Isomeria plana Rodrigo Marinho Fernandes Isomeria o fenmeno

Isomeria plana Rodrigo Marinho Fernandes

Isomeria É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

Classificação Plana Isomeria Cadeia Posição Função Metameria Tautomeria Geométrica Espacial Ótica

Isomeria de cadeia É aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes. CH 3 - CH = CH 2 C 3 H 6 Propeno CH 2 - CH 2 Ciclopropano

CH 3 - CH 3 C 4 H 10 Metil - propano CH 3 - CH 2 - CH 3 Butano

Isomeria de posição Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas. 1 2 3 4 CH 2=CH-CH 2 -CH 3 C 4 H 8 But-1 -eno 1 2 3 4 CH 3 -CH=CH-CH 3 But-2 -eno

3 2 1 CH 3 - CH 2 - OH C 3 H 8 O Propan-1 -ol 1 2 3 CH 3 - CH 3 OH Propan-2 -ol

I II IV

Isomeria de Função Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas. . . diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: • Álcoois e Éteres; • Aldeídos e Cetonas; • Ácido Carboxílicos e Ésteres.

Álcoois e Éteres; CH 3 - CH 2 – OH C 2 H 6 O Etanol CH 3 - O - CH 3 Metóxi-metano

Aldeídos e Cetonas; CH 3 - CH 2 - CHO C 3 H 6 O Propanal CH 3 - CO - CH 3 Propanona

Ác. Carboxílicos e Ésteres; CH 3 - CH 2 -COOH C 3 H 6 O 2 Ác. Propanóico CH 3 -COO- CH 3 Etanoato de metila

Metameria (=compensação) Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. CH 3 - CH 2 -O- CH 2 - CH 3 C 4 H 10 O Etóxi-etano CH 3 -O- CH 2 - CH 3 Metóxi-propano

Tautomeria É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Só ocorre na fase líquida. Enol CH 2 C H OH OH Aldeído CH 3 3 - C CH Tautomeria aldo-enólica H O

O OH OH CH 2 C Enol CH 3 C CH Cetona Tautomeria Ceto-enólica CH 3

OBSERVAÇÃO!!! A tautomeria ocorre em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo ( O ou N) ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado. AMIDA IMINOÁLCOOL

Fim