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Já estudamos a função álcool, a qual também é oxigenada, i. é. , seus compostos possuem o elemento oxigênio em sua constituição.

Mas há muitas outras funções que também são oxigenadas. Observe, em cada caso, o grupo funcional em destaque. . . * A hidroxila deverá estar ligada diretamente ao anel aromático.

Enol é outra função oxigenada, a qual pode ser confundida com álcool. Repare no carbono da hidroxila: ele é insaturado. * Os enois ão quimicamente instáveis, pois a instauração entre dois carbonos é facilmente rompida, ocorrendo tautometia.

Os aldeídos apresentam o grupo carbonila como característica marcante. * Obrigatoriamente, o carbono da carbonila está ligado a hidrogênio.

Novamente o grupo carbonila. Note, porém, que o carbono do mesmo está ligado a dois outros da cadeia. * A “acetona” é um solvente de esmalte que contém propanona. .

Nos éteres o oxigênio é um heteroátomo, isto é, encontra-se (na cadeia) entre dois carbonos consecutivos. . * Massachusets (EUA), 1846: primeira cirurgia com anestesia geral. O anestésico utilizado foi o éter.

Os ácidos carboxílicos: note a presença de grupos carbonila e hidroxila; daí, grupo carboxila. * O vinagre é, na verdade, na picada uma solução aquosa (3 - 4%) de ácido acético ou ácido etanoico.

Anidridos orgânicos originam-se da retirada de uma molécula de água de duas moléculas de ácido carboxílico. * A palavra anidrido pode se entendida por “sem água”.

Ésteres podem ser entendidos como compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool. * Os triglicerídeos (óleos e gorduras) são (tri)ésteres de longas cadeias.

As amidas normalmente são estudadas como compostos nitrogenados. Perceba, contudo, qua há presença de oxigênio na molécula. * Amidas são, de certa forma, também derivadas de ácido carboxílico.

Certos grupos funcionais de compostos oxigenados são representados de forma alternativa, visando à simplificação.

Questões de vestibulares A seguir, propomos algumas questões de Química, abordando especificamente funções químicas orgânicas, as quais fizeram parte de vestibulares da UFRGS, PUCRS e UNISINOS.

01. (UFRGS-RS, 2008) Nos compostos orgânicos, além do carbono e do hidrogênio, é frequente a presença de oxigênio. Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam oxigênio. (A) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila. (B) trinitrotolueno, etanol, fenilalanina. (C) ácido fórmico, butanol-2, propanona. (D) isooctano, metanol, metóxi-etano. (E) acetato de isobutila, metilbenzeno, hexeno-2. Resposta: C

02. (UFRGS-RS, 2009) Noni (Morinda citrifolia) é uma das plantas medicinais tradicionais mais importantes na Polinésia, sendo usada há mais de 2000 anos. Dessa planta, é isolado um composto, o damnacanthal, que vem sendo estudado devido à sua atividade anticancerígena. Observe abaixo a estrutura desse composto. Damnacanthal Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes no estrutura do damnacanthal. (A) ácido carboxílico, aldeído, éter e álcool. (B) aldeído, cetona, éster e fenol. (C) ácido carboxílico, aldeído, éster e fenol. (D) ácido carboxílico, cetona, éter e álcool. (E) aldeído, cetona, éter e fenol. Resposta: E

03. (UFRGS-RS, 2010) Ao serem descobertos e identificados, muitos compostos orgânicos isolados de vegetais receberam o nome em função da espécie em que foram encontrados. Em alguns casos, esse "batismo" do novo composto levou a nomes peculiares, como, por exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas raízes da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla, respectivamente. Observe a estrutura dos dois compostos referidos. Clitoriacetal Megafone As funções orgânicas comuns às estruturas do megaphone e do clitoriacetal são (A) ácido carboxílico, éter e fenol. (B) álcool, cetona e éster. (C) álcool, éster e fenol. (D) álcool, cetona e éter. (E) cetona, éter e fenol. Resposta: D

04. (UFRGS-RS, 2011) A capsaicina e a zingerona são moléculas responsáveis pela sensação de ardor que sentimos ao ingerir pimenta malagueta e gengibre respectivamente. Capsaicina zingerona Os grupos funcionais comuns às duas moléculas são (A) amida, éter e hidroxila alcoólica. (B) cetona, e hidroxila fenólica. (C) éster e hidroxila alcoólica. (D) cetona e éster. (E) éter e hidroxila fenólica. Resposta: E

05. (PUC-RS, verão de 2011) INSTRUÇÃO: Para responder à questão 28, analise as informações a seguir. 1 – gasolina 2 – gás liquefeito de petróleo 3 – biodiesel 4 – gás natural 5 – álcool hidratado Dentre os combustíveis acima, NÃO são constituídos por hidrocarbonetos (A) 1 e 2. (B) 1 e 3. (C) 2 e 4. (D) 3 e 5. (E) 4 e 5. Resposta: D

06. (PUC-RS, verão de 2012) INSTRUÇÃO: Para responder à questão 06, analise o texto e as fórmulas apresentadas a seguir. “O Ginkgo biloba é uma das plantas medicinais mais comercializadas atualmente no mundo. É apontado como benéﬁco no tratamento de muitos problemas de saúde, mas as informações divulgadas sobre seus efeitos terapêuticos são em geral exageradas e sem base cientíﬁca. Na verdade, pesquisas relatam com frequência efeitos adversos quando são utilizadas partes da planta fresca ou seca, que não passaram por um processo de remoção de substâncias tóxicas existentes na espécie. Não é recomendado o consumo do G. biloba fresco ou seco, na forma de chás ou em contato direto com a pele, devido à presença de substâncias capazes de provocar alergias ou reações tóxicas para o sistema nervoso. ” BARATTO, Leopoldo C. ; RODIGHERO, Juliana C. ; SANTOS, Cid A. M. Ginkgo biloba: o chá das folhas é seguro? Ciência Hoje, n. 266, 2009. Continua. . .

As folhas de Ginkgo biloba contêm ginkgotoxina, que pode causar ataques epiléticos nas pessoas que a consomem acima de certa dose. Essa substância interfere nas atividades da vitamina B 6 (piridoxina), pois suas estruturas moleculares são semelhantes, conforme as representações abaixo Com base no texto e nas fórmulas, é coreto aﬁrmar que (A) a vitamina B 6 e a ginkgotoxina apresentam, em comum, as funções álcool e éter. (B) a vitamina B 6 apresenta dois grupos alcoólicos, e a ginkgotoxina, a função éter. (C) o grupo funcional fenol, presente na vitamina B 6, é o único responsável pela elevada polaridade dessa molécula. (D) a ginkgotoxina, que é um hidrocarboneto, é uma substância apolar e de boa solubilidade em solventes como hexano e benzeno. (E) a vitamina B 6 e a ginkgotoxina possuem igual massa molar devido à grande semelhança em suas estruturas moleculares. Resposta: B

07. (COVRE, G. J. Química: o homem e a natureza. São Paulo: FTD, 2000. Vol. 3. p. 15). Continua. . .

Sobre os compostos orgânicos, assinale a alternativa correta. (A) A cadeia carbônica CH 3 CH 2 CHCℓCOOCH 3 é classificada como acíclica, insaturada, normal e homogênea. (B) O pentanal é um álcool e apresenta fórmula molecular C 5 H 10 O 2. (C) O composto da fórmula (CH 3)3 CCH=C(CH 3)CH(OH)CH(CH 3)NHCH(CH 3)2 apresenta 7 carbonos primários, 4 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. (D) Os compostos hexano; 1 -pentanol; pentanal; e ácido butanóico estão dispostos em ordem crescente de ponto de ebulição. (E) Os ácidos orgânicos CH 3 COOH, CCℓ 3 COOH, CH 2 CℓCOOH estão dispostos em ordem crescente de acidez. Resposta: C