indirger; yani Fehling pozitif reaksiyon verir. 11

Maltoz, doğada serbest halde bulunmaz; bir polisakkarit olan nişastanın yapısında yer alır. Nişastanın enzimatik hidrolizinin başlıca ürünüdür. Maltoz, oldukça tatlıdır ve suda kolaylıkla çözünür. 12

Laktoz (Süt şekeri ) Laktoz, bir galaktoz molekülü ile bir glukoz molekülünün Gal( 1 4)Glc biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına sahip disakkarittir. 13

Laktoz, önemli miktarda yalnızca sütte bulunur. Sütte bulunan çeşitli mikroorganizmalar, laktozu laktik asite çevirebilirler. Bu da sütün ekşimesine ve kaynatıldığında kesilmesine neden olur. 14

Laktoz, ancak ağız yoluyla verildiği zaman vücut tarafından kullanılabilir. Ağızdan alınan laktoz, sindirim kanalında laktaz enzimi etkisiyle parçalanır. 15

Laktaz noksanlığında, bağırsaklarda sindirilip emilemeyen laktoz, bakteriyel fermantasyon ile, asetik asit, laktik asit, propiyonik asit gibi kısa zincirli metabolitlere ve H 2, CO 2, CH 4 gibi gazlara çevrilir; ayrıca laktoz ve laktik asidin oluşturduğu ozmotik etki ile diyare (ishal) ortaya çıkar. 16

Laktoz, serbest yarı asetal hidroksili içerdiğinden indirgeyici özelliktedir; Fehling çözeltisindeki 2+ değerlikli bakırı (Cu 2+), 1+ değerlikli bakıra (Cu+) indirger; yani Fehling pozitif reaksiyon verir. 17

Sukroz (Sakkaroz) (Çay şekeri veya sofra şekeri ) Sakkaroz, bir glukoz molekülü ile bir fruktoz molekülünün Glc( 1 2)Fru biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına sahip disakkarittir. 18

Sakkaroz, doğada başlıca şeker kamışı ve şeker pancarından elde edilir; meyve ve sebzelerin çoğunda da serbest olarak bulunur; oldukça tatlı bir maddedir. 19

Sakkaroz, serbest yarı asetal hidroksili içermediğinden indirgeyici özellikte değildir. Fehling çözeltisindeki 2+ değerlikli bakırı (Cu 2+), 1+ değerlikli bakıra (Cu+) indirgeyemez; yani Fehling negatif reaksiyon verir. 20

Sukrozun hidrolizi sonucunda çoğu kez eşit miktarlarda glukoz ve fruktoz karışımı oluşur. Bu karışım invert şeker olarak adlandırılır. 21

Sakkaroz 200 o. C’ye kadar ısıtılırsa su kaybeder ve kahverengi amorf bir kütle halini alır. Buna karamel denir. Sakkaroz, ancak ağız yoluyla verildiği zaman vücut tarafından kullanılabilir. Sakkaroz ve glukoz, besinlerimizdeki en önemli şekerlerdir. 22

Sellobioz, iki glukoz molekülünün Glc( 1 4)Glc biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına sahip disakkarittir. Sellobioz, indirgeyici özelliktedir. 23

Sellobioz, doğada serbest olarak bulunmaz; sellüloz polisakkaritinin disakkarit birimidir. 24

Trehaloz, iki glukoz molekülünün Glc( 1 1)Glc biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına sahip disakkarittir. Trehaloz, indirgeyici özellikte değildir. 25

Trehaloz, böceklerin dolaşım sıvısının büyük kısmını oluşturur; enerji depolayan bir bileşik olarak işlev görür. 26

Laktuloz, galaktoz- -(1, 4)-fruktoz yapısında yarı sentetik bir disakkarittir. Laktuloz, sindirim sisteminden emilmez ve laksativ olarak kullanılır. 27

Disakkaritlerin tanınması Disakkaritler sulu asit ile kaynatma suretiyle ve enzimatik olarak hidroliz edildiklerinde kendilerini oluşturan monosakkaritler ortaya çıkar. 28

Fehling (-) olan sakkaroz, asit ile hidroliz olarak glukoz ve fruktoza parçalanır. Glukoz ve fruktoz da Fehling (+) sonuç verir 29

Oligosakkaritler İkiden fazla monosakkarit biriminden oluşan trisakkarid, tetrasakkarid, pentasakkarid, hekzasakkarit gibi oligosakkaritler tanımlanmıştır. 30

31

32