ISOMERIA carbonos H H H C C H
ISOMERIA
carbonos H H H C C H H C 2 H 6 O hidrogênios oxigênio H O H H C H O H C 2 H 6 O H
Os compostos H 3 C – CH 2 – OH e H 3 C – O – CH 3 são ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA
ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria Ø Isomeria de cadeia. Ø Geométrica. Ø Isomeria de posição. Ø Espacial. Ø Isomeria de compensação. Ø Isomeria de função. Ø Isomeria de tautomeria
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. H 3 C CH CH 3 H 3 C CH 2 CH 3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H 2 C CH 2 H 3 C CH CH CH 3
ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação H 2 C CH CH 2 CH 3 H 3 C CH CH CH 3 Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H 3 C CH OH CH 2 CH 3 H 2 C CH 2 OH Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila CH 3
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo H 3 C CH 2 H 3 C O O CH 2 CH 3 Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) H 3 C CH 2 C O O CH 3 H 3 C C O O CH 2 CH 3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes éter H 3 C CH 2 álcool O CH 2 CH 3 H 3 C CH CH 2 OH ácido carboxílico H 3 C CH 2 C éster O OH H 3 C C O O CH 3
ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol OH H 2 C O C CH 3 H 3 C enol C CH 3 cetona aldo - enol OH H 3 C CH enol CH H 3 C CH 2 aldeído C O H
01) Um isômero do éter CH 3 OCH 3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. Fórmula molecular do éter C 2 H 6 O c) propanol. d) etanol. e) etano. éter dietílico propanol etanol ácido acético O H 3 C – CH 2 – O – CH CH 3 C HH 3–C 2 C – 2 CH – OH 2 2– –OH 3 CH C– –CH OH Fórmula molecular C 4 H 10 O C 232 H H 486 O O 2 C
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. a) b) c) d) e) octano. pentano. propano. butano. nonano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano CH 3 H 3 C – CH 2 – CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18 octano H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. Por pertencerem à funções b) Posição. químicas diferentes c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria. são ISÔMEROS DE FUNÇÃO
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. diferem na posição do HETEROÁTOMO d) isomeria funcional. e) tautomeria. etóxi – propano H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 metóxi – butano H 3 C – O – CH 2 – CH 3
05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C 3 H 8 O. “A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. Os compostos “A” e “B” são alcoóis H 3 C – CH 3 H 3 C – CH 2 OH OH 2 – propanol 1 – propanol O isômero de função do álcool é um ÉTER H 3 C – O – CH 2 – CH 3 metoxi – etano
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: CH 2 = CH – CH 3 H 2 C CH 2 Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – pentan-2 -ona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) hexan-1 -ol. b) hexanal. 4 – metil – pentan-2 -ona c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – pentan-1 -ol. e) pentanona. H 3 C – CH 2 – CH 3 O Fórmula molecular C 6 H 12 O 1 – hexanol hexanal O H 3 C – CH 2 – CH C 2 – OH = Fórmula molecular C 6 H 14 12 O H
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3 C – CH 3 e H 2 C = C – CH 3 = O a) de posição. b) de cadeia. c) cis – trans. d) tautomeria. e) óptica OH
09) (UPE – 2007 – Q 1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: OH H 3 C C O H H 2 C CH Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados.
É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: R 1 C=C R 2 R 1 R 3 R 2 e R 4 R 3 R 4
H 3 C H C=C CIS CH 3 H H 3 C H H C=C TRANS CH 3 A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no os átomos de hidrogênio em mesmo lado do plano é a lados opostos do plano é a forma CIS forma TRANS
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H H 3 C CH 3 H TRANS CH 3 H H CIS
No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos)
O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z” o outro será o “E” Cl Z=6 H 3 C Z=6 C C Cl H Z = 17 Z=1 H 3 C C CH 3 H Z-2 -clorobut-2 -eno H 3 C Cl C C CH 3 H E-2 -clorobut-2 -eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH 3)2 C = CCl 2 III. CH 3 Cl. C = CCl. CH 3 II. (CH 3)2 C = CCl. CH 3 IV. CH 3 FC = CCl. CH 3 Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto geométrica. II é o único que apresenta isomeria d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – hex-2 -eno b) pent-1 -eno c) 3 – metil – hex-3 -eno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – hex-3 -eno metil – 3 – hexeno 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno 1 – penteno – – CCH = C– –C CH 2 C – – CH 2 – – CH 3 HH C = CH CH C = C – CH 3 2 2 3 H H CH H ligantes iguais CH ligantes iguais diferentes 3 CH 3 3 ligantes diferentes
03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – but-2 -eno. c) 2 , 3 – dimetil – but-2 -eno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 1, 2, – 123 –––dimetil 1 – buteno – – 2–ciclobutano – 2 buteno – buteno 1, 2 – dimetil ciclobutano H 2 C C H 2 H H C CH CH 2 CH 3 3 H H HC 33 C C C CH CH 33 C C H 2 C C H HCH CH 33 CH H 3 CH 3 C H 2
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 2, 33– –dimetil 1 – penteno –– 32––hexeno penteno H 3 H C H 3 CC CH 2 C C H C CH 2 2 CH CH CH 33 C 2 C CHCH 2 CH 3 3 H CH 3 CHCH
05) (U. DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. O H 2 1 3 H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. trans - 3 - fenil propenal
06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. FALSO b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. VERDADEIRO c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligações ALTERNADAS
LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell
LUZ POLARIZADA É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano representação de Fresnell
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL luz natural lâmpada bálsamo – do – canadá prisma de Nicol LUZ POLARIZADA raio extraordinário raio ordinário
Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada substância dextrógira luz natural luz polarizada levógira Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH C OH OH C H H CH 3
A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA
As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)
Carbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si H H OH C C H Cl H como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R CH 2 H 3 C C CH 2 R a) b) c) d) e) metil e etil. metil e propil. dois radicais metil. dois radicais etil. CH 3 COOH CH 2 CH 3
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: COOH HO CH 3 COOH H H COOH OH HO CH 3 (I) espelho CH 3 ( II ) espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não superponíveis. H
03) (UPE-2007 – Q 2) Analise as estruturas I, III e IV, abaixo. CH 2 OH H OH CH 2 OH OH H CH 3 (I) (II) CH 2 OH H OH CH 2 OH (III) CH 2 OH OH H CH 2 OH (IV) É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.
04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal. 1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 3 4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.
05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas
06) (UPE-2006 -Q 2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial O F 1 1 Os isômeros de posição Opertencem à mesma função possuem diferem H 3 Corgânica H 3 C mas. CH C a mesma cadeia, C entre CH 2 si apenas quanto à posição do heteroátomo H H V 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um CH 3 ORG NICA ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO hidrocarboneto alifático insaturado SÃO ISÔMEROS DE CADEIA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO cresóis, C 7 DE H 8 UM O, são conhecidos quimicamente como V 3 3 Os hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função de posição H 2 C e como CH CH 3 SÃO ISÔMEROS F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a C 3 H 6 OH C 3 H 6 OH simetria cristalina ou molecular das substâncias É UM CRESOL ISÔMERO DE É ISÔMERO DE ESTÁÉ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO CH 3 CH 2 OH CH 3
Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: número de isômeros ativos número de isômeros inativos 2 2 n n– 1 “n” é o número de carbonos assimétricos
H H OH C C H Cl H tem um carbono assimétricos n = 1. 2 2 n– 1 = 2 1 n = 2 isômeros ativos 1– 1 = 2 0 = 1 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: H I H 3 C – I Cl a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. H I C – NH 2 I Cl Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n = 2 n– 1 2 2 = 4 isômeros ativos 2– 1 total de isômeros: = 1 2 = 2 isômero inativo 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros
02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos n = 2 n 2 2 = 4 isômeros ativos 2 n– 1 = 2 2– 1 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isômeros
03) O ácido cloromático Cl OH H H O O HOOCC– CHCl –CCOOH C – CHOH C HO OH apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos n– 1 1 2 2 = 2 isômeros racêmicos
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