Izoprenoidy Izoprenoidy prodn ltky vznikajc v rostlinnch nebo
Izoprenoidy
Izoprenoidy • přírodní látky vznikající v rostlinných nebo živočišných organismech • základní stavební jednotka = izopren (2 -methylbuta-1, 3 dien) • dělí se na 2 skupiny: A) Terpeny (Terpenoidy) B) Steroidy
A) Terpeny (Terpenoidy) • vonné složky rostlin (obrana proti býložravcům) součást silic (éterických olejů) = vonné těkavé olejovité látky a pryskyřic = tuhé, lepkavé látky („smůla“) • kosmetika, voňavkářství, potravinářství • uhlovodíky a jejich kyslíkaté deriváty (alkoholy, karbonyly, karboxylové kyseliny) lipofilního charakteru (rozpustné v tucích, nerozpustné ve vodě) • vznikají spojováním 2 a více izoprenových jednotek a mohou být lineární nebo cyklické
Dělení terpenů podle počtu izoprenových jednotek: a) Monoterpeny – 2 C 10 b) Seskviterpeny – 3 C 15 c) Diterpeny – 4 C 20 d) Triterpeny – 6 C 30 . e) Tetraterpeny – 8 . f) Polyterpeny - > 8 . C 40 C>40
a) Monoterpeny (C 10) silice citrusových plodů limonen cykloadiční reakce vzniku limonenu = zánik 2 dvojných a vytvoření 2 nových vazeb
silice máty peprné borovicová silice (terpentýn) mentol pinen
b) Seskviterpeny (C 15) chmelová silice humulen azulen silice heřmánku
c) Diterpeny (C 20) vitamin A (retinol) d) Triterpeny (C 30) fytol e) Tetraterpeny (C 40) b-karoten skvalen
f) Polyterpeny (C>40) stereoizomery zisk ve formě latexu (koloidní roztok) z mléka kaučukovníku přírodní kaučuk • elastický průmysl • není elastická gutaperča gumárenský izolátory, stomatologie
B) Steroidy • fyziologicky významné látky rostlinného nebo živočišného původu • strukturní analogy steranu (cyklopentanoperhydrofenantren), jehož struktura je odvozena od skvalenu steran skvalen • uhlovodíky nebo jejich kyslíkaté deriváty • bezbarvé, krystalické, rozpustné v organických rozpouštědlech • dělení steroidů: a) Steroly – OH skupina b) Žlučové kyseliny c) Steroidní hormony d) Steroidní glykosidy
a) Steroly • zoosteroly – steroly živočišného původu cholesterol zvýšená koncentrace cholesterolu v krvi hromadění na stěnách cév zúžení cév (ateroskleróza) - stavba buněčných membrán - výchozí sloučenina pro tvorbu dalších steroidních sloučenin, hormonů - syntetizován organismem + příjem potravou
- působením slunečního záření je přeměňován na vitamin D (až 80% denní potřeby) 7 -dehydrocholesterol • fytosteroly – steroly rostlinného původu vitamin D ergosterol – analogický mechanismus působení jako 7 -dehydrocholesterol
b) Žlučové kyseliny • vznikají z cholesterolu • ve formě solí jsou součástí žluči a slouží jako emulgátory, usnadňující vstřebávání lipidů z potravy střevní sliznicí kyselina cholová
c) Steroidní hormony • pohlavní hormony - produkované pohlavními žlázami, ovlivňují jejich funkci a vývoj sekundárních pohlavních znaků - mužské: androgeny – testosteron syntetické deriváty = anabolické steroidy - podporují růst svalové hmoty, použití v lékařství vs. zneužívání testosteron nandrolon - anabolikum
- ženské: estrogeny – estradiol – vylučován vaječníky gestageny – progesteron - vylučován žlutým tělískem – řídí průběh těhotenství • kortikoidní hormony - hormony kůry nadledvinek (cortex) - glukokortikoidy: kortisol – řídí metabolismus cukrů - mineralokortikoidy: aldosteron –metabolismus iontů Na+/K+ d) Steroidní glykosidy • steroidní sloučeniny obsahující glykosidicky vázaný cukerný zbytek • srdeční glykosidy – vliv na srdeční činnost (digitoxin) estradiol
- Slides: 15