Isomeria Espacial esteroisomeria Profa Graa Porto Qumica Estereoismeros

Isomeria Espacial (esteroisomeria) Profa. Graça Porto Química

Estereoisômeros • Iguais fórmulas moleculares • Iguais fórmulas estruturais planas • Diferentes fórmulas espaciais Química

Classificação Isômeros Espaciais Diasteroisômeros Enantiômeros Química

Isomeria Geométrica Química

Isômeros Geométricos • Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros. • São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho. • Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos. Química

Compostos etilênicos C=C - A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. - A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo. Química

Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações. Química

Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 1) 2) 3) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; Radicais nos carbonos da dupla. H H O C-C O H O Mesmo composto Química

Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; H H C=C CH 3 H CH 3 C=C H CH 3 Química

Isômeros CIS e TRANS • CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano. • TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos. • Em geral, a forma TRANS é mais estável. Química

Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; H H C=C CH 3 Cis H CH 3 C=C H CH 3 Trans Química

Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; H CH 2 C C CH 3 H CH 3 Cis H CH 2 C CH 33 C CH 3 H Trans Química

Isomeria Óptica Química

Luz natural e luz polarizada Luz não polarizada Luz polarizada - A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. - A luz polarizada apresenta um único plano de vibração. Química

Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Natural Polarizador Luz Polarizada Química

Atividade optica • Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. • Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. Química

Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Química

Glossário: Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Química

Imagem especular (imagem invertida) Química

Isomeria Óptica Luz polarizada H CH 3 - C - COOH OH Ác. (+) d-Láctico Luz polarizada H HOOC- C - CH 3 OH Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Química

Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. Química

Atividade Óptica • Está ligada à assimetria molecular. • Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Química

Carbono quiral H CH 3 - *C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes. Química

Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. H CH 3 - *C - COOH OH Química

Isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2 n = n° de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes. Química

Exemplo H H CH 3 - C - COOH + HOOC- C - CH 3 OH OH Ác. d-l Láctico Isômeros ativos 2 n 2 1= 2 Química

Exemplo 2 OH H CHO CH 3 –*C –*C – CH 3 H Cl OH Isômeros Ativos 2 n 23 = 8 Química