ISOMERIA Parte II QUMICA Prof ALCEMIR MAIA H18

ISOMERIA – Parte II QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

H-18 RELACIONAR Propriedades Químicas Propriedades Físicas Identificar Caracterizar Propriedades Biológicas Produtos/sistemas/tecnologias Objeto de Conhecimento (ISOMERIA) Às finalidades a que se destinam Texto base # FIQUE EM CASA - QUÍMICA - Prof. ALCEMIR MAIA

Atenção: PROPRIEDADES DOS MATERIAIS (Vamos sair da caixa) Propriedades Químicas Propriedades Físicas Propriedades Biológicas Está relacionado com a forma da substância reagir Está relacionado com as intensidades das forças intermoleculares Está relacionado com a ação da substancia no organismo Exemplos: CH 3 – CH 2 – CH 3 Ácido propanóico Propan-2 -ol Propano CH 3 – CH 2 – OH Etanol QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A I - Introdução: Configuração TRANS GORDURAS H H H Parte orgânica do Ácido graxo Configuração CIS H Ácidos graxos FOSFOLIPÍDIOS (Membrana celular) Parte orgânica do Ácido graxo (CIS) # FIQUE EM CASA QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A I - Introdução: Focomélia Calmante d Interconverção ℓ em p. H fisiológico (+) -d-TALIDOMIDA (Sedativo) (-) -ℓ-TALIDOMIDA (Teratogênico) QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A – Resumo Geral do Assunto Compostos diferentes Diferentes fórmula estrutural Mesma fórmula molecular Diferentes fórmula espacial ISÔMEROS Isômeros ESPACIAIS Isômeros PLANOS Casos mais importantes Isômeria de POSIÇÃO Isômeria de CADEIA Isômeria de FUNÇÃO Isômeria GEOMÉTRICA Isômeria ÓPTICA QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A IV – ISOMERIA 1) ISOMERIA PLANA ≠ Substâncias = Fórmula molecular ≠ Fórmula estrutural Cl CH 3 – CH 2 - Cl 1 -Cloro-propano Exemplo: C 3 H 7 Cl CH 3 – CH 3 2 -Cloro-propano ISÔMEROS PLANOS QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A – Resumo Geral do Assunto Compostos diferentes Diferentes fórmula estrutural Mesma fórmula molecular Mesma fórmula estrutural ISÔMEROS Isômeros ESPACIAIS Isômeros PLANOS Casos mais importantes Isômeria de POSIÇÃO Isômeria de CADEIA Isômeria de FUNÇÃO Isômeria GEOMÉTRICA Isômeria ÓPTICA QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A 1) ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA a) POSIÇÃO = grupo funcional ≠ posição na cadeia Grupo funcional Insaturação Ramificação CH 3 OH CH 2 = C – CH 3 CH 2 = C – CH 2 - OH C 5 H 10 O CH 3 Grupo Funcional INSATURAÇÃO CH 3 – C = CH – CH 2 - OH CH 3 RAMIFICAÇÃO CH 2 = C – CH 2 - OH QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A 1) ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA b) CADEIA = grupo funcional ≠ cadeia carbônica Aberta x Fechada Normal x Ramificada CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH 2 Aberta/fehada Normal/ Ramificada C 5 H 8 CH 3 CH 2 = CH - C = CH 2 Normal/Ramificada QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A 1) ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA c) FUNÇÃO Diferente FUNÇÃO QUÍMICA CH 3 – CH 2 – C O O CH 3 – CH 3 H Propanona Ácido propanóico C 3 H 6 O QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A – Resumo Geral do Assunto Compostos diferentes Diferentes fórmula estrutural Mesma fórmula molecular Mesma fórmula estrutural ISÔMEROS Isômeros ESPACIAIS Isômeros PLANOS Casos mais importantes Isômeria de POSIÇÃO Isômeria de CADEIA Isômeria de FUNÇÃO Isômeria GEOMÉTRICA Isômeria ÓPTICA QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A IV – Tipos de ISOMERIA 2) ISOMERIA ESPACIAL É a isomeria na qual os isômeros são diferenciados pelas fórmulas estruturais espaciais. A isomeria espacial pode ser geométrica ou óptica. e e Mesma fórmula molecular Mesma fórmula estrutural plana Diferentes fórmulas ESPACIAL QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

IV – Tipos de ISOMERIA 2) ISOMERIA ESPACIAL a) GEOMÉTRICA R 2 R 3 R 4 R 1 ≠ R 2 e R 3 ≠ R 4 CH 3 – CH = CH – CH 3 TRANS But-2 -eno R 1 CIS But-2 -eno Objeto de estudo: I S O M E R I A But-2 -eno QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A Exemplo: QUIMICAMENTE IGUAIS H H Não há ISOMERIA TRANS H C C CH 3 C H H FISICAMENTE DIFERENTES TRANS OCOCH 3 CIS H QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A Exemplo: QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A Exemplo: (I) (II) QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A R 1 IV – Tipos de ISOMERIA 2) ISOMERIA ESPACIAL a) ÓPTICA CARBONO QUIRAL R 4 R 3 R 2 R 1 ≠ R 2 ≠ R 3 ≠ R 4 d (+) - d ℓ QUI = FIS = BIO ≠ (-) - ℓ QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A 2) ISOMERIA ESPACIAL a) ÓPTICA CARBONO QUIRAL Exemplo: LEVÓGIRO Desvio para esquerda OH Luz Polarizada OH H 3 C - CH 2 H 3 C – CH 2 – CH 3 H Butan-2 -ol Carbono QUIRAL (C 4 H 10 O) H CH 3 ℓ-butan-2 -ol OH d-butan-2 -ol Luz Polarizada H 3 C - CH 2 H CH 3 Desvio para direita DEXTRÓGIRO QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A ISÔMEROS ÓPTICOS PROPRIEDADES: QUIMICAMENTE IGUAIS FISICAMENTE IGUAIS BIOLOGICAMENTE DIFERENTES Substancia Dextrógira Desvio da luz polarizada para direita ao atravessar uma solução contendo soluto dextrogiro. QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A Exemplo: óleos essenciais C C LINALOL Isomeria ÓPTICA EUGENOL Não possuem Isomeria Espacial CITRONELAL ANETOL Isomeria ÓPTICA Isomeria GEOMÉTRICA QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A 1. (UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: Mesma fórmula molecular: C 6 H 5 O 7 a) cadeia Mesmo grupo funcional: ÁLCOOL b) função Diferente posição do grupo funcional c) posição d) compensação QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A 2. (UERJ 2019) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos. Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A 3. (UERJ 2018) O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural: H C Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA

Objeto de estudo: I S O M E R I A 6. (UERJ) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: 9 12 Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula. As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: a) cis e cis c) trans e cis b) cis e trans d) trans e trans QUÍMICA Prof. ALCEMIR MAIA