KARAKTERISTIK GULA Gula adalah suatu karbohidrat sederhana yang

KARAKTERISTIK GULA

Gula adalah suatu karbohidrat sederhana yang menjadi sumber energi dan merupakan komoditi perdagangan utama. Gula paling banyak diperdagangkan dalam bentuk kristal sukrosa padat. Karhohidrat didefinisikan sebagai polihidroksialdehid atau polihidroksiketon dan derivatnya. Suatu karbohidrat merupakan suatu aldehid (-CHO) jika oksigen karbonil berikatan dengan suatu atom karbon terminal, dan suatu keton (=C=O) jika oksigen karbonil berikatan dengan suatu karbon internal Karhohidrat terdapat sebagai monosakarida (gula sederhana), oligosakarida, dan polisakarida.

Monosakarida Sifat Umum: � Tidak berwarna. � Merupakan kristal padat yang bebas larut dalam air. � Tidak larut dalam pelarut nonpolar. � Kebanyakan mempunyai rasa manis. ü Memiliki atom karbon 3 sampai 7 ü Setiap atom karbon memiliki gugus hidroksil, keton atau aldehida. ü Setiap molekul monosakarida memiliki 1 gugus keton atau 1 gugus aldehida § Gugus aldehida selalu berada di atom C pertama § Gugus keton selalu berada di atom C kedua

Struktur Kimia Gugus Aldehid (CHO) = gugus reduksi H 1 H HO H H H 2 3 4 5 6 C C C H Gugus Karbonil (CO) =O OH H Gugus Keton H HO OH H a-D-Glukosa (Aldosa) (Hexose) (C 6 H 12 O 6) H 1 C 2 C= O 3 4 5 6 OH C OH H a-D-Fruktosa (Ketosa) (Hexulose) (C 6 H 12 O 6)

Struktur Kimia Gugus Aldehid (CHO) = gugus reduksi H 1 H HO H H H 2 3 4 5 6 C C C Gugus Karbonil (CO) =O 6 CH OH H 4 H C OH H a-D-Glukosa (Aldosa) (Aldohexose) HO 2 OH O 5 OH 3 H Atom C Chiral b H H 1 2 OH OH a-D-Glukosa Atom C asimetris terjauh dari karbonil (CO) Sebagai dasar penamaan D (OH dikanan) dan L (OH di kiri) OH 1 H

Notasi D vs L Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida. Penampilan dalam bentuk gambar bagian bawah disebut Proyeksi Fischer. CH O H C OH HO L-gliseraldehida CH O H C OH CH 2 OH D-glyceraldehyde H CH 2 OH D-gliseraldehida C CH O HO C H CH 2 OH L-gliseraldehida

Penamaan Gula Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto. Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D. O H C H – C – OH HO – C – H H – C – OH CH 2 OH D-glukosa O H C HO – C – H H – C – OH HO – C – H CH 2 OH L-glukosa

Pembentukan Hemiasetal & Hemiketal H Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal. C H O + R' OH R' O R OH R aldehida alkohol hemiasetal R C C R O + "R OH R' keton "R O C R' alkohol hemiketal OH

Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh. Glukosa membentuk hemiasetal intramolekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C 1 & OH dari atom C 5, dinamakan cincin piranosa. 1 H HO H H 2 3 4 5 6 CHO C OH C H D-glukosa C OH (bentuk linier) C OH CH 2 OH 6 CH 2 OH 5 H 4 OH H OH 3 H O H H 1 2 OH a-D-glukosa OH 5 H 4 OH H OH 3 H O OH H 1 2 H OH b-D-glukosa Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth.

1 CH 2 OH HO H H 2 C O C H C OH 3 4 5 HOH 2 C 6 6 CH 2 OH D-fruktosa (linear) H 5 H 1 CH 2 OH O 4 OH HO 2 3 OH H a-D-fruktofuranosa Fruktosa dapat membentuk w Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C 2 dengan OH dari C 6. w Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C 2 dengan OH dari C 5.

6 C H OH 6 C H 2 OH 5 H 4 OH H OH 3 H 2 O H H 1 2 OH a-D-glukosa OH 5 H 4 OH H OH 3 H O OH H 1 2 H OH b -D-glukosa Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C 1. Kedua stereoisomer disebut anomer, a & b. Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C 1 anomerik : w a (OH di bawah struktur cincin) w b (OH di atas struktur cincin).

H OH 4 6 HO HO H O 5 3 H H 2 OH 1 OH a-D-glukopiranosa H O HO H H OH OH H b-D-glukopiranosa Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu", tergantung dari gulanya. Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.

Oksidasi Gula Aldehida H C O CO O H H C OH HO C H H C H C OH HO C H OH H C OH CH 2 OH D-glucose Oksidator CH 2 O H Asam D-glukonat

Oksidasi Gula Aldehida Gula yang dapat dioksidasi adalah senyawa pereduksi. Gula yang demikian disebut sebagai gula pereduksi. � Senyawa yang sering digunakan sebagai pengoksidasi adalah ion Cu+2, yang berwarna biru cerah, yang akan tereduksi menjadi ion Cu+, yang berwarna merah kusam. Hal ini menjadi dasar bagi pengujian Benedict yang digunakan untuk menentukan keberadaan glukosa dalam urin, suatu pengujian bagi diagnosa diabetes. �

Contoh : Oksidasi Gula Aldehida panas & alk. p. H Glukosa + Cu++ Gluconic acid + Cu 2 O (Cu 2 O tidak larut) glukosa oksidase Glukosa + O 2 Asam glukonat + H 2 O 2 (H 2 O 2 nya diukur) Glukosa + ATP heksokinase Glukosa-6 -P + ADP (G-6 -Pnya diukur)

Turunan Gula CH O COOH H C OH HO C H OH H C OH HO C H H C CH 2 OH Asam D-glukonat COOH Asam D-glukuronat w Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau ketone; misalnya ribitol. w Gula asam –gugus aldehida pada atom C 1, atau OH pada atom C 6, dioksidasi membentuk asam karboksilat; misalnya asam glukonat, asam glukuronat.

Turunan Gula CH 2 OH O H H OH OH H O H NH 2 a-D-glukosamina H H O OH OH H N C CH 3 H a-D-N-asetilglukosamina Gula amino - gugus amino menggantikan gugus hidroksil. Sebagai contoh glukosamina. Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada N-asetilglukosamina.

Oligosakarida � Oligosakarida adalah polimer dengan derajat polimerasasi 2 sampai 10 dan biasanya bersifat larut dalam air. � Oligosakarida yang terdiri dari dua molekul disebut disakarida. � Ikatan antara dua molekul monosakarida disebut ikatan glikosidik. Ikatan ini terbentuk antara gugus hidroksil dari atom C nomor satu yang juga disebut karbon anomerik dengan gugus hidroksil dan atom C pada molekul gula yang lain. � Ikatan glikosidik biasanya terjadi antara atom C no. 1 dengan atom C no. 4 dengan melepaskan 1 mol air. R-OH + HO-R' R-O-R' + H 2 O

MONOSAKARIDA 6 CH H 2 OH O 5 4 HO CH 2 OH OH H 1 2 3 OH a H OH H 6 5 H H 4 OH OH a a-D-Galaktosa a-D-Glukosa OHCH 2 O HO H CH 2 OH O 1 CH 2 OH 2 OH OH 3 H a-D-Fructose O H a HO OH OH H H a-D-Manosa H OH a

DISAKARIDA CH 2 OH O H HO OH H H OH a-D-Glukosa O H H OH OH H a-D-Glukosa a-D-Maltosa (Glukosa-a-(1 4)-Glukosa) • terdiri atas 2 molekul glukosa • dari hydrolysis pati oleh b-amylase • gula reduksi

DISAKARIDA CH 2 OH O HO H OH H H O OH a-D-Galaktosa OH H H OH a-D-Glukosa Lactosa Galaktose-b-(1 4)-Glukosa) • terdiri atas Galaktosa dan Glukosa • terdapat pada susu : • Mamalia : 2 – 8. 5% • Cow and Goat : 4. 5 – 4. 8% • Human : 7 % • gula reduksi

DISAKARIDA 6 CH 2 OH OHCH 2 O H HO OH H H OH H 5 O 1 O H 4 CH 2 OH 2 OH OH 3 OH H a-D-Fructose a-D-Glukosa Sukrosa Glukosa-a-(1 2)-Fruktosa) • terdiri atas Glukosa dan Fruktosa • terdapat pada cane atau beet • gula non-reduksi • table sugar

� Ada tidaknya sifat pereduksi dari suatu molekul gula ditentukan oleh ada tidaknya gugus hidroksil (OH) bebas yang reaktif. � Sukrosa tidak mempunyai gugus OH bebas yang reaktif karena keduanya sudah saling terikat, sedangkan laktosa mempunyai OH bebas pada atom C no. 1 pada gugus glukosanya. Karena itu, laktosa bersifat pereduksi sedangkan sukrosa bersifat non pereduksi. � Sukrosa adalah oligosakarida yang berperan penting dalam pengolahan makanan dan banyak terdapat pada tebu, bit, siwalan, dan kelapa kopyor. 1. Maltosa = glu-->glu dgn ikatan a(1 ->4) 2. Laktosa = gal-->glu dgn ikatan b(1 --

� Pada pembuatan sirup, gula pasir (sukrosa) dilarutkan dalam air dan dipanaskan, sebagian sukrosa akan terurai menjadi glukosa dan fruktosa, yang disebut gula invert. � Gula invert tidak dapat berbentuk kristal karena kelarutan fruktosa dan glukosa sangat besar. � Oligosakarida dapat diperoleh dari hasil hidrolisis polisakarida dengan bantuan enzim tertentu atau hidrolisis dengan asam. � Bila pati dihidrolisis dengan enzim transglukosidase akan dihasilkan suatu oligosakarida dengan derajat polimerisasi yang lebih besar. Senyawa ini disebut dekstrin yang sangat larut dalam air dan dapat mengikat zat-zat hidrofobik sehingga dipergunakan sebagai food additive untuk memperbaiki tekstur

Polisakarida � Polisakarida dalam bahan makanan berfungsi sebagai penguat tekstur (selulosa, hemiselulosa, pati, dan lignin) dan sebagai sumber energi (pati, dektrin, glikogen, dan fruktan). Polisakarida penguat tekstur ini tidak dapat dicerna tubuh, tetapi merupakan serat (dietary fiber) yang dapat menstimulasi enzim pencernaan. � Polisakarida merupakan polimer molekul-molekul monosakarida yang dapat berantai lurus atau bercabang dan dapat dihidrolisis dengan enzim-enzim tertentu.

POLISAKARIDA

POLISAKARIDA

TERIMA KASIH