Izoprn vzas vegyletek Izoprnvzas vegyletek CH 3 Terpnek

Izoprén vázas vegyületek

Izoprénvázas vegyületek CH 3 Terpének CH 2=C-CH=CH 2 2 -metil-1, 3 -butadién [izoprén] Karotinoidok Terpének növényi illóolajok, gyanták, balzsamok aciklusos vagy ciklusos Név Képlet Izoprén egység monoterpén C 10 H 16 2 szeszkviterpén C 15 H 24 3 diterpén C 20 H 32 4 triterpén C 30 H 48 6 tetraterpén C 40 H 64 8 politerpén (C 5 H 8)n n>8 illó kaucsuk Kapcsolási mód (Ruzička, 1921) láb fej Izoprén-szabály: fej-láb láb

Néhány illóolaj és komponens Babérfa mircén, ocimén Narancsvirág (Neroliolaj) nerol Gyöngyvirág linaldol Rózsaolaj citronellol Ibolyaolaj a-jonon b-jonon fp: 198 o. C [a]D= ± 20 o * linaldol Borsmenta mentol (50 -60%) menton (38%) Kömény carvon fenchán Eucalyptus 1, 8 -cineol Tűlevelüek a-pinén Kámforfa d(+)-kámfor Levendula d(+)-borneol * fp: 114 o. C [a]D= ± 4 o citronellol * fp: 123 o. C a-jonon fp: 140 o. C b-jonon * carvon fp: 230 o. C [a]D= ± 62 o fp: 156 o. C [a]D= ± 49 o a-pinén

Aciklusos monoterpének és származékaik nerol (cisz) narancsvirág mircén ocimén (babérfa illóolaj) geraniol (transz) neral (cisz) geranial (transz) citromfűolaj Monociklusos monoterpének, származékaik Két izoprénrész cikloaddíciójával vezethető le (csak kettőskötés) 1, 8 -cineol 1 2 6 3 5 * 4 * H 2/kat. Pt, N 2 * * * O menton mentol 8 10 oxid. * 7 9 limonén mentán 1 -metil-4 -izopropil citromhéj, narancshéj, -ciklohexán borsmentaolaj 2 fő komponense (95%) Természetben: kapor, zeller, kámfor, bergamott [8 izomer] (-)-mentol

Biciklusos monoterpének 6 alapváz karán tuján kamfán kámfor izokamfán pinán fenchán izoborneol (levendula)

Diterpének és származékaik A. Aciklusos CH 3 fitol K vitamin E vitamin koenzim-Q A vitamin CH 3 OH CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -C=CH-CH 2 Fitol: 4 fej-láb izoprén, a-b telítetlen alkohol Willstätter, 1907 klorofill hidrolízisterméke ubikinon n n = 5 -9 B. Gyantasavak * abietinsav

Szeszkviterpének >1000 tagú család citotoxikus, gyulladásgátló, vírus- és gombaellenes, feromon 1. Aciklusos 2 12 b-farnezén (zöld tetű feromon) farnezol hársfavirág, juvenil-hormon hatású 2. Ciklusos juvabion (juvenil-hormon, fenyőgyanta) 3. Azulének 350°C azulén m = 1, 0 D, 127 k. J/mol naftalin m = 0 D, 315, 7 k. J/mol kamazulén (kamilla) kenőcs 4. Feromonok izoamil-acetát (méhfullánk) t-10, c-12 hexadekadién-1 -ol bombykol 0, 5 millió lepke 12 mg

Triterpének egyetlen aciklusos triterpén ismeretes: szkvalén [C 30 H 50] csukamájolajból izolálták (1916) szkvalén enzimek koleszterin

Karotinoidok Zechmeister, Cholnoky Eredete: lipokrómok (zsírban oldódó természetes pigmentek) sárgarépa pigmentje: (daucus carota) karotin (Wackenroder, 1831) Szín szerkezetfelderítés a) kromatográfia b) oxidatív lebontás c)400 -510 nm spektrum Likopin: paradicsom (Lycopersicum esculentum) piros pigmentje C 40 H 56 „all-transz” (72 létképes izomer) láb ozonidos lebontás 2 2 CH 3 COCH 3 + CHO-CH 2 -CO-CH 3 (levulinaldehid) láb KMn. O 4 oxidáció 4 CH 3 COOH

17 1 6 2 3 4 5 20 19 16 7 8 18 15 11 9 10 12 13 14 „all-transz” Karotin: sárgarépából izolált (keverék: b>a>>g) C 40 H 56 (likopin izomer!) előfordulás: klorofillel együtt b–karotin, op. : 183°C, lmax=425, 450 és 477 nm * a–karotin, op. : 188°C, lmax=420, 445 és 475 nm, [a]589=+640° g–karotin, op. : 178°C, lmax=431, 462 és 494 nm Lásd: A vitamin 1 nemzetközi egység (i. u. ) = 0, 6 mg kristályos b–karotin aktivitásával A vitamin aldehid A vitamin (retinol)