Izomerie alkan cykloalkan a tvorba alkylovch skupin VY32INOVACE327

Izomerie alkanů, cykloalkanů a tvorba alkylových skupin. VY_32_INOVACE_3_2_7 Ing. Jan Voříšek

�U alkanů se vyskytuje konstituční řetězcová izomerie, tzn. , že molekuly alkanů se liší tvarem uhlíkatého řetězce, přičemž sumární vzorec zůstává stejný. � Pokud budeme kombinovat větší počet atomů uhlíků, může vzniknout více různých molekul.

� Příklad: při kombinaci 4 uhlíků můžou vzniknout 2 různé molekuly: � Butan 2 -methylpropan (izobutan)

� Obr. 1: Butan � Obr. 2: Isobutan

� Zkuste vytvořit různé izomery při kombinaci 5 -ti uhlíkových atomů:

�V případě kombinace 5 uhlíků můžeme získat 3 izomery: Pentan: CH 3 CHCH 2 CH 3 2 -methylbutan (isopentan) CH 3 CHCH 2 CH 3 2, 2 -dimethylpropan CH 3 - C – CH 3 (neopentan) CH 3

� Domácí úkol: vytvořte všechny možné konstituční řetězcové izomery hexanu.

� Na rozdíl od alkanů tvoří cykloalkany izomerii konfigurační geometrickou. Jednotlivé atomy jsou spojené stejným způsobem, ale liší se prostorovým uspořádáním. � Izomery odlišujeme prefixy (předponami): cis(z latiny: „na jedné straně“) trans- (z latiny: „napříč“)

� CH 3 H cis-1, 2 -dimethylcyklopropan CH 3 H H CH 3 trans-1, 2 -dimethylcyklopropan

� Alkylové zbytky alkanů a cykloalkanů mají sufix(zakončení): -yl Příklady: Methan CH 4 Ethan CH 3 methyl CH 3 CH 2 -

�V názvosloví čtyřuhlíkatých alkylů se můžeme setkat s prefixy sek- (sekundární) a terc(terciární). Tyto předpony se vztahují k počtu alkylových substituentů na daném uhlíku. Existují čtyři možnosti, označované jako primární, sekundární, terciární a kvarterní:

� H R-C-H H Primární atom uhlíku je vázán k jednomu dalšímu atomu uhlíku H R-C-H R Sekundární atom uhlíku je vázán ke dvěma dalším atomům uhlíku R R-C-H R Terciární atom uhlíku je vázán ke třem dalším atomům uhlíku R R-C-R R Kvarterní atom uhlíku je vázán ke čtyřem dalším atomům uhlíku

�R (z anglického „rest“) je obecné vyjádření organické skupiny -alkylové skupiny. � Příklad: CH 3 CH 2 CHCH 3 sek-butyl CH 3 -CCH 3 terc-butyl

� Výrazy primární, sekundární, terciární a kvarterní jsou v organické chemii běžně užívané. � Jestli řekneme, že produktem reakce je primární alkohol, hovoříme o obecné sloučenině, která má hydroxylovou skupinu -OH připojenu k uhlíku, který je připojen k jedné skupině R. R – CH 2 -OH

� Zdroj informací: Mc. MURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978 -80 -2143291 -8 (VUT v Brně). � VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a. s. , Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80 -85937 -08 -5. � HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2. díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80 -7182 -056 -3. �

� Obr. 1: • Butan http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Butane 3 D-space-filling. png Staženo: 31. 3. 2012 Obr. 2: Isobutan http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Isobutan e 3. png Staženo: 31. 3. 2012

� � � � � � Téma sady: Vzdělávací oblast: Vzdělávací obor: Tematický okruh: Studium uhlovodíků Člověk a příroda Chemie Organická chemie Autor: Rok vytvoření materiálu: Název materiálu: Ing. Jan Voříšek 2012 Izomerie alkanů, cykloalkanů a tvorba alkylových skupin. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák vysvětlí izomerii alkanů a popíše vznik a názvosloví alkylových zbytků. Klíčová slova: organická chemie, izomerie alkanů, alkyl. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu. Zároveň je přidán domácí úkol, kde si žáci procvičí možnou izomerii 6 -ti uhlíkatého alkanu.