ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGNICOS Y BIOLGICOS UNIVERSIDAD CATLICA

ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y BIOLÓGICOS UNIVERSIDAD CATÓLICA DE SALTA FAC. DE CS AGRARIAS Y VETERINARIAS AÑO 2008 FARM. PABLO F. CORREGIDOR 1

C 5 H 12 2

C 3 H 6 O 3

ISOMEROS l DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. ISOMERÍA • DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros. 4

DE CADENA ESTRUCTURAL DE POSICIÓN DE FUNCIÓN ISOMERÍA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA ÓPTICA 5

ISOMERÍA ESTRUCTURAL 6

Isómeros estructurales l DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente. 7

Isómeros de Cadena Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada. 8

Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena. 9

Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas. 10

ESTEREOISOMERÍA 11

l “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO” 12

ISOMERÍA GEOMETRICA 13

ISOMERÍA GEOMETRICA l Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace. 14

ISOMERIA OPTICA 15

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Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos. l ENANTIÓMEROS: Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica. l 17

Imagen especular original Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Imagen especular original Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular. Molécula original 18

l Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto… 19

CONFIGURACIONES RS En sentido de las agujas del reloj (R) En sentido contrario a las agujas del reloj (S) 20

En los barriles de vino se acumulaban cristales de ác. Tartárico. (1843) l MEZCLA RACÉMICA Mezcla que posee la misma cantidad de los enantiómeros. l 21

CONFIGURACIÓN D y L l La configuración DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D ó L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda) 22

Actividad óptica l l Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+). Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-). 23

l Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros: Aspartamo: dulce menta alcaravea amargo 24

ISOMEROS CONFORMACIONALES O CONFORMEROS

CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO

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FIN 28